Tabla de contenidos
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Aminas – listado de problemas
Problema 1)
Clasifica los siguientes compuestos (a–h) como aminas primarias, secundarias, terciarias y sales de amonio cuaternarias, según el caso.
Problema 2)
Completa las siguientes reacciones de síntesis de Gabriel (a–c).
Problema 3)
Ordena de forma creciente en basicidad los siguientes compuestos, justificando los resultados.
Problema 4)
a) Ordena de mayor a menor basicidad las siguientes aminas, justificando el resultado.
- Metilamina (I)
- Anilina (II)
- p-Cloroanilina (III)
- Trimetilamina (IV)
- Bromuro de tetrametilamonio (V)
b) ¿Qué amina de la serie será más efectiva como nucleófilo?
Problema 5)
Describe un método sencillo para obtener N-metilbenzamida a partir de metilamina.
Problema 6)
Cuando la pentil amina se trata con ácido nitroso en presencia de ácido clorhídrico se observa el desprendimiento de nitrógeno ya la formación de una mezcla de 5 productos. Justifica el resultado.
Problema 7)
Una amina de fórmula molecular C6H15N reacciona con un mol de CH3I seguido de óxido de plata húmedo en caliente para dar but-1-eno. Deduce de qué amina se trata.
Problema 8)
Una disolución acuosa de hidróxido de sodio y cloruro de bencensulfonilo se hace reaccionar con una amina de fórmula molecular C4H11N obteniéndose un precipitado. A partir de este resultado deduce la estructura de la amina.
Problema 9)
Completa las siguientes reacciones (a–d):
Problema 10)
Normalmente, la alquilación de una amina primaria o secundaria no se detiene en la monoalquilación debido a que el producto vuelve a reaccionar con el exceso de la amina empleada como reactivo. Escribe todos los productos para la reacción de alquilación entre la etilamina y yoduro de metilo.
Problema 11)
Justifica si las aminas (a–f) pueden obtenerse mediante una síntesis de Gabriel.
Problema 12)
¿Qué reactivos (a–f) se necesitan para obtener los siguientes compuestos (I–III) mediante la reacción de Mannich?
| a) CH3CH2NHCH3 + CH2O + HCOPh | b) (CH3)3N + CH3CH2COPh |
| c) CH3CH2NHCH3 + CH2O + CH3CH2COPh | d) CH3CH2CH2N(CH3CH2)CH3 + HCOPh |
| e) CH3NH2 + (CH3)2CHCOPh | f) CH3CH2N(CH3)2 + CH2O + HCOPh |
| g) (CH3)2NH + (CH3)2CHCOPh | h) CH3CH2N(CH3)2 + CH3CH2COPh |
| i) (CH3)2NH + CH3CH2COPh | j) CH3CH2N(CH3)2 + CH2O + CH3COPh |
| k) CH3CH2CH2N(CH3)2 + HCOPh | l) (CH3)2NH + CH2O+ CH3COPh |
| m) CH3NH2 + CH2O + CH3CH2COPh | n) (CH3)3N + CH2O + CH3COPh |
| ñ) (CH3CH2)2NCH3 + CH2O + HCOPh | o) (CH3)2NH + CH2O+ CH3CH2COPh |
| p) CH3CH2NHCH3 + (CH3)2CHCOPh | q) CH3CH2CH2NHCH3 + HCOPh |
Problema 13)
Escribe qué intermedio y producto mayoritario se obtiene en las siguientes secuencias de reacciones que finaliza con la eliminación de Hofmann.
Problema 14)
Clasifica los siguientes compuestos (a–h) como aminas primarias, secundarias, terciarias y sales de aminio cuaternarias.
Problema 15)
Completa las siguientes reacciones ácido-base de aminas (a–d).
Problema 16)
Escribe el producto mayoritario que se obtiene en las segunda etapa de eliminación de Hofmann.
Problema 17.
Indica qué compuestos (a–u) utilizarías en una reacción de Mannich para obtener los compuestos (I–III) del recuadro.
Problema 18)
Completa las siguientes reacciones de síntesis de Gabriel (a–c).
Problema 19)
¿Qué aminas se obtienen con los reactivos de partida (a–c), usando la síntesis de Gabriel?
Problema 20)
Dibuja la estructura de los compuestos que se obtienen cuando se tratan las siguientes aminas con nitrito sódico en medio ácido.
Problema 21)
¿Cómo podrían realizarse las siguientes transformaciones?
Problema 22)
¿Qué productos se obtendrían por degradación de Hofmann de las siguientes aminas?
Problema 23)
Sugiere una preparación de la bencilamina usando la síntesis de Gabriel.
