Síntesis de piridina de Guareschi-Thorpe

Written by José | Last Updated on 3 días

¿Qué es la síntesis de piridina de Guareschi-Thorpe?

La síntesis de piridina de Guareschi-Thorpe, también conocida como la reacción de Guareschi, reportada inicialmente por Guareschi en 1896 y completamente extendida por Thorpe a partir de 1911, implica la condensación de ésteres acetilacéticos y ácidos cianoacéticos (o sus ésteres y amidas) en presencia de amoníaco para producir derivados de piridina.

Síntesis de piridina de Guareschi-Thorpe - Reacción de Guareschi - Esquema general de reacción
Síntesis de piridina de Guareschi-Thorpe

Los dicianoimidas cíclicas resultantes se conocen como productos de Guareschi o imidas de Guareschi. Si bien las cetonas también pueden condensarse con ésteres o amidas cianoacéticas, esta reacción se limita solo a las cetonas de alquilo metilo, incluyendo la acetona, y no funciona para cetonas con un grupo carbonilo adyacente a una unión de anillo. El ácido malónico y sus ésteres no experimentan esta reacción.

La síntesis de piridina de Guareschi-Thorpe se ha utilizado para preparar ácido β-alquil glutárico a partir de aldehídos y cianoacetamida.

Referencias