Enolatos – Química Orgánica – listado de problemas resueltos

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Enolatos – listado de problemas

Problema 1)

Completa las siguientes reacciones:

Problema 2)

¿Qué reactivos son necesarios para realizar las siguientes transformaciones?

Problema 3)

Completa las siguientes reacciones:

Problema 4)

Usando reacciones de condensación aldólica cruzada, ¿qué compuestos necesitaríamos para preparar los siguientes productos?

Problema 5)

Describe los compuestos de partida y los reactivos que se podrían utilizar par preparar, mediante condensación aldólica cruzada, los siguientes productos:

a) Para la primera reacción se requiere acetona y benzaldehído. Primero se trata la acetona con la base y después se añade un mol de benzaldehído, en este orden, ya que si se mezclan todos los reactivos, competiría la reacción de Cannizzaro con la reacción de condensación (ver esquema general de reactividad de compuestos carbonílicos)

b) Para obtener el producto es necesario hacer reaccionar en medio básico formaldehído con benzaldehído, para dar el producto de condensación, que es un ceto-alcohol, el cual presentará una fuerte tendencia a deshidratar y formar un doble enlace conjugado con el grupo carbonilo.

c) El producto obtenido es el resultado de la condensación entre la ciclohexanona y el benzaldehído.

d) Proviene de la reacción entre el carbanión obtenido a partir de la acetona sobre el formaldehído.

Problema 6)

Completa las siguientes reacciones:

Todas las reacciones son adiciones de tipo Michael en donde el aceptor está activado con un grupo éster etílico, nitrilo, cetona y éster metílico. Los donantes de MIchael son carbaniones de diversa naturaleza y una amina primaria.

Problema 7)

Ordena los compuestos con hidrógenos-α según su acidez (escribe con negrita los hidrógenos-α), Indicando qué tipo de base utilizarías para formar el correspondiente enolato (NaOH o bien NaOEt).

Problema 8)

Escribe el producto/s que se obtiene en la siguiente ciclación de Dieckmann:

Problema 9)

Escribe los cuatro aldoles que se obtienen en la siguiente condensación aldólica cruzada:

Problema 10)

Escribe los aldoles que se obtienen en las siguientes condensaciones aldólicas cruzadas.

Problema 11)

Describe qué producto mayoritario se obtiene en la siguiente reacción:

Problema 12)

Completa las siguientes reacciones (a–b).

Problema 13)

Completa las siguientes reacciones (a–d).

Problema 14)

Completa la siguiente reacción, indicando también el intermedio que se forma.

Problema 15)

Completa el siguiente esquema dando los productos para las siguientes reacciones.

Problema 16)

Completa el siguiente esquema dando los reactivos para las siguientes reacciones:

Problema 17)

Señala con negrita los hidrógenos-α de los siguientes compuestos:

Problema 18)

Señala los hidrógenos más ácidos de los siguientes compuestos:

Problema 19)

Escribe el producto/s que se obtiene/n en la siguiente reacción:

Problema 20)

Escribe los cuatro aldoles que se obtienen en la siguiente reacción:

Problema 21)

Escribe el producto mayoritario que se obtiene en la siguiente reacción:

Problema 22)

Completa las siguientes reacciones (a–b):

Problema 23)

Completa las siguientes reacciones (a–d):

Problema 24)

Completa el siguiente esquema dando los reactivos para las siguientes reacciones:

Problema 25)

Completa el siguiente esquema dando los productos para las siguientes reacciones:

Problema 26)

Completa la siguiente reacción, indicando también el intermedio que se forma:

Problema 27)

Completa las siguientes reacciones e indica el tipo al que pertenecen cada una de ellas:

Problema 28)

Completa las siguientes reacciones (a–b).