▷ Alquenos y Dienos - Química Orgánica - listado de problemas resueltos

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Alquenos y Dienos – listado de problemas

Problema 1)

La adición de hidrógeno al 1-metilciclohexeno conduce a la formación de un único producto, en presencia de paladio sobre carbono. Justifica el resultado.

Problema 2)

¿Cuál será el producto mayoritario obtenido en la adición de HBr sobre el 2-metilbut-1-eno?

Problema 3)

Compara el resultado de la reacción de bromo en CCl₄ con los isómeros E y Z del but-2-eno.

Problema 4)

La adición de borano en THF seguida de peróxido de hidrógeno en medio básico de 1-metilciclohexeno conduce a la formación de una mezcla de enantiómeros. Dibuja sus estructuras.

Problema 5)

Justifica el orden de reactividad de los siguientes alquenos frente a las reacciones de hidratación catalizada por ácidos:

Problema 6)

Completa el siguiente esquema:

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Problema 7)

Escribe las ecuaciones ajustadas para realizar las siguientes transformaciones:

a) propeno → 1-bromopropano

b) propeno → 2-cloropropano

c) propeno → propan-1,2-diol

d) propeno → propano-2-ol

e) but-2-eno → ácido acético

f) estireno → benzaldehído

Problema 8)

Completa el esquema (A–F), identificando las siguientes especies (iniciador de radicales, reductor, electrófilo, nucleófilo y oxidante) para la reacciones que se describen. Asimismo, indica si el proceso sigue la regla de Markovnikov y si la estereoselectividad es sin o anti.

Problema 9)

Elige la olefina de partida (I–III) para preparar cada uno de los compuestos (A–F) y describe los reactivos y condiciones de reacción que consideres necesarios para cada caso.

Problema 10)

Indica de forma razonada si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas:

a) La adición de haluros de hidrógeno a alquenos da siempre el producto de adición Markovnikov.

b) La ozonólisis de un alqueno produce dos compuestos carbonílicos.

c) La hidratación de alquenos catalizada por ácidos presenta una estereoquímica sin.

d) La adición de halógenos a alquenos y la formación de halohidrinas son adiciones anti.

Problema 11)

Dibuja el producto mayoritario (A–F) que se obtiene en cada una de las siguientes reacciones (a–f):

Problema 12)

Justifica el siguiente resultado teniendo en cuenta el mecanismo de reacción:

Problema 13)

Completa el siguiente esquema:

Problema 14)

¿Qué productos se obtendrían en la ozonólisis de los siguientes alquenos?

Problema 15)

Dibuja las estructuras de los productos de adición 1,2 y 1,4 de los siguientes dienos con Br₂ y H₃O⁺.

Problema 16)

Predice el producto mayoritario obtenido en la reacción de Diels-Alder de los siguientes dienos con los dienófilos que se indican.

Problema 17)

Usando como producto de partida alguna de las olefinas (I–III),

describe los procedimientos para obtener:

a) un haloalcano primario;

b) un haloalcano secundario;

c) una cetona cíclica;

d) un dialdehído;

e) un haloalqueno;

f) ciclopentano;

g) ácido propanodioíco.

Problema 18)

Describe los reactivos necesarios para realizar las siguientes transformaciones:

Problema 19)

Describe el proceso de formación de un trímero a partir del 2-metilpropeno, por tratamiento con BF₃ y trazas de agua en cloruro de metileno a baja temperatura.

Problema 20)

Justifica los resultados experimentales (velocidad relativa de epoxidación de alquenos) descritos en la siguiente tabla:

alqueno	velocidad relativa
CH₂=CH₂	1
CH₃CH=CH₂	22
(CH₃)₂C=CH₂	484
(CH₃)₂C=CHCH₃	6526

Problema 21)

Los siguientes reactivos (indicados en la tabla) se utilizan para diversas reacciones sobre alquenos. Identifica en qué reacciones participan y cual actúa como electrófilo, nucleófilo, oxidante o reductor.

HBr / peróxidos	B₂H₆	O₃	H₃PO₄	H₂	H₂S	RCO₃H	HCl	H₂O	CH₂I₂

Problema 22)

Dibuja la estructura del producto/s que se obtiene/n a partir del ciclopenteno con los siguientes reactivos, teniendo en cuenta la estereoquímica del proceso:

a) 1) H₂SO₄; 2) H₂O

b) CHCl₃/ t-BuOK

c) HBr / peróxidos

d) HBr

e) Br₂

f) Cl₂ / H₂O

g) H₂O / H₃PO₄

h) R-COOOH

Problema 23)

Completa la siguiente reacción:

Problema 24)

Describe la estereoquímica del producto/s obtenido/s en la adición de cloro a (E)-hex-3-eno.

Problema 25)

Elige el producto de partida adecuado (I o II), para obtener los siguientes compuestos (A–D).

