Reacciones de Sustitución Aromática en Benceno y Derivados – Química Orgánica – listado de problemas resueltos

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Reacciones de Sustitución Aromática en Benceno y Derivados – listado de problemas

Problema 1)

Indicar cuales de las siguientes estructuras serán aromáticas y cuales no:

Problema 2)

Prepara a partir de benceno los siguientes alquilarenos en el menor número posible de pasos.

Problema 3)

Prepara los siguientes compuestos bicíclicos a partir de benceno:

Problema 4)

Clasifica los siguientes arenos monosustituidos en orden creciente de velocidad de reacción de sustitución aromática electrofílica.

Problema 5)

Describe un procedimiento para la nitración de la anilina.

Problema 6)

Explica razonadamente las siguientes transformaciones, en una o varias etapas.

Problema 7)

Justifica de forma razonada la orientación de la reacción de sustitución aromática electrofílica en los siguientes casos, tomando como referencia la velocidad del benceno:

Problema 8)

Predice el producto mayoritario en las siguientes reacciones:

Problema 9)

Ordena por orden creciente de velocidad de reacción de sustitución aromática nucleofílica los siguientes compuestos:

Problema 10)

Justifica el resultado de las siguientes reacciones:

Problema 11)

Clasifica los siguientes compuestos por orden creciente de velocidad de reacción de sustitución aromática electrofílica.

Problema 12)

Indica qué grupos de la siguiente serie son meta-dirigentes:

a) -CH₃; b) -CH₂Cl; c) -COOH; d) -SO₃H; e) -CONH₂; f) -NO; g) -NHCH₃; h) -NHCOCH₃; i) -OCH₃; j) -ONa

Problema 13)

Explica la diferencia de reactividad entre la anilina y la acetanilida en la reacción de bromación.

Problema 14)

Predice la orientación de la reacción de acilación Friedel-Crafts sobre los siguientes sustratos:

a) 1,3-dinitrobenceno; b) 1,3-dibromobenceno; c) p-nitroanilina; d) p-nitrofenol; e) 3-nitrobenzoato de metilo; f) p-cresol; g) 1-bromo-3-nitrobenceno

Problema 15)

Indica razonadamente por qué el grupo NO₂ es meta-dirigente mientras que el grupo NO es orto- y para-dirigente.

Problema 16)

Indica para las siguientes parejas de compuestos, ¿cuál presentará mayor velocidad de reacción (sustitución aromática electrofílica) frente a un mismo nucleófilo?

Problema 17)

Indicar cuales de los siguientes productos son aromáticos o antiaromáticos:

Problema 18)

Predice cual será el producto de monosustitución de las siguientes reacciones:

Problema 19)

Indicar en que posición cabe esperar que se produzca la monobromación de los siguientes productos:

Problema 20)

Completar las siguientes reacciones:

Problema 21)

Los compuestos A, B y C son los tres posibles xilenos (dimetilbencenos). Indicar cual sería la estructura de cada uno de ellos teniendo en cuenta que la nitración de los mismos produce: un derivado mononitrado en el caso de A, dos derivados mononitrados en el caso de B y tres en el caso de C.

Problema 22)

¿Por qué la nitración del tolueno es más fácil que la del benceno?

Problema 23)

Explicar por qué, cuando el trieno A se trata con una base se produce el dianión B que es estable, mientras que el producto tetraénico C (pentaleno) es un producto inestable.

Problema 24)

Cual sería el producto de la reducción de Birch de los siguientes compuestos :

Problema 25)

Predice el producto formado en las siguientes transformaciones:

Problema 26)

¿Cómo se podría preparar 4-nitrotolueno a partir de benceno?