Alcoholes, Éteres y Oxiranos – Química Orgánica – listado de problemas resueltos

Written by J.A. Dobado | Last Updated on 7 meses

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Alcoholes, Éteres y Oxiranos – listado de problemas

Problema 1)

Clasifica los siguientes alcoholes en primarios, secundarios y terciarios.

6.2) Indica qué reactivos (a–f) dan con propanol y terc-butanol el correspondiente alcóxido.

a) NH₃; b) Na^o; c) NaOH; d) NaSO₄; e) NaNH₂; f) NaH

Problema 3)

Cuando el 2-metil-2-butanol se trata con ácido bromhídrico se obtiene un único compuesto. Escribe el esquema de la reacción y propón un mecanismo.

Problema 4)

Si se trata el 1-pentanol con ácido bromhídrico se obtiene un derivado halogenado. ¿Qué mecanismo de reacción predomina en esta transformación?. Compara los resultados obtenidos con el problema anterior.

Problema 5)

Cuando se usa HCl en lugar de HBr sobre el 2-pentanol, es necesario añadir ZnCl₂ para obtener buenos rendimientos.Justifica el resultado y propón un mecanismo compatible con estos hechos.

Problema 6)

Cuando el 1-butanol se trata con H₂SO₄ se obtiene como producto mayoritario 2-buteno. Justificar el resultado de forma razonada.

Problema 7)

Dibuja las estructuras del producto mayoritario que se obtiene en cada caso, por tratamiento de los siguientes alcoholes con un ácido mineral como el H₃PO₄.

a) butan-1-ol; b) 2-metilciclohexanol; c) 2-metilpentan-3-ol; d) (1S,3S)-1-isopropil-3-metilciclohexanol

Problema 8)

¿Qué alcoholes pueden dar los siguientes alquenos por reacciones de deshidratación?

Problema 9)

Completa las siguientes reacciones y asocia, a las que corresponda, los conceptos: Racemización, Inversión de la configuración, Reducción, Proceso radicalario, Esterificación, Oxidación y Retención de la configuración.

Problema 10)

Diseñar un procedimiento para la obtención a partir de (S)-pentan-2-ol los estereoisómeros R y S del 2-cloropentano de forma independiente.

Problema 11)

Completa las siguientes reacciones, indicando el reactivo o reactivos que permiten realizar las siguientes transformaciones:

Problema 12)

Describe las estructuras de los compuestos que se forman cuando el 2-metilprop-2-en-1-ol se trata independientemente con los siguientes reactivos, así como los mecanismos del proceso f).

Problema 13)

Cuando el propan-1-ol se trata con sodio y a continuación con 1-bromopropano, se obtiene un producto A. Representa su estructura y describe el mecanismo de las reacciones que se producen.

Problema 14)

Elige el alcohol de partida más adecuado para preparar los siguientes éteres mediante síntesis de Williamson.

Problema 15)

La apertura en medio ácido acuoso de un oxirano A conduce a la formación de 1,2-etanodiol. Dibuja su estructura.

Problema 16)

Un oxirano se trata con etanol en medio ácido y produce 3-etoxi-2-butanol. Deduce su estructura.

Problema 17)

Completa las siguientes reacciones:

Problema 18)

Elige los epóxidos que consideres adecuados como productos de partida, así como los nucleófilos necesarios para preparar los siguientes compuestos.

Problema 19)

Clasifica los siguientes epóxidos en orden creciente de velocidad de reacción, cuando se tratan con ácido sulfúrico acuoso.

Problema 20)

Predecir el producto mayoritario en cada una de las siguientes transformaciones.

Problema 21)

Identifica y da nombre a los derivados de alcoholes en las siguientes estructuras:

Problema 22)

Completa las siguientes reacciones:

Problema 23)

Dibuja la estructura del alqueno que mayoritariamente se forma en la reacción de deshidratación de los siguientes alcoholes:

Problema 24)

Dibuja la estructura más probable del alcohol de partida que por tratamiento con ácido fosfórico produce los siguientes alquenos:

Problema 25)

Describir cual será el producto mayoritario de 1-fenilpropan-2-ol con los siguientes reactivos.

a) SOCl₂/Et₃N

b) Na y después CH₃I

c) PCC / CH₂Cl₂

Problema 26)

Cuando el 2-ciclobutilpropan-2-ol se trata con HBr se obtiene mayoritariamente el 2-bromo-1,1-dimetilciclopentano. Justifica de forma razonada el resultado.

Problema 27)

Completa (A–L) en la siguiente tabla:

Compuesto	PCC	Reactivo de Jones	Reactivo de Swern	KMnO4
	A	B	C	D
	E	F	G	H
	I	J	K	L

Problema 28)

Indica en cada caso, los reactivos (A–F) necesarios para realizar las siguientes transformaciones:

Problema 29)

a) Deduce de forma razonada el resultado del tratamiento de los siguientes éteres (I–IV) con 1 mol de HI.

b) Indica el resultado cuando se usa un exceso de HI.

Problema 30)

Completa las siguientes reacciones:

Problema 31)

Elige los reactivos necesarios para realizar las siguientes transformaciones:

Problema 32)

Explica razonadamente por qué se producen las siguientes transformaciones:

Problema 33)

Describe el resultado de cada una de estas reacciones, especificando si los productos obtenidos (A–S) son mezclas racémicas, diasterómeros o moléculas aquirales.

Sustrato	1) LiAlH4 ; 2) H3O+	(Et)2CuLi	H2O / H3PO4	CH3CH2OH / H3PO4
	A	B	C	D
	E	F	G	H
	I	J	K	L
	M	N	Ñ	O
	P	Q	R	S

Problema 34)

Completar el siguiente esquema:

Problema 35)

Completar el siguiente esquema:

Problema 36)

Indicar cual sería el producto mayoritario de la reacción del 3-metilpentan-2-ol con los siguientes reactivos y condiciones:

a) NaH; b) PBr₃; c) HBr concentrado; d) Cloruro de tionilo; e) H₂SO₄ conc. a 130ºC; f) H₂SO₄ diluido en terc-butanol

Problema 37)

Indicar cual sería el producto mayoritario de la reacción del 1,1-dimetiloxaciclopropano con los siguientes reactivos y condiciones:

a) H₂SO₄ diluido en MeOH; b) NaMeO / MeOH; c) HBr diluido; d) HBr concentrado