Química Orgánica

Definición de Química Orgánica

Es frecuente observar como, el avance y desarrollo en gran medida imprevisible de la ciencia y tecnología, llega a provocar el desbordamiento de los límites propios de definiciones y conceptos que vieron la luz no hace muchos años, y que, en el momento de su nacimiento parecían gozar de unas bases o pilares de sustentación, así como de unos límites, concretos, inmutables y perpetuos.

En el propio ámbito de la Química, su primera definición de ciencia que estudia la transformación de la materia, basada en la más fundamental de átomo como ente indivisible, ha tenido que experimentar modificaciones en orden a precisar su frontera con la Física Atómica, como consecuencia del posterior descubrimiento de la divisibilidad del indivisible átomo.

La Química Orgánica no es una excepción en este acontecer. Hoy por hoy, resulta imposible precisar su concepto de forma definitoria, ya que con el paso de los años la clara y continua línea divisoria que surgiera, va para dos siglos, dividiendo a la Química en dos grandes ramas: Inorgánica y Orgánica, se ha deteriorado profundamente, como consecuencia de las cada vez mas frecuentes intromisiones mutuas.

Hasta tal punto que hoy podemos hablar de una amplia zona común en la que trabajan juntos los químicos orgánicos e inorgánicos. Una zona franca, con sus propios productos y reacciones, que no pueden cuadrarse de una forma clara y concluyente en una de las dos ramas fundamentales iniciales.

La definición de Química Orgánica como la Química que estudia la estructura y reacciones de los compuestos orgánicos, aunque semánticamente correcta y congruente, se vuelve sin embargo conceptualmente imprecisa y reiterativa, pero es la única válida y capaz de adaptarse a la ausencia real de límites concretos, siempre y cuando se defina claramente lo que se entiende y debe entenderse por compuesto orgánico.

Pero el concepto de “compuesto orgánico”, en base a esta definición no ha escapado tampoco al arrollador avance de la ciencia y no corresponde en la actualidad a su natural y primitivo significado.

Por ello se aplica ahora por los químicos como el resultado de un consenso o el sentimiento mas o menos universal que nace en la conciencia de estos, modelado por su mayor o menor experiencia en este campo. Lógicamente esta conciencia orgánica ha evolucionado paralelamente al desarrollo de esta ciencia por lo que una breve consideración de este desarrollo histórico puede ayudar y clarificar a comprender la esencia de aquella.

Desarrollo histórico

En la Figura se muestra esquemáticamente el árbol genealógico de la Química moderna. En consecuencia, se ponen de manifiesto las sucesivas influencias e interacciones que a lo largo de varios milenios.  Igualmente, las diferentes culturas han ejercido paso a paso en la evolución del conocimiento hasta llegar a la Ciencia Química.

Algunos de los productos y procesos que hoy se consideran como típicamente orgánicos, tales como la fabricación del jabón, el teñido con púrpura, rubia o índigo, la fermentación de la uva en la fabricación del vino, o la preparación de perfumes, eran ya conocidos según Plinio por los germanos y los galos.

No obstante, tales procesos no pueden considerarse como propiamente científicos, sino más bien como simples procesos tecnológicos rudimentarios y primitivos.

Hasta el siglo XVIII, el interés de los químicos se dirigió fundamentalmente hacia los problemas inorgánicos más sencillos. No obstante, el número de sustancias de origen animal o vegetal conocidas, permitió ya constatar, que en su comportamiento y composición, eran muy distintas de las sustancias de origen mineral.

Así, N. Lemery se ocupó fundamentalmente del estudio de las sales extraídas de los vegetales y de los venenos, publicó en 1675 su “course de chimie”. En este libro, dividía los compuestos de origen natural en minerales, vegetales y animales.

Esta clasificación de los compuestos en atención a su origen, se mantuvo durante todo un siglo. En 1977, gracias a las experiencias realizadas por A.L. Lavoisier sobre la composición elemental de las sustancias de origen animal y vegetal, T. Bergmann propuso dividir la Química en dos ramas independientes y a su juicio sin ninguna conexión.

En consecuencia, una de las ramas se ocuparía del estudio de las sustancias de origen mineral y la otra de las sustancias de origen vegetal y/o animal. De esta forma, Bergmann trazó esa línea clara y definitoria entre ambas partes de la química.

