Obtención del benzotriazol

Objetivo

El propósito de esta práctica es la obtención de un heterociclo nitrogenado sencillo, en este caso un triazol (anillo de cinco miembros con tres nitrógenos) fusionado a un anillo aromático de seis miembros, benzotriazol.

Antecedentes

El benzotriazol es un compuesto heterocíclico que se utiliza como producto de partida en la elaboración de algunos fármacos, en fotografía como componente de reveladores, o como componente de recubrimientos metálicos para evitar la corrosión, especialmente de cobre y aleaciones de cobre. El benzotriazol se puede encontrar como aditivo en detergentes de vajilla, anticongelante de automóviles, o aditivo en lubricantes.

Procedimiento experimental

Disolver 5.4 g de o-fenilendiamina en una mezcla de 6 g (5.5 ml) de ácido acético glacial y 15 ml de agua en un Erlenmeyer de 250 ml. Calentar ligeramente si es necesario para lograr la disolución total de la mezcla.

Enfriar la disolución en un baño de agua fría y añadir de golpe una disolución de 3.8 g de nitrito sódico en 8 ml de agua. Se debe proceder con agitación manual y evitar la agitación magnética. Se observa que la mezcla de reacción se calienta alcanzando aproximadamente 85 ºC.

A partir de este momento vuelve a enfriarse, y se puede observar un cambio en la coloración de la mezcla de reacción (de rojo oscuro a marrón claro).

La secuencia de enfriamiento-calentamiento-enfriamiento es crítica para la obtención de un buen rendimiento. Por tanto, si el proceso inicial o final de enfriamiento no son muy eficientes dicho rendimiento disminuye.

Se sigue agitando durante 15 min. y la mezcla se introduce en un baño de hielo durante otros 30 min.

Se filtra a vacío el sólido que aparece y se lava, en el Büchner, tres veces con agua desionizada fría. El sólido obtenido es benzotriazol. Se recristaliza de agua.

International Chemical Identifier

Se aportan los identificadores InChI key de la IUPAC para, los compuestos principales utilizados en la práctica a fin de facilitar la nomenclatura y formulación de compuestos químicos y la búsqueda de información en internet de dichos compuestos.

Benzotriazol QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N
o-Fenilendiamina GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N

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