Written by J.A. Dobado | Last Updated on 5 meses
A continuación, se detallan varios experimentos de mayor complejidad que en el apartado de Prácticas de laboratorio de Síntesis Orgánica. que pueden desarrollarse en un curso práctico de Síntesis Orgánica Avanzada.
Imagen tomada por Angel Sánchez
El origen de esta mayor complejidad puede deberse a varios motivos, tales como: que las reacciones que se realizan tienen unos mecanismos de reacción más complicados, que los procedimientos que se requieren para desarrollar las síntesis son más sofisticados y, por tanto, necesitan que el alumno haya superado un entrenamiento básico en un laboratorio de Química Orgánica (Síntesis Orgánica), que la naturaleza de productos de partida y/o reactivos necesite una manipulación muy cuidadosa, o que los productos iniciales y/o finales no están contemplados en los contenidos de un curso elemental de Química Orgánica.
Los procesos multietapa tienen una mayor presencia que en el apartado de Prácticas de laboratorio de Síntesis Orgánica.
Además, se describen también diversos procedimientos de formación de enlaces C-C, entre otros, a través de reacciones de Wittig, Diels-Alder o mediante el uso de reactivos organometálicos, y se estudia la preparación y modificación química de algunos heterociclos y productos naturales.
En algún caso, este tipo de reacciones requiere el uso de condiciones especiales como atmósfera inerte, adición gradual de reactivos y/o el uso de disolventes anhidros lo cual supone un plus en cuanto a la dificultad en estas reacciones.
Las prácticas de un curso de Síntesis Orgánica avanzada se puede realizar de la siguiente lista:
- Obtención del benzotriazol
- Síntesis del acetoacetato de etilo
- Reacción de Diels-Alder entre butadieno y anhídrido maleico
- Síntesis de isopropiliden-D-glucofuranosa
- Reacción de Wittig para la obtención del ácido 4-vinilbenzoico
- Síntesis de trifenilmetanol (trifenilcarbinol)
- Síntesis de 2-acetilciclohexanona
- Síntesis de ácido 2-aminobenzoico (ácido antranílico)
- Síntesis estereoespecífica de trans-1,2-ciclohexanodiol
- Síntesis multietapa de un nucleósido derivado de la uridina
- Aislamiento del limoneno de la piel de los cítricos
- Preparación de 1-bromobutano
- Síntesis de benzocaína
- Producción de (±)-α-metilbencilamina
- Síntesis del ácido n-butilbarbitúrico
- Síntesis y reacciones de la benzoína
- Síntesis de 1,3-difenil-2-propen-1-ona (chalcona)
- Síntesis de 2-alilfenol
- Síntesis de un derivado bifenílico (4-fenilfenol) por reacción de Suzuki
- Preparación de enamina de pirrolidina y acetilación a partir de ciclohexanona
- Síntesis de (±)-4-metilheptano-3-ol y (±)-4-metilheptano-3-ona (feromonas de insectos)
- Síntesis de 6-nitrosacarina (edulcorante)
- Reducción de 4-t-butilciclohexanona con borohidruro sódico (NaBH4)
- Conversión de 1-bromobutano en 1-yodobutano mediante mecanismo SN2 (reacción de Finkelstein)
- Preparación de metildiantilis a partir de etilvainillina mediante técnicas de síntesis peptídica en fase sólida (SPPS)
Experimentos a microescala
- Síntesis de trifenilpiridina
Referencias
- Isac-García, J.; Dobado, J. A.; Calvo-Flores, F. G.; and Martínez-García, H. (2015). Experimental Organic Chemistry Laboratory Manual. Elsevier Science & Technology. ISBN: 978-0-12-803893-2