El estudio de las sustancias de origen mineral respondía ya a un conjunto de leyes químicas de funcionamiento ordinario, mientras que por el contrario, en la otra rama de la Química, las preparaciones y transformaciones quedaban condicionadas en gran medida a la existencia de una fuerza vital de naturaleza desconocida llamada “vis vitalis”.

Es en 1806 cuando por fin Bercelius emplea, por primera vez, la denominación de productos orgánicos para designar a los compuestos aislados de los seres vivos. Su tratado de Química Teórica (1817), comprende entre sus volúmenes, uno dedicado a la Química de los Compuestos Orgánicos. Por fin, en 1827, Berzelius publica su primer tratado de Química Orgánica.

La progresiva aplicación de las técnicas de análisis elemental cuantitativo de Lavoisier permitió observar muy pronto, que todas las sustancias aisladas de los seres vivos contenían en su composición al elemento carbono. Este hecho no recibió entonces, sin embargo, la importancia que debiera, quizás por la sencilla razón de que se conocían ya una serie de sustancias de origen mineral que también lo contenían pero no se comportaban como las primeras.

Poco a poco se fueron perfilando una serie de características adicionales, tales como sus bajos puntos de fusión y ebullición, combustibilidad e inestabilidad frente al calor, o lentitud de sus reacciones, apoyaron y justificaron la división realizada por Bergmann.

Sin embargo, esta división se hizo muy pronto insostenible como consecuencia principalmente de los trabajos de J. von Liebig y F. Wöhller. El primero al demostrar la validez de las leyes estequiométricas en el campo de la Química Orgánica y el segundo, mediante la preparación en 1824 de ácido oxálico por hidrólisis del cianógeno y más tarde en 1828 por su conocida síntesis de la urea a partir del cianato amónico, demostrando la viabilidad de la síntesis de compuestos orgánicos en el laboratorio y a partir de sustancias típicamente inorgánicas. Este último logro particularmente, echaba por tierra todo el edificio de la teoría de la fuerza vital.

Así Liebig escribía en 1837, “la extraordinaria y en parte inexplicable producción de urea sin la asistencia de funciones vitales, por la que estamos en deuda con Wöhller, debe considerarse como uno de los descubrimientos con los que comienza una nueva era de la Ciencia“.

A pesar del impresionante golpe recibido, la teoría de la fuerza vital se resistiría tenazmente durante 10 años más, contribuyendo a su definitiva caída la reacción de saponificación del ácido cianhídrico con liberación de ácido fórmico, realizada por Eeloze en 1831, la síntesis total del ácido acético de Colbe (1845) y las contribuciones de otros químicos tales como Frankland y Berthelot, con la realización de numerosas síntesis totales.

Con el definitivo derrumbamiento de la teoría de la fuerza vital, se abrió en efecto una nueva era en la Química Orgánica, pero surgió simultaneamente el serio problema de justificar y precisar de nuevo el alcance de la división de la Química en las dos ramas Orgánica e Inorgánica.

Si bien es verdad que el pilar fundamental que se obtuvo justificó la existencia independiente de la Química Orgánica, se había resquebrajado y derrumbado definitivamente, otros pilares inicialmente pequeños y secundarios parecían haberse reforzado lo suficiente como para seguir soportando el edificio Orgánico.

En otras palabras, la Química Orgánica ya no era la Química de los compuestos vivos y su fuerza vital, pero los productos orgánicos seguían conteniendo al elemento carbono en su composición y seguían caracterizándose por una serie de propiedades , lo que justificaba sobradamente su estudio independiente.

No obstante, no contentos y satisfechos con esta justificación, la época post-vitalista se caracterizó en gran medida por los sucesivos intentos de reforzar este edificio orgánico mediante un nuevo pilar de naturaleza teórico experimental. Mas concretamente teórico constitucional.

El primero de estos intentos coincide con el nacimiento de la antigua teoría de los radicales, que sostenía que las sustancias orgánicas estaban constituidas por radicales, siendo estos agrupaciones atómicas características con un comportamiento similar al de los átomos de la Química Inorgánica, manteniendo así su integridad en las reacciones en que intervenían.

