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¿Qué es la reacción de sustitución electrofílica aromática (SEAr)?
Son unas reacciones características del anillo aromático del benceno y derivados, que implican la sustitución de un hidrógeno del anillo por otro grupo que presenta un carácter electrófilo (E⊕), presentan carga positiva o son reactivos susceptibles de formar un enlace con dos electrones de la nube π del benceno.
El anillo de benceno actúa como fuente de electrones (base) frente a los electrofilos E⊕, que son deficientes en electrones (ácidos).
Ejemplos de SEAr
Las reacciones SEAr incluyen una variedad muy amplia de reacciones. Ejemplos de estas reacciones son: sulfonaciones, nitraciones, halogenaciones, reacciones Friedel-Crafts. Estas últimas se pueden utilizar en casi todos los anillos aromáticos.
Además, otras reacciones como la nitrosación o acoplamiento diazoico, también se dan pero los anillos de mayor reactividad, y también incluyen reacciones de desulfonación, intercambio isotópico y muchos cierres de anillo.
Mecanismo de reacción
Al presentar el benceno dobles enlaces estos actúan como nucleófilos, reaccionando con diferentes tipos de electrófilos que presentan carga positiva E⊕.
La primera etapa de la reacción transcurre con el ataque de un par de electrones del benceno hacia el electrófico formandose un enlace C-E, y situándose la carga en el carbono adyacente. Sin embargo, dicha carga queda deslocalizada por resonancia entre las tres estructuras resonantes del catión ciclohexadienilo que se indican en el esquema. A este intermedio carbocatiónico se le denomina intermedio de Wheland o complejo σ.
Finalmente, en una segunda etapa se pierde un protón, con lo que el benceno recupera su aromaticidad (rearomatización del anillo).
