▷ Síntesis Orgánica - listado de problemas resueltos

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Síntesis Orgánica – listado de problemas

La siguiente relación de problemas de Síntesis Orgánica aborda los tres aspectos que se describen a continuación:

Reactividad de moléculas con más de un grupo funcional.
Secuencias sintéticas que engloban la química de distintos grupos funcionales.
Preparación de moléculas a partir de fragmentos con un número menor de átomos de carbono.

Problema 1)

1347

Problema 2)

Problema 3)

Problema 4)

Problema 5)

Problema 6)

Problema 7)

Problema 8)

Problema 9)

Problema 10)

Problema 11)

A partir de acetileno y todos los reactivos que consideres necesarios, prepara los isómeros Z y E del 6-metilhept-3-eno.

Problema 12)

Obtener 1-fenilpropan-2-ona a partir de (bromometil)benceno.

Problema 13)

Diseñar un procedimiento para obtener 2-fenilacetamida a partir de bromobenceno.

Problema 14)

Sugiere un procedimiento para realizar las siguientes transformaciones:

Problema 15)

El bromuro de pentilo se hace reaccionar con magnesio en éter para dar un compuesto A. A reacciona con óxido de etileno, seguido de ácido acuoso para dar B. Cuando B se oxida con PPC en CH₂Cl₂ se obtiene C, el cual reacciona con bromuro de fenilmagnesio para dar D, después de tratar con ácido clorhídrico acuoso. Determina las estructuras de los compuestos A, B, C y D, en base a la secuencia de reacciones que se describen.

Problema 16)

Describe un procedimiento para obtener 6-metiltetrahidro-2H-piran-2-one (δ-caprolactona) a partir de 4-bromobutanal.

Problema 17)

Empleando ciclohex-2-enona como material de partida preparar ácido 4-oxociclohex-2-enocarboxílico.

Problema 18)

El p-aminobenzoato de etilo se conoce comercialmente como benzocaína. Se utiliza ampliamente en medicina como anestésico local. Diseña un procedimiento para obtener dicho producto a partir de benceno.

Problema 19)

Diseñar un procedimiento para la síntesis de pentanoato de metilo a partir de 1-bromobutano.

Problema 20)

Usando como productos de partida o fuente de carbono los compuestos (I–V), diseña un procedimiento sintético para la preparación de a) y b).

Problema 21)

A partir de etanol, como único compuesto carbonado, describe una síntesis para las siguientes moléculas:

Problema 22)

Deduce de forma razonada, qué compuestos de la siguiente lista se obtendrán más fácilmente mediante una síntesis malónica.

Problema 23)

Un alqueno de fórmula molecular C₆H₁₂ da por ozonólisis propanal como único producto. El tratamiento con un perácido conduce a un compuesto ópticamente activo. Propón la estructura de dicho alqueno.

Problema 24)

Completa la siguiente tabla, teniendo en cuenta la estereoquímica de los compuestos obtenidos (A–W).

Br₂ / Cl₄C	H₂O₂ / OsO₄ (cat.)	Ozonólisis	KMnO₄ (caliente)	Perácidos	HBr / peróxidos
A	B	C	D	E	F
G	H	I	J	K	L
M	N	Ñ	O	P	Q
R	S	T	U	V	W

Problema 25)

Completa la siguiente tabla (A–I) de reactividad de alcoholes.

PCC /CH₂Cl₂	CrO₃ / H₃O⁺	KMnO₄
A	B	C
D	E	F
G	H	I

Problema 26)

Completa la siguiente tabla (A–O):

LiAlH₄	NaBH₄	B₂H₆	DIBAH
A	B	C	D
E	F	G	H
I	J	K	L
M	N	Ñ	O

Problema 27)

Completa el siguiente esquema (A–K):

Diseña un procedimiento para preparar ácido propano-1,1,2,3-tetracarboxílico a partir de:

Problema 28)

Indica los reactivos (A-M) necesarios para realizar las siguientes transformaciones:

Problema 29)

Deduce las estructuras de los compuestos A–F.

Problema 30)

Completa el esquema (A–G):

Problema 31)

Deduce las estructuras de los compuestos (A–G) que aparecen en el esquema, a partir de las reacciones que tienen lugar.

Problema 32)

Propón un procedimiento para realizar las siguientes transformaciones (a–d):

Problema 33)

Completa el esquema, describiendo los reactivos A–G.

Problema 34)

Completa el siguiente esquema (A–E), indicando los reactivos necesarios para tal fin, y teniendo en cuenta que las transformaciones A y D requieren de dos pasos.

Problema 35)

Diseña un procedimiento para realizar la siguiente síntesis:

Problema 36)

Completa (A–D) la síntesis del 5-etil-6-metilhepta-1,6-diol a partir de bromuro de alilo, según el siguiente esquema:

Problema 37)

Describe las reacciones necesarias para transformar el reactivo 6-oxoheptanoato de metilo en el producto benzoato de 6-oxoheptilo.

Problema 38)

Cuando el ácido acético se trata con bromo en presencia de fósforo se obtiene un compuesto A. La reacción de A con NaCN / DMSO conduce a la formación de B. Si B se hace reaccionar con un ácido mineral acuoso en presencia de etanol se obtiene C (C₇H₁₂O₄). Si C se trata con etóxido sódico en etanol, seguido de bromuro de bencilo conduce a la formación de D (C₁₄H₁₈O₄). La hidrólisis ácida de D en caliente lleva a la obtención de E (C₉H₁₀O₂). Deduce las estructuras de A, B, C, D y E.

Problema 39)

Un compuesto A de fórmula molecular C₇H₁₄O se puede obtener a partir de B (C₆H₁₀O) o de C (C₇H₁₂) indistintamente. Cuando se obtiene a partir de B, se necesita dimetilcuprato de litio, mientras que si se prepara a partir de C se necesita usar diborano, seguido de H₂O₂ en medio básico. Determina las estructuras de A, B y C, sabiendo que B se sintetiza a partir de ciclohexeno y ácido peracético.

Problema 40)

El bromobenceno reacciona con magnesio en THF para dar un compuesto A. A se transforma haciendo burbujear CO₂ y tratando con un ácido, para dar B (C₇H₆O₂). El tratamiento de B con metanol en medio ácido conduce a C (C₈H₈O₂). Cuando Cse hace reaccionar con 2 mol de A y posterior acidificación, se obtiene D (C₁₉H₁₆O). Deduce las estructura A, B, C y D en función de las reacciones descritas.

Problema 41)

Diseña una ruta sintética para realizar la siguiente transformación:

Problema 42)

El ciclopenteno cuando se trata con un ácido mineral conduce a la formación de un compuesto A que cuando se realiza el correspondiente cálculo, presenta una insaturación. Cuando A se trata con dicromato potásico en medio ácido se obtiene B. La reacción de B con ácido m-cloroperbenzoíco lleva a la formación de C. Deduce las estructuras de los compuestos A–C.

Problema 43)

Diseña un procedimiento viable para la preparación de los siguientes compuestos (a–d) mediante síntesis malónica o acetilacética y relacionadas.

Problema 44)

La molécula conocida como disparlura es una feromona de una especie de polilla, cuya síntesis se describe parcialmente en el siguiente esquema. Deduce la estructura del compuesto.

Problema 45)

A partir de ciclohexanona, prepara los siguientes compuestos (a–d):

Problema 46)

Diseña un procedimiento para la preparación del siguiente compuesto a partir de bencenonitrilo.

Problema 47)

Partiendo de ciclopenteno, prepara los compuestos a) y b).

Problema 48)

Completa el esquema, describiendo los reactivos A–F.