De este género es la Teoría de las “Eterinas” de Dumas y Boullay, pronto superada por la mas consistente de Dumas y Liebig, quienes en 1837 y en una comunicación conjunta afirmaban: “la Química Orgánica posee sus propios elementos que tan pronto desempeñan el papel del cloro o del oxígeno como el de un metal. Los grupos cian, amida, benzoilo, los radicales del amoniaco, las grasas, los alcoholes y sus derivados, constituyen los verdaderos elementos de la naturaleza orgánica, mientras el hidrógeno y el nitrógeno, solamente aparecen cuando es destruida la materia orgánica”.

Esta teoría tomada demasiado al pie de la letra, llevó rápidamente a serias contradicciones, siendo sustituida por toda una serie de nuevas teorías mas o menos curiosas que no consiguieron sostenerse por mucho tiempo por unas u otras razones.

Fueron finalmente Wurtz, Gerhartt y Williamson en 1850, quienes con la denominada “nueva teoría de los grupos” lograron un mayor avance en el orden teórico. Estos autores propusieron los tipos agua, amoníaco, sulfhídrico, etc. como base de la sistemática orgánica en estrecha relación con la teoría de los radicales.

Todo lo anterior, permitió con la introducción de Kekulé en 1857 del tipo metano y el establecimiento de la teoría de la capacidad de saturación de los elementos (similar a la teoría de la valencia) por Frankland en 1853, que Kekulé llegara en 1859 al establecimiento de la teoría estructural. Así, la teoría estructural fué capaz por fin de dar una explicación satisfactoria de la mayoría de los compuestos conocidos desde un punto de vista estructural. En consecuencia, todo ello logró una más clara diferenciación de esta rama de la Química.

El problema del benceno estuvo varios años pendiente de resolverse, y tras diversas teorías para explicar su estructura fue resuelto por Kekulé en 1865 quien propuso la estructura hexagonal cíclica con dobles enlaces alternados.

Puede decirse así, que la teoría estructural de Kekulé iguala en transcendencia a la síntesis de la urea de Wöhller, al venir a ocupar el hueco que dejaba la antigua teoría de la fuerza vital. Con ella, la Química Orgánica se convierte en la Química del carbono y justifica su independencia por la particular capacidad que muestra ese elemento para combinarse consigo mismo, lo que lleva a que el número de compuestos orgánicos conocidos sean muchas veces superior al de los compuestos conocidos de todos los restantes elementos. Esta proliferación de compuestos orgánicos, junto a la utilización en su estudio de métodos de trabajo muy distintos a los empleados en el resto de la Química, justifican desde un punto de vista práctico, la conveniencia de mantener esta división.

Como consecuencia de la teoría estructural fue posible explicar el concepto de isomería. Además se acuñó el concepto de grupo funcional, como agrupaciones características de los átomos dentro de una estructura molecular, que les confiere unas propiedades determinadas. El concepto de grupo funcional permitió la clasificación de los compuestos orgánicos en función de las agrupaciones atómicas presentes, y la correlación de las propiedades de cada serie con la estructura de los mínimos, en definitiva la sistematización de la Química Orgánica.

A pesar de la utilidad de las fórmulas estructurales, estas no pudieron explicar algunos hechos como la isomería óptica, en efecto, en 1815 J.B. Biot había descubierto que algunos compuestos orgánicos en disolución desviaban el plano de polarización de un rayo de luz polarizada. En 1848 L. Pasteur observó al microscopio dos tipos de cristales de tartrato amónico sódico que pudo separar. Sus soluciones acuosas mostraron poderes rotatorios con distinto signo, hecho que se atribuyó a una simetría estructural que no podía explicarse mediante fórmulas estructurales planas.

En 1874 las fórmulas estructurales de Kekulé y Cooper adquirieron forma tridimensional, cuando J. H. Van’t Hoff y J.A. Le Bel de forma independiente pero simultánea demostraron que los cuatro enlaces del átomo de carbono estaban dirigidos hacia los vértices de un tetraedro regular situándose el carbono en el centro. Se establecieron así las bases de la estéreoisomería y se inició una etapa importante en el conocimiento de la estructura tridimensional de los compuestos orgánicos de las que destacaré algunas aportaciones de interés. V. Meyer aplicó la estructura tridimensional al átomo de nitrógeno y W. Pope la extendió al azufre y selenio. Meyer demostró también que si bien los átomos presentan libre rotación alrededor de un enlace sencillo, la presencia de grupos voluminosos pueden impedir esta rotación. Esto es lo que se conoce como impedimento estérico.

