Ácido fólico

¿Qué es el ácido fólico?

El ácido fólico, o vitamina B9, es una vitamina hidrosoluble de la familia de las vitaminas B que estimula el sistema hematopoyético (producción de células sanguineas).

Estructura química

Su fórmula general es C19 H19 N7 O6, y su estructura química está constituida por tres partes. Un anillo heterocíclico nitrogenado (pteridina) con dos sustituyentes sencillos oxo =O y amino -NH2, en posiciones 4 y 2, respectivamente.

acido pteroglutámico acido folico
ácido fólico OVBPIULPVIDEAO-LBPRGKRZSA-N
Visualiza la estructura 3D

El anillo heterocíclico existe en una tautomería ceto-enólica, sin embargo, y como se muestra en la figura, dicho equilibrio tautomérico está desplazado hacia la forma pterina con el sustituyente en la posición 4 oxo.

La numeración IUPAC del anillo de pteridina es la siguiente:

Además, la estructura del ácido fólico está compuesta por un espaciador central (en posición 6) derivado del ácido p-aminobenzoico, y unido a este último, una molécula de ácido glutámico (ácido dicarboxílico). También, se le denomina ácido pteroglutámico, siendo su nombre sistemático de la IUPAC el de ácido N-[4-[[(2-amino-3,4-dihidro-4-oxo-6-pteridinil)metil]amino]benzoil]-L-glutámico.

Funciones

Es crucial en el mantenimiento de la salud y  funciona junto con la vitamina B12 para crear glóbulos rojos. De hecho, la deficiencia de ácido fólico puede conducir a una forma particular de anemia llamada anemia megaloblástica (células sanguíneas mal formadas).
Además, junto con la vitamina B12 facilitan la división celular normal y la síntesis de ARN y ADN.

En el embarazo se necesitan niveles adecuados de ácido fólico porque es fundamental para prevenir la mayoría de los defectos congénitos del tubo neural y las anomalías congénitas.

El ácido fólico también ayuda a prevenir enfermedades del corazón al reducir los niveles del aminoácido homocisteína. También tiene un papel clave para mantener saludables la piel, uñas, nervios, membranas mucosas, cabello y sangre.

Propiedades químicas

El ácido fólico tiene una masa molecular de 441.4. Es sólo ligeramente soluble en agua en su forma ácida, sin embargo sus sales si lo son. Se oxida con facilidad en disolución, y es sensible a la luz y a los cambios extremos del pH. Se descompone para formar: pterina-6-aldehído, H2 pterina, pterina y xantopterina.

La molécula se rompe fácilmente en el enlace C9-N10 formando ácido p- aminobenzoilglutámico (pABG). La inestabilidad a la luz es una característica constante de todas las formas de ácido fólico.

Fuentes alimenticias

Aguacates, salvado, remolacha, apio, cereales, legumbres, lentejas, brócoli, cítricos, hígado, salmón, vegetales de hoja verde, nueces, zumo de naranja, semillas y nueces. El ácido fólico también es fabricado por las bacterias intestinales.