Nomenclatura de Alcanos

Nomenclatura de alcanos lineales

Los alcanos lineales son los compuestos orgánicos desde el punto de vista estructural más sencillos.

Están constituidos por cadenas no ramificadas de átomos de carbono, con sus respectivos hidrógenos, unidos a través de enlaces sencillos.

Se nombran anteponiendo un prefijo griego que indica el número de carbonos (ver Tabla-A1 del Apéndice) al sufijo –ano (recomendación A-1.1). Se mantienen algunos nombres comunes aplicables sólo a los hidrocarburos sin sustituyentes (recomendación A-2.1).

nomenclatura de alcanos lineales isobutano isopentano neopentano isohexano

Los radicales monovalentes derivados de los alcanos se nombran sustituyendo la terminación –ano por –ilo (-il, cuando actúan como sustituyentes) (recomendación A-1.2) y se numeran a partir del carbono unido a la cadena principal que se toma como carbono 1.

Tabla 1: Nomenclatura de los radicales monovalentes derivados de alcanos.
Nombre

(Abreviatura)

Estructura
Metilo (Me) CH3
Etilo (Et) CH3CH2
Propilo (Et) CH3CH2CH2
Butilo (Pr) CH3(CH2)2CH2
Pentilo CH3(CH2)3CH2

También, se conservan algunos nombres comunes de radicales (recomendación A-2.25) que se muestran en la figura junto con el nombre sistemático entre paréntesis, y en la tabla.

nomenclatura de alcanos lineales isopropilo isobutilo isopentilo sec-butilo terc-butilo neopentilo

 

nº de C Nombre nº de C Nombre nº de C Nombre
1
metano
7
heptano
13
tridecano
2
etano
8
octano
20
eicosano
3
propano
9
nonano
30
tricontano
4
butano
10
decano
40
tetracontano
5
pentano
11
undecano
100
hectano
6
hexano
12
dodecano
200
dihectano

Nomenclatura de alcanos ramificados

Se nombran tomando como base la cadena carbonada con mayor número de átomos de carbono. Las ramificaciones se consideran sustituyentes. Las posiciones de los sustituyentes se indican con numeración arábiga mediante localizadores (recomendación A-2.2).

Para nombrar correctamente los alcanos ramificados, conviene seguir los pasos siguientes:

  1. Localizar la cadena principal.
  2. Identificar los sustituyentes usando si es necesario prefijos multiplicadores (di-, tri-, tetra-, penta-, …). En el caso de sustituyentes que tengan a su vez ramificaciones, el nombre del sustituyente complejo se escribe entre paréntesis. Además, en un radical se numera el carbono unido directamente a la cadena principal como carbono 1.
  3. Numerar la cadena principal, de manera que se obtenga la combinación de localizadores más baja.
  4. Ordenar alfabéticamente los sustituyentes sin tener en cuenta los prefijos multiplicadores.
  5. Escribir el nombre completo anteponiendo el localizador, separando estos del texto con guiones. Usar los prefijos multiplicadores para los sustituyentes que se repitan, indicando los localizadores separados por comas. Finalizando con el nombre de la cadena principal.

nomenclatura de alcanos ramificados numeracion cadena principal

 

Nomenclatura de cicloalcanos monocíclicos

Los alcanos cíclicos más sencillos están constituidos por un sólo ciclo (monocíclicos). Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo– al nombre del alcano acíclico de igual número de átomos de carbono (recomendación A-11.1) (ver Tabla-1 del Apéndice).

nomenclatura de cicloalcanos monociclicos ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano cicloheptano ciclooctano ciclononano ciclodecano cicloundecano

Los radicales monovalentes derivados de los cicloalcanos se nombran mediante la terminación –ilo (-il como sustituyente), siendo el carbono número 1 el unido a la cadena principal (recomendación A-11.2).

En los cicloalcanos sustituidos se sigue el mismo Paso-3º de alcanos ramificados para asignar la combinación de localizadores más baja.

nomenclatura de cicloalcanos monociclicos

Nomenclatura de cicloalcanos policíclicos

Son sistemas con varios anillos y se subdividen a su vez en tres familias de compuestos:

Anillos unidos por un enlace sencillo C-C

Son sistemas de dos o más ciclos unidos por un enlace simple (los más sencillos) o doble.

Se nombra el anillo más pequeño como radical terminando en el nombre del mayor (si presenta sustituyentes, estos se ordenan alfabéticamente como en los alcanos ramificados). Si los anillos son iguales, se numeran los carbonos puente 1 y 1′, anteponiendo el prefijo bi– al nombre del anillo entre paréntesis (recomendación A-51).

nomenclatura de cicloalcanos policiclicos anillos unidos por un enlace sencillo C-C

Unión por un carbono (espiranos)

Son compuestos bicíclicos con un átomo de carbono común a ambos anillos

El caso más sencillo se obtiene cuando se unen dos anillos mediante un carbono espiránico. Se nombran con el prefijo espiro– y utilizando como sufijo el alcano lineal con número de carbonos igual al del sistema. Entre el prefijo y sufijo se especifican dos números entre corchetes y separados por un punto, que indican el número de carbonos en orden creciente que están unidos al carbono espiránico [n.m] (recomendación A-41).

nomenclatura de cicloalcanos policiclicos union por un carbono espiranos

Anillos que comparten más de un carbono

Son hidrocarburos policíclicos con dos o más átomos de carbono comunes a dos o más anillos. Dichos carbonos se denominan cabeza de puente.

El caso más sencillo corresponde a biciclos. En este caso, el nombre se construye con el prefijo biciclo-, seguido de 3 números entre corchetes y en orden decreciente. Estos números indican cuantos átomos de carbonos están conectados a los vértices comunes de los anillos (en la siguiente figura se resaltan dichos carbonos). Finalmente, el nombre se termina con el sufijo del alcano lineal con número de carbonos igual al del sistema (recomendación A-31.1).

Hay que mencionar que se conservan también algunos nombres comunes que se indican entre paréntesis en la siguiente figura:

nomenclatura de cicloalcanos policiclicos anillos que comparten mas de un carbono biciclo

Numeración

El sistema de numeración en los biciclos comienza con el localizador más bajo en una cabeza de puente. Despúes, hay que ir siguiendo por el anillo más grande. A continuación, se numera la otra cabeza de puente. Seguidamente, proseguimos con el anillo intermedio. Y por último, finalizamos con el anillo más pequeño (recomendación A-31.2).

nomenclatura de cicloalcanos policiclicos anillos que comparten mas de un carbono biciclo numeracion

Además, hay que indicar que se conservan algunos nombres no sistemáticos como los indicados en la figura:

nomenclatura de cicloalcanos policiclicos anillos que comparten mas de un carbono biciclo nombre trivial adamantano cubano prismano triasterano

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