En el campo de la Estereoquímica hay que destacar los trabajos de E. Fisher premio Nobel en 1902 que asignó la configuración de cada uno de los centros quirales de la glucosa, completado posteriormente por W.N. Haworth, premio Nobel en 1937, con las estructuras cíclico hemiacetálicas, sin embargo, el término quiralidad no fue introducido hasta principios de este siglo por W. Kelvin.

Los estudios realizados sobre las estructuras de los compuestos cíclicos sirvieron de base para el posterior desarrollo del análisis conformacional. Así en 1885 F.W.A. von Baeyer, premio Nobel en 1905, introdujo la teoría de las tensiones de los ciclos que explicaba la estabilidad de los ciclos de 5 y 6 miembros.

En 1890 H. Sachse propuso dos formas no planas y flexibles para el ciclohexano, que fueron confirmadas en 1920 por J. Boeseken y que culminó con la diferenciación entre los sustituyentes axiales y ecuatoriales en 1950 por D.H. Barton por su contribución a la Química basada en el análisis conformacional a Barton le fue concedido el premio Nobel de Química en 1969.

Paralelamente a los conocimientos sobre la estructura de los compuestos orgánicos , se inició el estudio de la reactividad de los compuestos orgánicos y de la síntesis orgánica. A finales del siglo XIX se realizaron algunas síntesis orgánicas de compuestos aromáticos, en las que el punto de partida era el compuesto aromático más relacionado y la síntesis consistía en la introducción o modificación de algunos de los sustituyentes. A partir de entonces comenzó a desarrollarse la síntesis orgánica, teniendo como principal objetivo la confirmación de las estructuras de los muchos compuestos aislados de fuente natural.

Son muchas las síntesis realizadas a finales del siglo pasado y comienzos de este así también son muchos los químicos recordados con el nombre de la reacción que desarrollaron. A título de ejemplo mencionaremos: síntesis como la de la glucosa (E. Fisher, 1890), el alcanfor (K. Komppa, 1903), la tropinona (R. Robinson, 1917), la hemina (E. Fischer, 1919), la quinina (R.B. Woodward, I.W. Doering, 1944) o la cortisona (R. B. Woodward, R. Robinson, 1951); y científicos como Hoffmann, Grignard, Friedel, Crafts, Sandmeyer, Beckmann o Claisen.

A pesar de estos avances en el conocimiento de los compuestos orgánicos, todavía a principios de este siglo se desconocía la naturaleza del enlace que los sustentaba. A partir del descubrimiento del electrón en 1897 por J.J. Thompson se desarrollo el modelo atómico de Rutherford y Bohr que hizo posible el establecimiento de las teorías de enlace. Fue en 1916 cuando K. Kossel y G.N. Lewis propusieron dos tipos de enlaces: iónico y covalente. La idea de Lewis del enlace covalente entre pares de átomos que pueden completar sus capas electrónicas compartiendo pares de electrones, constituyó la base para explicar las propiedades de la mayoría de las moléculas orgánicas. Y dada su simplicidad aun se emplea hoy con fines cualitativos.

No obstante, algunas propiedades de los compuestos orgánicos no pueden explicarse sin un conocimiento más profundo de la teoría atómica y molecular. No pudieron por tanto explicarse hasta el desarrollo de la teoría mecánico cuántica que se desarrollo a lo largo de la década 1920-1930. En 1924 L. de Broglie postuló la existencia de una onda asociada al electrón, sentándo las bases de Mecánica Ondulatoria, que tendría su formulación en la ecuación de Schrödinger en 1926. Por otro lado, W.K. Heisenberg en 1927 propuso el principio de incertidumbre a la vez que desarrollo la mecánica de matrices que junto a la Mecánica Ondulatoria constituyó la Mecánica Cuántica.

Esta Mecánica Cuántica se pudo aplicar a la molécula de hidrógeno lográndose calcular la energía del enlace, que era concordante con el valor experimental conocido. Los resultados así obtenidos se interpretaron en el sentido de que la formación del enlace H-H se debía al fenómeno mecánico-cuántico de un par de electrones compartidos. Esta interpretación, que está en concordancia con la teoría de Lewis, explica la rápida aceptación de esta teoría al considerarse lograda una interpretación física de la naturaleza del enlace covalente.

