Vitamin B12

What is vitamin B12?

Vitamin B12 is a group of vitamers, where the most common form is the compound cyanocobalamin. The human organism can convert cyanocobalamin into any active vitamin B12 compound.

The IUPAC systematic name for cyanocobalamin is cobalt(3+);[(2R,3S,4R,5S)-5-(5,6-dimethylbenzimidazol-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] [(2R)-1-[3-[(1R,2R,3R,4Z,7S,9Z,12S,13S,14Z,17S,18S,19R)-2,13,18-tris(2-amino-2-oxoethyl)-7,12,17-tris(3-amino-3-oxopropyl)-3,5,8,8,13,15,18,19-octamethyl-2,7,12,17-tetrahydro-1H-corrin-21-id-3-yl]propanoylamino]propan-2-yl] phosphate;cyanide

Chemical structure

La cianocobalamina presenta una estructura compleja, con un núcleo macrociclo central denominado corrina. Está formado por la unión asimétrica de cuatro anillos pirrólicos, donde los cuatro átomos de nitrógeno estan orientados hacia el ión cobalto central (Co3+). El anillo de corrina es similar al anillo porfirínico (del grupo hemo, clorofila y  citocromos). Sin embargo, se diferencia de estos por su asimetría en las uniones entre los grupos pirrólicos. Además, elcobalto, en este compuesto, presenta seis valencias, cuatro de las cuales forman un enlace covalente con los átomos de nitrógeno de los anillos pirrólicos. La quinta valencia de coordinación siempre se encuentra unida a un heterociclo nitrogenado (5,6-dimetilbencimidazol) casi perpendicular al núcleo. Por último, la sexta valencia se une a diferentes grupos funcionales and origina los diferentes derivados de la vitamina B12 (cobalamina). En el caso concreto de la cianocobalamina el grupo que se une es el ciano (-CN). Otros compuestos que se encuentran son: hidroxicobalamina (-OH), metilcobalamina (-Me), adenosilcobalamina (Ado-)

Cyanocobalamin vitamin b12 FDJOLVPMNUYSCM-QJRSUKKJSA-L
Cyanocobalamin FDJOLVPMNUYSCM-QJRSUKKJSA-L
3D structure

Functions

Vitamin B12 is a key component in: cell formation and longevity, proper digestion, protein synthesis, food absorption and metabolism of fats and carbohydrates. Also, it helps maintain fertility and, along with the other B vitamins, helps produce neurotransmitters.
This last function makes cyanocobalamin useful in the prevention and treatment of depression and other mood disorders.
Vitamin B12 aids in the formation of red blood cells, maintenance of the central nervous system, and helps the body use folic acid.

Food sources

Milk and dairy products, eggs, meat (including poultry), liver, oysters, shellfish and other animal products.

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