Síntesis Orgánica – listado de problemas resueltos

Written by José | Last Updated on 1 mes

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Síntesis Orgánica – listado de problemas

La siguiente relación de problemas de Síntesis Orgánica aborda los tres aspectos que se describen a continuación:

  • Reactividad de moléculas con más de un grupo funcional.
  • Secuencias sintéticas que engloban la química de distintos grupos funcionales.
  • Preparación de moléculas a partir de fragmentos con un número menor de átomos de carbono.

 

Problema 1)

1347

Problema 2)

1348

Problema 3)

1349

Problema 4)

1350

Problema 5)

1351

Problema 6)

1352

Problema 7)

1353

Problema 8)

1354

Problema 9)

1355

Problema 10)

1356

Problema 11)

A partir de acetileno y todos los reactivos que consideres necesarios, prepara los isómeros Z y E del 6-metilhept-3-eno.

Problema 12)

Obtener 1-fenilpropan-2-ona a partir de (bromometil)benceno.

Problema 13)

Diseñar un procedimiento para obtener 2-fenilacetamida a partir de bromobenceno.

Problema 14)

Sugiere un procedimiento para realizar las siguientes transformaciones:

1357

Problema 15)

El bromuro de pentilo se hace reaccionar con magnesio en éter para dar un compuesto A. A reacciona con óxido de etileno, seguido de ácido acuoso para dar B. Cuando B se oxida con PPC en CH2Cl2 se obtiene C, el cual reacciona con bromuro de fenilmagnesio para dar D, después de tratar con ácido clorhídrico acuoso. Determina las estructuras de los compuestos A, B, C y D, en base a la secuencia de reacciones que se describen.

Problema 16)

Describe un procedimiento para obtener 6-metiltetrahidro-2H-piran-2-one (δ-caprolactona) a partir de 4-bromobutanal.

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Problema 17)

Empleando ciclohex-2-enona como material de partida preparar ácido 4-oxociclohex-2-enocarboxílico.

Problema 18)

El p-aminobenzoato de etilo se conoce comercialmente como benzocaína. Se utiliza ampliamente en medicina como anestésico local. Diseña un procedimiento para obtener dicho producto a partir de benceno.

Problema 19)

Diseñar un procedimiento para la síntesis de pentanoato de metilo a partir de 1-bromobutano.

Problema 20)

Usando como productos de partida o fuente de carbono los compuestos (IV), diseña un procedimiento sintético para la preparación de a) y b).

1359

Problema 21)

A partir de etanol, como único compuesto carbonado, describe una síntesis para las siguientes moléculas:

1360

Problema 22)

Deduce de forma razonada, qué compuestos de la siguiente lista se obtendrán más fácilmente mediante una síntesis malónica.

1361

Problema 23)

Un alqueno de fórmula molecular C6H12 da por ozonólisis propanal como único producto. El tratamiento con un perácido conduce a un compuesto ópticamente activo. Propón la estructura de dicho alqueno.

Problema 24)

Completa la siguiente tabla, teniendo en cuenta la estereoquímica de los compuestos obtenidos (AW).

Br2 / Cl4CH2O2 / OsO4 (cat.)OzonólisisKMnO4 (caliente)PerácidosHBr / peróxidos
1362ABCDEF
1363GHIJKL
1364MNÑOPQ
1365RSTUVW

Problema 25)

Completa la siguiente tabla (AI) de reactividad de alcoholes.

PCC /CH2Cl2CrO3 / H3O+KMnO4
1366ABC
1367DEF
1368GHI

Problema 26)

Completa la siguiente tabla (AO):

LiAlH4NaBH4B2H6DIBAH
1369ABCD
1371EFGH
1370IJKL
1372MNÑO

Problema 27)

Completa el siguiente esquema (AK):

Diseña un procedimiento para preparar ácido propano-1,1,2,3-tetracarboxílico a partir de:

1373

Problema 28)

Indica los reactivos (A-M) necesarios para realizar las siguientes transformaciones:

1374

Problema 29)

Deduce las estructuras de los compuestos AF.

1375

Problema 30)

Completa el esquema (AG):

1376

Problema 31)

Deduce las estructuras de los compuestos (AG) que aparecen en el esquema, a partir de las reacciones que tienen lugar.

1377

Problema 32)

Propón un procedimiento para realizar las siguientes transformaciones (ad):

1378

Problema 33)

Completa el esquema, describiendo los reactivos AG.

1379

Problema 34)

Completa el siguiente esquema (AE), indicando los reactivos necesarios para tal fin, y teniendo en cuenta que las transformaciones A y D requieren de dos pasos.

1380

Problema 35)

Diseña un procedimiento para realizar la siguiente síntesis:

1381

Problema 36)

Completa (AD) la síntesis del 5-etil-6-metilhepta-1,6-diol a partir de bromuro de alilo, según el siguiente esquema:

1382

Problema 37)

Describe las reacciones necesarias para transformar el reactivo 6-oxoheptanoato de metilo en el producto benzoato de 6-oxoheptilo.

Problema 38)

Cuando el ácido acético se trata con bromo en presencia de fósforo se obtiene un compuesto A. La reacción de A con NaCN / DMSO conduce a la formación de B. Si B se hace reaccionar con un ácido mineral acuoso en presencia de etanol se obtiene C (C7H12O4). Si C se trata con etóxido sódico en etanol, seguido de bromuro de bencilo conduce a la formación de D (C14H18O4). La hidrólisis ácida de D en caliente lleva a la obtención de E (C9H10O2). Deduce las estructuras de A, B, C, D y E.

Problema 39)

Un compuesto A de fórmula molecular C7H14O se puede obtener a partir de B (C6H10O) o de C (C7H12) indistintamente. Cuando se obtiene a partir de B, se necesita dimetilcuprato de litio, mientras que si se prepara a partir de C se necesita usar diborano, seguido de H2O2 en medio básico. Determina las estructuras de A, B y C, sabiendo que B se sintetiza a partir de ciclohexeno y ácido peracético.

Problema 40)

El bromobenceno reacciona con magnesio en THF para dar un compuesto A. A se transforma haciendo burbujear CO2 y tratando con un ácido, para dar B (C7H6O2). El tratamiento de B con metanol en medio ácido conduce a C (C8H8O2). Cuando Cse hace reaccionar con 2 mol de A y posterior acidificación, se obtiene D (C19H16O). Deduce las estructura A, B, C y D en función de las reacciones descritas.

Problema 41)

Diseña una ruta sintética para realizar la siguiente transformación:

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Problema 42)

El ciclopenteno cuando se trata con un ácido mineral conduce a la formación de un compuesto A que cuando se realiza el correspondiente cálculo, presenta una insaturación. Cuando A se trata con dicromato potásico en medio ácido se obtiene B. La reacción de B con ácido m-cloroperbenzoíco lleva a la formación de C. Deduce las estructuras de los compuestos AC.

Problema 43)

Diseña un procedimiento viable para la preparación de los siguientes compuestos (ad) mediante síntesis malónica o acetilacética y relacionadas.

1384

Problema 44)

La molécula conocida como disparlura es una feromona de una especie de polilla, cuya síntesis se describe parcialmente en el siguiente esquema. Deduce la estructura del compuesto.

1385

Problema 45)

A partir de ciclohexanona, prepara los siguientes compuestos (ad):

1386

Problema 46)

Diseña un procedimiento para la preparación del siguiente compuesto a partir de bencenonitrilo.

1387

Problema 47)

Partiendo de ciclopenteno, prepara los compuestos a) y b).

1388

Problema 48)

Completa el esquema, describiendo los reactivos AF.

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