Nomenclatura de los Compuestos Orgánicos

Introducción

La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) es el organismo que dicta las recomendaciones de nomenclatura de los compuestos orgánicos e inorgánicos, de forma que la comunidad científica pueda comunicarse sin dificultad, cuando utilice nombres de compuestos conocidos o nuevos.

Las recomendaciones de nomenclatura se han ido desarrollando a lo largo de los años mediante diversos comités que siguen realizando recomendaciones y ajustes para cubrir las necesidades de nomenclatura de nuevas sustancias y materiales conforme éstas se van descubriendo, constituyendo lo que se denomina nomenclatura sistemática.

Las recomendaciones de nomenclatura, para los compuestos orgánicos, se pueden agrupar en dos grandes conjuntos publicados[1] en 1979 y 1993.

Para los estudiantes de Química Orgánica, la consulta directa de dichas recomendaciones puede resultar confusa, dada su complejidad, por lo que es necesario ordenarlas, interpretarlas y presentarlas con una sistemática mínima que permita su correcto aprendizaje. Por otro lado, resulta imprescindible realizar la necesaria traducción al idioma correspondiente, compatibilizando el rigor de la norma con los principios de la Gramática.

En este apartado, se abordan las recomendaciones básicas que permiten formular y nombrar los compuestos orgánicos más comunes.

Localizador

Como concepto previo al desarrollo de la nomenclatura de los compuestos orgánicos, conviene definir el término localizador. En cadenas y ciclos se emplea la numeración arábiga de forma correlativa, para indicar la posición de un determinado átomo perteneciente a dicha cadena o ciclo. Este número se denomina localizador.

localizador formulacion nomenclatura de los compuestos organicos IUPAC

Sistemas de nomenclatura

No existe una única manera de nombrar a las moléculas. Por el contrario, la IUPAC permite varios sistemas para dar un nombre a un compuesto orgánico (recomendación C-0). La gran mayoría de las sustancias, que aparecen en los textos generales de Química Orgánica, pueden nombrarse siguiendo dos sistemas de nomenclatura:

Nomenclatura sustitutiva

Se considera que un hidrógeno en la estructura hidrocarbonada (sólo carbono e hidrógeno) es reemplazado por la correspondiente función. El nombre se construye con el del hidrocarburo de igual número de carbonos seguido del nombre de la función. P.ej.:

  • Como función principal: el hidrógeno de la posición 2 del pentano se sustituye por un grupo –OH. El nombre se construye a partir del hidrocarburo de partida (pentano), más el sufijo que describe la función (-ol), esto es pentan-2-ol.

pentan-2-ol formulacion de los compuestos organicos nomenclatura sustitutiva como funcion principal

  • Como sustituyente: la función bromo sustituye un hidrógeno en el ciclohexano y el nombre se compone con el del prefijo que describe al sustituyente bromo, seguido del hidrocarburo de igual número de carbonos, esto es bromociclohexano.

bromociclohexano formulacion de los compuestos organicos nomenclatura sustitutiva como sustituyente

Nomenclatura radical-función

Se usa el nombre de la función junto al del radical al que se encuentra unido.

Por ejemplo: en la molécula de la figura, la función amina se encuentra unida a un radical[2] propilo (CH3-CH2-CH2-). El nombre se construye a partir del radical propil, seguido de la función amina (propilamina).propilamina  formulacion de los compuestos organicos nomenclatura radical funcion

En la siguiente molécula, se unen a la función cetona (C=O) los radicales etilo (CH3-CH2-) y propilo (CH3-CH2-CH2-), por lo que el nombre se compone a partir de los radicales ordenados alfabéticamente, finalizando con el nombre de la función (etilpropilcetona).etilpropilcetona propilamina  formulacion de los compuestos organicos nomenclatura radical funcion A veces, la elección de uno u otro sistema de nomenclatura es indistinta, por el contrario, en otras ocasiones, es aplicable una sola forma. Generalmente, se prefiere la nomenclatura sustitutiva, pero se debe elegir el procedimiento más sencillo.

Nomenclatura de compuestos monofuncionales

El aprendizaje de formulación y nomenclatura de compuestos orgánicos comienza con los casos más sencillos en los que molécula presenta un sólo grupo funcional. En la siguiente Tabla se resumen las reglas de la IUPAC para una selección de los grupos funcionales más significativos en Química Orgánica.

