Tabla de contenidos
Objetivo
El propósito de esta práctica es la obtención de un heterociclo nitrogenado sencillo, en este caso un triazol (anillo de cinco miembros con tres nitrógenos) fusionado a un anillo aromático de seis miembros, benzotriazol.
Antecedentes
El benzotriazol es un compuesto heterocíclico que se utiliza como producto de partida en la elaboración de algunos fármacos, en fotografía como componente de reveladores, o como componente de recubrimientos metálicos para evitar la corrosión, especialmente de cobre y aleaciones de cobre. El benzotriazol se puede encontrar como aditivo en detergentes de vajilla, anticongelante de automóviles, o aditivo en lubricantes.
Procedimiento experimental
Disolver 5.4 g de o-fenilendiamina en una mezcla de 6 g (5.5 ml) de ácido acético glacial y 15 ml de agua en un Erlenmeyer de 250 ml. Calentar ligeramente si es necesario para lograr la disolución total de la mezcla.
Enfriar la disolución en un baño de agua fría y añadir de golpe una disolución de 3.8 g de nitrito sódico en 8 ml de agua. Se debe proceder con agitación manual y evitar la agitación magnética. Se observa que la mezcla de reacción se calienta alcanzando aproximadamente 85 ºC.
A partir de este momento vuelve a enfriarse, y se puede observar un cambio en la coloración de la mezcla de reacción (de rojo oscuro a marrón claro).
La secuencia de enfriamiento-calentamiento-enfriamiento es crítica para la obtención de un buen rendimiento. Por tanto, si el proceso inicial o final de enfriamiento no son muy eficientes dicho rendimiento disminuye.
Se sigue agitando durante 15 min. y la mezcla se introduce en un baño de hielo durante otros 30 min.
Se filtra a vacío el sólido que aparece y se lava, en el Büchner, tres veces con agua desionizada fría. El sólido obtenido es benzotriazol. Se recristaliza de agua.
Propiedades físico-químicas
La siguiente tabla recoge los datos de peso molecular (Mw), punto de fusión (P.F.) punto de ebullición (P.E.) y densidad de los reactivos y compuestos utilizados en este experimento de laboratorio.
| Name | Mw (g/mol) | M.p. (ºC) | B.p. (ºC) | Density (g/ml) |
| 1H-Benzotriazol | 119.12 | 94-99 | - | - |
| o-Fenilendiamina | 108.14 | 100-102 | 256-258 | 1.030 |
GHS pictogramas
Los pictogramas de peligro forman parte del Sistema Globalmente Armonizado de Clasificación y Etiquetado de Productos Químicos (GHS) y se recogen en la siguiente tabla para los compuestos químicos utilizados en este experimento.
| Name | GHS |
| 1H-Benzotriazol |  |
| o-Fenilendiamina |    |
Identificador Químico Internacional
Los identificadores IUPAC InChI key de los principales compuestos utilizados en este experimento se proporcionan para facilitar la nomenclatura y formulación de los compuestos químicos y la búsqueda de información en Internet de los mismos.
| 1H-Benzotriazol | QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N |
| o-Fenilendiamina | GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N |
Video de la Obtención del benzotriazol
Referencias
- Isac-García, J.; Dobado, J. A.; Calvo-Flores, F. G.; and Martínez-García, H. (2015). Experimental Organic Chemistry Laboratory Manual. Elsevier Science & Technology. ISBN: 978-0-12-803893-2
- Vogel, A.I., Furniss, B.S., Hannaford, A.J., Tatchell, A.R., and Smith, P.W.G. (1989). Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry (Vogel’s Textbook series). Longman. ISBN: 9780470214145
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