El desarrollo de estas ideas por L. Pauling culminó con la formulación del método del Enlace de Valencia. Esta teoría se basa fundamentalmente en el empleo de orbitales localizados entre los átomos enlazados que, de acuerdo con el principio de exclusión de Pauli, solo podían ocuparse con dos electrones con espines antiparalelos. Esta teoría sigue siendo válida para compuestos orgánicos que pueden representarse por una única formula de Lewis.

Sin embargo, en otros compuestos como el benceno se requerían para su representación varias fórmulas simultáneas. La función de onda de estos sistemas se obtenía combinando la correspondiente a cada fórmula individual como una expresión matemática del fenómeno de resonancia. Este fenómeno no puede considerarse como un proceso mecánico-cuántico sino como el resultado del empleo particular de fórmulas clásicas para la obtención de la función de onda del sistema. Además el desarrollo de la teoría de orbitales híbridos explicó el carácter direccional de los enlaces en la estructura tetraédrica del metano así como las estructuras planas y lineales en el etileno y en el acetileno.

En 1930, F. Hund, R.S. Mulliken, N.J. Leonard y E. Jones desarrollaron un segundo método mecánico-cuántico denominado método de los Orbitales Moleculares (OM) esta teoría consideró los orbitales como sistemas deslocalizados en toda la región molecular siendo la molécula como un átomo polielectrónico pero a su vez multinuclear. En realidad se pretende resolver el problema de un sistema multielectrónico mediante la resolución de N problemas monoelectrónicos. La principal dificultad de la teoría estriba en la difícil representación de estas distribuciones electrónicas en fórmulas estructurales sencillas sobre todo en moléculas con verdadera deslocalización electrónica y sin simetría.

Todo lo anterior ha llevado a introducir algunas modificaciones en la teoría de OM el siguiente paso es la expansión en funciones de base o como en un principio se denominó la aproximación CLOA representa cada orbital molecular como una combinación lineal de orbitales atómicos. Posteriores simplificaciones del procedimiento de OM llevaron a Hückel a obtener el método Hückel utilizado en principio para sistemas de tipo π y posteriormente extendido a sistemas de tipo π y σ en el método Hückel-extendido. Estos procedimientos permiten realizar una descripción molecular de sistemas complejos aproximados con bastante facilidad.

Con la teoría de OM se puede explicar no sólo la forma en que se unen los átomos en las moléculas orgánicas, y por tanto su geometría, sino también la reactividad de los mismos y sus mecanismos de reacción. En esta época H. Lapwort, R. Robinson y C. Ingold comenzaron los estudios de los mecanismos de reacción. Introdujeron los nuevos conceptos de efectos inductivos y mesómeros y trataron de interpretar las reacciones orgánicas en términos de desplazamientos de electrones de un punto a otro de la molécula.

El desarrollo de las teorías de enlace es la base de la Química Orgánica Teórica tanto en su aspecto estático (estructural) como dinámico (mecanismos de reacción).

Dicho todo lo anterior, y para resaltar la importancia de la Química Orgánica y su implicación en la sociedad podemos dar los siguientes datos: así, mas del 95% de las sustancias químicas conocidas son de carbono y más del 50% de los químicos actuales son químicos orgánicos. Por otro lado esta disciplina está involucrada en prácticamente todas las facetas de la vida, particularmente en la medicina y la Bioquímica o la síntesis de fármacos, pero además en otras áreas como la agricultura (pesticidas o insecticidas) industrias de materiales (plásticos, colorantes, detergentes, pinturas) industrias de cosméticos y perfumes industria petroquímica, etc.

Teniendo en cuenta todo lo anterior no es sorprendente comprobar la frecuencia con que el premio Nobel de Química a caído en manos de químicos orgánicos, así desde E. Fischer en 1902 hasta R.F. Curl, H.W. Kroto y R.E. Smaley en 1996, en 24 ocasiones se ha concedido el Premio Novel de Química a químicos orgánicos.

Visto todo esto, es difícil encauzar a la Química Orgánica solo como una ciencia que se encarga del estudio estructural y de la reactividad de compuestos de carbono y derivados, sino que, dada su implicación en muchas de las facetas de la vida, resulta más que una ciencia, un indicador del nivel del progreso de un país y que su conocimiento conduce a comprender muchos factores de los que depende el bienestar de una sociedad.