Alcanos Alquenos
Alquinos Compuestos aromáticos
Haloalcanos Haluros de arilo
Alcoholes Éteres
Aldehídos Cetonas
Ácidos carboxílicos y sus sales Peroxiácidos
Haluros de ácido Anhídridos
Ésteres Aminas
Amidas Nitroso y nitro compuestos
Nitrilos Hidroxilaminas
Hidrazinas Cianatos e isocianatos
Azidas Tioles
Sulfuros Sulfóxidos y sulfonas
Ácidos sulfénicos, sulfínicos y sulfónicos

Nomenclatura de compuestos polifuncionales

En los apartados anteriores, se contemplan las recomendaciones para la formulación de compuestos monofuncionales. Sin embargo, es muy frecuente que una molécula orgánica presente más de un grupo funcional.

Para abordar esta cuestión, la IUPAC establece una serie de recomendaciones que permiten nombrar a estos compuestos polifuncionales de forma sistemática.

Función principal

En primer lugar la IUPAC establece un orden de prioridad para las funciones, de forma que la de mayor prioridad se denomina función principal, considerándose el resto como sustituyentes. En la Tabla-A2 del Apéndice, se establece el orden de prioridad de las funciones más importantes, así como su denominación cuando actúa como sustituyente (prefijo-) o como función principal (-sufijo).

Los grupos recogidos a continuación actúan siempre como sustituyentes, por lo que se utiliza sólo los correspondientes prefijos:

Tabla 2: Nomenclatura de los sustituyentes más comunes.

Función

Prefijo

Función

Prefijo

-F

fluoro-

-IO2

yodil-

-Cl

cloro-

-N3

azido-

-Br

bromo-

-NO

nitroso-

-I

yodo-

-NO2

nitro-

-ClO

clorosil-

=N2

diazo-

-ClO2

cloril-

-OR

(R)-oxi

-ClO3

percloril-

-SR

(R)-sulfanil

-IO

yodosil-

Sistemática para nombrar un compuesto orgánico

A partir de la estructura de un compuesto es posible asignarle un nombre siguiendo una sistemática que se resume en 2 pasos:

Paso-1. Identificación de la función principal de acuerdo con la Tabla A2 del Apéndice.
Paso-2. Identificación de la estructura principal.

En sistemas acíclicos la estructura principal se elige según los siguientes criterios:

a) la cadena con mayor número de unidades de la función principal. Obsérvese que en el compuesto de la figura, aunque la cadena más larga presenta 9 carbonos, se elige la resaltada en negrita de 6 carbonos ya que presenta 2 grupos OH de mayor prioridad.

sistematica para nombrar un compuesto organico nomenclatura formulacion

b) la cadena que cumpla el requisito anterior y además contenga el mayor número posible de dobles y triples enlaces. Como muestra la figura aunque hay una cadena con 10 átomos de carbono, dos grupos aminos y un doble enlace, se escoge la de 8 carbonos resaltada ya que presenta dos dobles enlaces.

sistematica para nombrar un compuesto organico nomenclatura formulacion

c) la cadena de longitud máxima. A igualdad de los criterios anteriores se elige la cadena más larga.

sistematica para nombrar un compuesto organico nomenclatura formulacion

Si llegados al apartado c) ninguno de los criterios anteriores nos sirve se utilizan los siguientes:

    • Índices más bajos para los grupos principales.
    • Índices más bajos para los enlaces múltiples.
    • Máximo número de sustituyentes citados como prefijos.
    • Índices más bajos para todos los sustituyentes de la cadena principal citados como prefijos.
    • El sustituyente que se cite primero en orden alfabético.
    • Índices más bajos para los sustituyentes citados primero en orden alfabético.

Referencias y notas

[1] Las publicadas en 1979 se recogen en el libro “Nomenclature of Organic Chemistry, Sections A, B, C, D, E, F, and H” Pergamon Press, 1979. Las publicadas en 1993 pueden consultarse en “IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993)” Blackwell Scientific publications, 1993.

[2] Radical, en este caso, se entiende como sinónimo de grupo o sustituyente de una molécula.

Apéndice