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¿Qué es la síntesis de piridina de Guareschi-Thorpe?
La síntesis de piridina de Guareschi-Thorpe, también conocida como la reacción de Guareschi, reportada inicialmente por Guareschi en 1896 y completamente extendida por Thorpe a partir de 1911, implica la condensación de ésteres acetilacéticos y ácidos cianoacéticos (o sus ésteres y amidas) en presencia de amoníaco para producir derivados de piridina.
Los dicianoimidas cíclicas resultantes se conocen como productos de Guareschi o imidas de Guareschi. Si bien las cetonas también pueden condensarse con ésteres o amidas cianoacéticas, esta reacción se limita solo a las cetonas de alquilo metilo, incluyendo la acetona, y no funciona para cetonas con un grupo carbonilo adyacente a una unión de anillo. El ácido malónico y sus ésteres no experimentan esta reacción.
La síntesis de piridina de Guareschi-Thorpe se ha utilizado para preparar ácido β-alquil glutárico a partir de aldehídos y cianoacetamida.
Referencias
- Guareschi, I., Mem. Reale Accad. Sci. Torino II, 1896, 46, 7
- Guareschi, I., Mem. Reale Accad. Sci. Torino II, 1896, 46, 11
- Guareschi, I., Mem. Reale Accad. Sci. Torino II, 1896, 46, 25
- Thole, F.B. and Thorpe, J.F. (1911). LIII.—The formation and reactions of iminocompounds. Part XV. The production of imino-derivatives of piperidine leading to the formation of the ββ-disubstituted glutaric acids. J. Chem. Soc., Trans., 99(0), 422-448. doi: 10.1039/CT9119900422
- Kon, G.A.R. and Thorpe, J.F. (1919). LVII.—The formation and reactions of imino-compounds. Part XIX. The chemistry of the cyanoacetamide and Guareschi condensations. J. Chem. Soc., Trans., 115(0), 686-704. doi: 10.1039/CT9191500686
- Day, J. N. E., & Thorpe, J. F. (1920). CLXIII.—The formation and reactions of iminocompounds. Part XX. The condensation of aldehydes with cyanoacetamide. Journal of the Chemical Society, Transactions, 117(0), 1465-1474. doi: 10.1039/CT9201701465
- Ingold, C. K., Perren, E. A., and Thorpe, J. F. (1922). CCXIII.—Ring-chain tautomerism. Part III. The occurrence of tautomerism of the three-carbon (glutaconic) type between a homocyclic compound and its unsaturated open-chain isomeride. Journal of the Chemical Society, Transactions, 121(0), 1765-1789. doi: 10.1039/CT9222101765
- Birch, S. F., & Thorpe, J. F. (1922). CCXX.—The formation and stability of spiro-compounds. Part IX. The influence on stability of groups of high molecular weight. Journal of the Chemical Society, Transactions, 121(0), 1821-1837. doi: 10.1039/CT9222101821