Por otro lado, y unido a su desarrollo y progreso que continua en la actualidad, el grado de especialización alcanzado en muchas de sus diferentes líneas de acción, ha generado diferentes campos que presentan entidad por si mismas, como áreas de ciencias aunque en un enfoque general, todas ellas se engloben en la Química Orgánica. Así, podemos hablar de la Química Organometálica, la Biorgánica, Química de Polímeros, Química Orgánica Computacional, etc.

Estado actual de la Química Orgánica

Tal como indicamos en el apartado anterior, claramente se pone de manifiesto, que cada vez las clásicas fronteras de la Química Orgánica están más diseminadas y que la influencia mutua con otras áreas de conocimiento aumenta de forma muy apreciable. Veamos por ejemplo algunas de las nuevas disciplinas en cuyo título aparecen términos clásicamente asociados a la Química: Biología Molecular, Genética Molecular, Ingeniería Molecular, etc. O también en el sentido contrario, importando términos claramente provenientes de otras áreas: Química Computacional, Ecología Química, Química del Medio Ambiente, etc.

Algo de todo esto se debe al avance que la Química Orgánica está haciendo en determinadas direcciones como podría ser, por una parte, el intentar racionalizar, desde un punto de vista químico orgánico, muchos de los procesos esenciales que forman parte de disciplinas tradicionalmente cercanas (Biología, Medicina…) y por otra parte, el intento de incorporar, como herramientas potentes para el estudio de los procesos químico orgánicos avances logrados por otras áreas de conocimiento (Informática, Matemática, Física…). Todos estos aspectos deben de tenerse muy en cuenta a la hora de configurar los contenidos de la docencia propia de nuestra área.

Influencias mutuas entre las diferentes áreas de la Química

También dentro de la Química, las fronteras de la Química Orgánica van cambiando de posición debido al alto grado de solapamiento con las otras áreas. Veamos por ejemplo las influencias mutuas entre las diferentes áreas de la Química, en tres aspectos fundamentales y clásicos del dominio de la Química Orgánica tal como se muestra en la Figura.

  1. Purificación y la elucidación estructural de entidades moleculares. Aproxima a las actividades clásicas de la Química Analítica.
  1. Estudio de la reactividad molecular tanto desde el punto de vista de las determinaciones cinéticas como desde la modelización molecular. Esto nos acerca, en lo referente al conocimiento de los mecanismos que regulan las reacciones orgánicas, a la Química Física tradicional.
  1. Síntesis Química nos permite conectar con la Química Inorgánica a través del estudio de los compuestos organometálicos. Además, con la ciencia de los materiales en lo que atañe al estudio de los polímeros. También, con la bioquímica mediante el estudio de procesos biocatalizados y biomiméticos. Con la ingeniería química a través del escalado de procesos sintéticos y de la utilización de nuevos catalizadores, etc.

Todo lo expuesto, lejos de cualquier intento de expansión por apropiación de áreas tradicionalmente pertenecientes a otros campos, cuyas consecuencias didáctico organizativas escapan de nuestro objetivo, debe hacernos reflexionar sobre como incorporar a nuestros curricula clásicos los contenidos de las interfaces con otras áreas que hemos mencionado.

Por todo lo anterior, podemos concluir que el extraordinario progreso de la Química Orgánica en las últimas décadas es una consecuencia del avance incesante en varios campos que le han dado un soporte teórico a esta ciencia, ha mejorado extraordinariamente su poder analítico y ha abordado aspectos nuevos de la reactividad de los compuestos orgánicos.

Concretamente, se hace referencia al progreso de los métodos de aislamiento de compuestos orgánicos y su análisis estructural, al desarrollo de la Química Orgánica Teórica, y al progreso de la Síntesis Orgánica que se listan a continuación:

Determinación estructural
Mecanismos de reacción
Química Orgánica Teórica
Síntesis Orgánica

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Al igual que el resto de los científicos, los químicos orgánicos tenemos a nuestra disposición multitud de bibliografía especializada que aumenta significativamente. Así, el volumen de la bibliografía en el área de Química Orgánica se duplica cada 10 años y lo que es más grave se diversifica en una multitud de nuevas revistas muy especializadas.

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