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¿Qué es el mecanismo de una reacción química?
El mecanismo de reacción es la descripción detallada, paso a paso, de la transformación de los reactivos en los correspondientes productos, en una reacción química.
La descripción debe incluir el movimiento de electrones que tiene lugar mediante flechas curvadas, la carga formal asociada a los átomos que intervienen en el proceso, la rotura y formación de enlaces, la descripción de los intermedios de reacción etc. En algunos casos, es conveniente considerar la orientación espacial de unos átomos durante dicha transformación.
Hay que hacer las siguientes consideraciones antes de escribir un mecanismo de reacción:
- Las reacciones que nos encontramos comúnmente en Química Orgánica transcurren mediante la interacción de unelectrófilo (ácido de Lewis) y un nucleófilo (base de Lewis).
- Para una mejor localización del electrófilo y del nucleófilo, hay que dibujar las estructuras de Lewis con los pares de electrones sin compartir, especialmente en los grupos funcionales entre los que tiene lugar la reacción. Asimismo, se indica la carga formal en los átomos que intervienen en la reacción. Ésta debe ser la misma en los reactivos que en los productos.
- Identificación del reactivo (o grupo funcional) que actúa como nucleófilo y el que lo hace como electrófilo. En general el reactivo que actúa como nucleófilo presenta un par de electrones, carga negativa, o enlace múltiple susceptible de ser compartido. Mientras que el que actúa como electrófilo es deficiente en electrones, con carga positiva, o bien parcial positiva (δ+), y con orbitales vacíos susceptibles de alojar electrones.
- Utilización de flechas curvadas para indicar el movimiento de los electrones. Estas flechas tienen su origen en el par de electrones libres, o bien, electrones de enlaces, y como destino el átomo deficiente en electrones. Se indica además con estas flechas la rotura y formación de enlaces.
En la siguiente figura se indica el reactivo que actúa como nucleófilo y como electrófilo, la carga formal, así como el flujo de electrones en los siguientes ejemplos:
fig3
Antecedentes históricos
Otro gran campo en el que se desarrolla la actividad de la Química Orgánica actual es el estudio de los procesos orgánicos en general y de los mecanismos de reacción en particular. La finalidad de este conocimiento es doble. Por una parte, la comprensión de cómo transcurre un proceso químico escrutando sus detalles. Por otra parte, el empleo de dicho conocimiento para lograr un mejor control del proceso para poderlo modificar y obtener así los fines concretos como la mejora del rendimiento y/o de la selectividad.
Los principales avances en este campo provienen del desarrollo de nuevas técnicas para determinaciones cinéticas, la elaboración de modelos teóricos y la consolidación de la Química Orgánica Computacional. Pero además, el conocimiento de los mecanismos de reacción tiene una vertiente didáctica, consistente en la generalización de las diferentes reacciones de la Química Orgánica.
Un ejemplo clásico de cómo un buen estudio mecanístico puede abrir nuevos campos de actividad en el ámbito de la síntesis lo constituye la contribución de G.A. Olah identificando y caracterizando directamente los carbocationes orgánicos, su formación y sus transposiciones, mediante el desarrollo de los medios superácidos combinados con la RMN. Este descubrimiento tuvo incidencia no sólo en ámbito de la investigación del área, sino también, en la industria de producción de carburantes de automoción mediante el desarrollo de nuevos catalizadores.
Una parte de los mecanismos de las reacciones polares se explica en Química Orgánica con la participación de intermedios carbocatiónicos. Pero no únicamente la RMN, sino también la espectroscopía UV/vis e IR han sido empleadas para la detección de intermedios altamente reactivos siguiendo la técnica de tratamiento en matriz inerte a baja temperatura, permitiendo grandes avances en el campo de la fotoquímica.
Por otra parte ,una de las aportaciones más novedosas en el campo de la detección ultrarápida la ofrece la denominada cinética o espectroscopía de femtosegundos. Desde mediados de los años 80, los físicos estaban avanzando en la consecución del viejo sueño de filmar los sucesos que rigen las transformaciones moleculares en tiempo real.
Utilizando laser de impulsos fotónicos de duraciones inferiores 10-12 segundos se ha logrado obtener información de las etapas iniciales de reacciones orgánicas sencillas. Estos estudios incluyen el estudio directo de los estados de transición.
