▷ Ácidos carboxílicos y derivados - Química Orgánica - listado de problemas resueltos

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Ácidos carboxílicos y derivados – listado de problemas

Problema 1)

Clasifica en orden creciente de acidez las siguientes series de ácidos carboxílicos.

a) HCOOH, CH₃-CH₂-COOH, CH₃-COOH

b) CH₃-COOH, CCl₃-COOH, CHCl₂-COOH, CH₂Cl-COOH

c) CH₃-COOH, CH₂F-COOH, CH₂Br-COOH, CH₂Cl-COOH

d) CH₃-CH₂-COOH, CH₂Cl-CH₂-COOH, CH₃-CHCl-COOH

Problema 2)

Representa las estructuras resonantes de la base conjugada del ácido acético.

Problema 3)

Indica el producto obtenido al tratar el ácido acético con los siguientes reactivos:

a) Amoníaco

b) Cloruro de tionilo

d) Anilina en caliente

e) Pentóxido de fósforo

f) Isopropanol en medio ácido

Problema 4)

Describe de forma pormenorizada el mecanismo de formación de ésteres en medio ácido, e indica algún procedimiento para propiciar el desplazamiento del equilibrio hacia la formación del éster.

Problema 5)

Indica el resultado de tratar el pentanoato de propilo, con un exceso de metanol en medio ácido.

Problema 6)

Describe el resultado de tratar cloruro de benzoílo con 4-aminobutan-1-ol.

Problema 7)

Representa el esquema de la reacción que tiene lugar cuando se trata el anhídrido acético con p-cloroanilina.

Problema 8)

Suponiendo que dispones de tres botellas de clorobenceno, clorobutano y cloruro de benzoílo cuyas etiquetas se han extraviado, ¿cómo sabrías cual es cada una de ellas mediante alguna prueba analítica sencilla?

Problema 9)

Indica cual es el resultado de hacer reaccionar el ácido salicílico (Ácido 2-hidroxibenzoíco) con anhídrido acético.

Problema 10)

¿Cuál es el resultado de hacer reaccionar el anhídrido succínico con etilamina?

Problema 11)

Propón un método para la síntesis de N-metilbutanamida a partir de un éster.

Problema 12)

Dibuja la estructura de los compuestos que se obtienen en la hidrólisis ácida, HCl, (diluido) y básica, NaOH, (diluido) del a) acetato de etilo, MeCOOEt y b) propanoato de metilo, EtCOOMe.