Enantiomero

¿Qué un enantiómero?

Se entiende por enantiómero a dos estructuras que son imágenes especulares pero no superponibles. El término proviene del griego enántios, “opuesto”, y méros, “parte” o “porción”. Se les denomina también isómeros ópticos.

Características

La característica principal que presentan dos enantiómeros es que todas sus propiedades fisicoquímicas son iguales excepto que desvían la luz polarizada en un plano de diferente forma. Uno de los isómeros desvía el plano de la polarización hacia la derecha (R) y el otro en la dirección contraria (S). Por todo lo anterior, se les denomina también a este tipo de enantiómeros isómeros ópticos.

centro quiral carbono asimetrico

Por tanto, las moléculas con un estereocentro (por ejemplo un carbono asimétrico) son siempre ópticamente activas (quirales). Pero cuando, dichas moléculas presentan más de un estereocentro no siempre es cierto. Por ejemplo, en el caso de las formas meso. En cambio, las moléculas aquirales, sin estereocentros, son ópticamente inactivas.

También, son opticamente inactivas una disolución con mezclas estequiométricas de cada enantiómero, y se les denomina mezcla racémica.

Para medir la rotación específica de la luz polarizada, se utiliza un polarímetro. Esta propiedad física es característica de la estructura de cada enantiómero, de su concentración y del disolvente utilizado en la medición.

[α]D25°C

El valor de [α]D, mide la rotación específica, e indica la composición enantiomérica de la muestra.

Por ejemplo, el limoneno presenta un carbono asimétrico como estereocentro. En consecuencia, existen dos isómeros ópticos: el enantiómero R-limoneno y el S-limoneno. Tambien se les denomina D-limoneno y L-limoneno (antiguamente se les denominaba dextro y levo, respectivamente).

R-limoneno XMGQYMWWDOXHJM-JTQLQIEISA-N
R-limoneno XMGQYMWWDOXHJM-JTQLQIEISA-N

S-limoneno XMGQYMWWDOXHJM-SNVBAGLBSA-N
S-limoneno XMGQYMWWDOXHJM-SNVBAGLBSA-N
Visualiza la estructura 3D Visualiza la estructura 3D

El R-limoneno se obtiene comercialmente a partir del limón y presenta una rotación quiral, [α]D, de 87–102°.

Con un centro quiral

Se identifica con un átomo que presenta un conjunto de sustituyentes en una disposición espacial que no es superponible a su imagen especular. El carbono unido a cuatro sustituyentes diferentes (Cabcd), se denomina carbono asimétrico. Sin embargo, también existe la posibilidad con un átomo de nitrógeno unido a cuatro sustituyentes distintos (N+abcd), fósforo con tres sustituyentes diferentes (Pabc), azufre (SOab), etc.

centro quiral carbono asimetrico

En el caso de nitrógeno con 3 sustituyentes (Nabc), existe interconversión rápida entre los dos posibles enantiómeros. En consecuencia, se anula la posibilidad de estereoisómeros.

Así, a cada uno de los enantiomeros se le asigna una letra correspondiente. la R o la S, que vienen del latín rectus (derecho) o sinister (izquierdo), respectivamente. Se denomina compuesto enantiopuros a las muestras que presentan, sólo una de los dos enantiómeros.

Sin centro quiral

Una cadena de cuatro átomos de carbono no coplanares, o grupos rígidos en una conformación estable que, por rotación imaginaria o restringida sobre el átomo, central llevan a la obtención de estereoisómeros, dan lugar a tres tipos de estereoisomería sin centro quiral que se indican en la figura.

estereoisomería sin centro quiral aptropoisomeria isomeria alenica y espiranica