Problema 26)

Relaciona los siguientes conceptos (a–d) con las reacciones (I–IV) que a continuación se describen:

a) adición Markovnikov I) mercuriación / desmercuriación

b) proceso estereoespecífico II) hidratación de alcoholes

c) adición anti III) hidrogenación catalítica

d) adición anti–Markovnikov IV) hidroboración / oxidación

Problema 27)

Indica los productos de la adición de bromo sobre ciclopenteno y metilciclohexano, prestando especial atención a la estereoquímica.

Problema 28)

Describe los esteroisómeros que se obtienen en la reacción de formación de halohidrinas con una mezcla de (E)- y (Z)-pent-2-eno.

Problema 29)

Dibuja las estructuras de los productos que se obtienen de la reacción con diazometano de a) ciclohepteno; b) 1-metilciclohexeno y c) (E)-but-2-eno.

Problema 30)

Describe los productos que se obtienen por tratamiento con un perácido de: a) 1,2-dimetilciclohexeno; b) 2-metilbut-2-eno; c) 2-metilpropeno y d) ciclohexa-1,4-dieno.

Problema 31)

Los isómeros Z y E del hex-2-eno reaccionan independientemente mediante:

a) hidrogenación catalítica; b) adición electrófila de HBr; c) epoxidación y d) ozonólisis

Deduce qué reacciones dan el mismo compuesto a partir de ambos isómeros.

Problema 32)

Dibuja e indica claramente la estereoquímica de los compuestos que se obtienen a partir de la adición de 1 mol de bromo sobre los alquenos I–IV.

Problema 33)

La rotura oxidativa con permanganato en medio básico, seguido de tratamiento con un ácido, de una serie de alquenos conduce a la formación de los siguientes fragmentos (a–f). Identifica cuáles serían los productos de partida para cada uno de los casos.

Problema 34)

Determina la estructura de un hidrocarburo de fórmula molecular C₈H₁₄ que da por hidrogenación catalítica un compuesto de fórmula molecular C₈H₁₈. La ozonólisis de dicho compuesto conduce a la formación de acetaldehído, acetona y propanodial. Dibuja los tres posibles isómeros constitucionales que se obtienen cuando dicho hidrocarburo se trata con 1 mol de HCl.

Problema 35)

Dibuja la estructura de los dímeros resultantes del tratamiento de los siguientes alquenos con un ácido mineral.

Problema 36)

Los siguientes compuestos (a–f) provienen de la reacción con ozono de alquenos, seguido de tratamiento con un reductor como Me₂S.

Elige el alqueno o alquenos apropiados de entre los siguientes (I–VIII) para la obtención de dichos compuestos (a–f).

Problema 37)

Representa los productos resultantes del tratamiento con OsO₄ de los siguientes alquenos (I–VI):

Problema 38)

Identifica los sistemas conjugados de las siguientes moléculas (a–e), determinando cuáles serían aptos para la reacción de Diels-Alder:

Problema 39)

Predice el/los producto/s (A–F) de las reacciones de Diels-Alder que a continuación se describen:

Problema 40)

Dibuja la estructura de los 4 productos mayoritarios que se obtienen en la polimerización radicalaria del isopreno.

Problema 41)

Indica el producto o productos que se obtienen cuando el buta-1,3-dieno se trata con:

a) 1 mol Br₂

b) 1 mol HBr (-15ºC)

c) 1 mol HBr (45 ºC)

d) ácido propinoíco

e) H₂/ Pd(C)

Problema 42)

Completar el siguiente esquema:

Problema 43)

Dibuja la estructura de los productos de hidrogenación del 1,2-dimetilciclohexeno, (E)-but-2-eno y (Z)-but-2-eno.

Problema 44)

Indica el producto o productos que se obtienen en la adición de bromo en CCl₄ a ciclohexeno.

Problema 45)

La adición de cloro en presencia de agua sobre el 1-metilciclohexeno origina un par de productos que son enantiómeros entre sí. ¿Cuáles serían sus estructuras?

Problema 46)

El tratamiento de 3-etil-pent-2-eno con ácido sulfúrico en agua conduce a la formación de un alcohol. Deduce razonadamente la estructura del producto obtenido.

Problema 47)

Describe las reacciones y los productos que se obtienen a partir de ciclohexeno y de (E)-but-2-eno cuando reaccionan de forma independiente con a) diazometano y con b) ácido peracético.

Problema 48)

Justifica el siguiente resultado:

Problema 49)

Elige los dienos y dienófilos apropiados para la obtención de los siguientes aductos (a–j):

Problema 50)

Señala, en las siguientes estructuras (a–c), qué fragmento actúa como dieno y como dienófilo, y predice el esqueleto carbonado (sin tener en cuenta la estereoquímica) que se obtendría mediante una reacción de Diels-Alder intramolecular.

Problema 51)

Justificar la baja reactividad del (Z,Z)-hexa-2,4-dieno en la reacción de Diels-Alder.