Cuaderno de prácticas

Un aspecto muy relevante en el trabajo desarrollado en una ciencia experimental, como la Química Orgánica, es la anotación de los resultados obtenidos. Aunque el trabajo diario de laboratorio requiere ciertas aptitudes, sin embargo, si el alumno no es capaz de organizar, analizar y extraer las conclusiones adecuadas, a partir de dichos experimentos, de forma correcta, dicho trabajo y esfuerzo no habrá servido de nada. Por tanto, una de las tareas clave que el alumno debe aprender cuanto antes es comunicar los resultados de sus trabajos experimentales (prácticas o investigación) en forma de cuaderno de laboratorio.

Este documento debe confeccionarse de forma clara y concisa, conteniendo todo el trabajo experimental realizado, lo que permitirá en un futuro poder reproducir los experimentos descritos. Además, en investigación el cuaderno de laboratorio adquiere un papel relevante en la posible reclamación de la autoría de un descubrimiento. Los cuadernos de laboratorio de investigación (en empresas privadas o instituciones académicas) son documentos oficiales, de carácter confidencial, que pertenecen a dicha institución y son de gran ayuda en el posterior proceso de publicación de patentes y artículos científicos.

Se incluyen algunas recomendaciones y directrices generales necesarias para la elaboración de un buen cuaderno de laboratorio y se finaliza con un recordatorio de los cálculos básicos que se se deben incluir en dicho cuaderno como la expresión de la concentración, el concepto de reactivo limitante y los cálculos estequiométricos y de rendimiento.

Estructura del cuaderno

Hay que aclarar que la estructura de un cuaderno de laboratorio no es exactamente la misma si se trata de unas prácticas de laboratorio, donde lo que se intenta es repetir una receta química, ya documentada, o bien, si ese cuaderno está destinado a describir unos experimentos de investigación. Sin embargo, ambos tipos de trabajo de laboratorio comparten muchos aspectos en común. La forma más sencilla de estructurar correctamente un cuaderno de laboratorio es incluir los siguientes apartados:

Índice de contenido

Se deben reservar algunas páginas al principio del cuaderno para elaborar un índice de contenido, con el listado de experimentos y las páginas donde se encuentran. Esto facilitará enormemente en un futuro poder encontrar cómodamente información de un experimento en concreto.

Nombre de la persona o personas que lo realizan

Es importante, sobre todo en investigación, indicar el autor/es que realizan las experiencias.

Fecha de su realización y número de orden

Al comienzo de un experimento siempre se anota el número de experimento, código, etc. así como la fecha de realización. De forma que en todo momento, el cuaderno se convierta realmente en un diario de laboratorio.

Título del experimento

Debe ser claro y descriptivo de la experiencia realizada, por ejemplo:

  • Síntesis de …………………………….
  • Purificación de …………………  por recristalización …………………….

Objetivo del experimento

Debe ser lo más breve posible (uno o dos párrafos). En ella se explicará el tipo de experimento o reacción que se ha realizado (por ejemplo: reacción de nitración mediante un proceso de sustitución aromática electrófila sobre benzoato de metilo), su uso en Química Orgánica (es muy común, es muy raro, se utiliza en la industria, es similar a un proceso que ocurre en los seres vivos, etc.) y otros aspectos generales.

Esquema de reacción

Se deberá confeccionar un esquema, ajustado estequiométricamente (cuando sea posible), de las reacciones. En dicho esquema deben figurar las fórmulas estructurales (desarrolladas o semidesarrolladas) de todos los compuestos y reacciones químicas implicadas en el proceso. Está desaconsejado utilizar solamente los nombres de los compuestos o las fórmulas empíricas, ya que pueden inducir a confusión, por ejemplo, en caso de isómeros.

Explicación de la/s reacción/es: cómo tienen lugar las reacciones, si son comunes a otros tipos de sustratos, qué papel hace cada uno de los reactivos (actúa como oxidante, reductor, nucleófilo, base, etc.) y el tipo de mecanismo de la reacción (SN1, sustitución electrófila aromática, eliminación, etc.). Debe también explicarse el mecanismo de la reacción, con un esquema indicando los movimientos de electrones mediante flechas curvadas y todos los intermedios de reacción importantes. Pueden también indicarse los estados de transición claves. En su caso, debe explicarse la regioquímica y la estereoquímica de la reacción y si producen reacciones competitivas, que dieran lugar a la formación de productos secundarios.

Identificación de los reactivos y disolventes

  • Identificación (datos relevantes) de los reactivos y de los productos obtenidos:
    • propiedades físicas como la fórmula, masa molecular, p.f., p.e., densidad, etc.
    • datos de peligrosidad y precauciones a la hora de su utilización (se deben de consultar las hojas de datos de seguridad MSDS).
  • Cantidades a emplear de reactivos y disolventes (en gramos y moles, y cuando sean líquidos en mililitros). Cálculo del rendimiento teórico y el obtenido para los productos.

Es útil confeccionar una tabla en la que se representen todos los reactivos y productos, sus características más relevantes (fórmula, masa molecular, densidad si son líquidos, y cantidad utilizada en\3mg,\3mmol y equivalentes):

Compuesto Mw Densidad

(ml, g, o mg)

Cantidad Nº mol

Procedimiento y desarrollo experimental

El procedimiento es el método seguido para la realización del experimento. Se debe indicar el montaje (siempre que no sea demasiado sencillo), operaciones básicas y técnicas utilizadas para llevar a cabo tanto las reacciones químicas como el aislamiento y purificación de los productos, así como un esquema de separación de los productos obtenidos en la práctica. No se debe copiar exactamente la receta del manual de prácticas, sino el procedimiento realmente seguido, ya que a veces se repiten las prácticas con ligeras modificaciones.

Se debe indicar brevemente cómo se ha llevado a cabo el experimento. Hay que describir el procedimiento real seguido así como las modificaciones que se hagan del procedimiento original, con una breve justificación del motivo del cambio. En primer lugar las cantidades de los productos utilizadas (en g o mg, ml, mmol y equivalentes), con lo cual se analiza los reactivos que se utilizan en exceso y el o los reactivos limitantes que van a condicionar el rendimiento de la reacción.

Un aspecto importante a tener en cuenta es la inclusión de las medidas de seguridad que hay que considerar en función no solo de la peligrosidad de los reactivos y disolventes utilizados sino también de las técnicas y operaciones básicas empleadas.

A continuación, se deben indicar las condiciones en las que se realiza la reacción justificando de forma razonada las operaciones que se han realizado:

  • Disolvente y “cantidad real” que se utiliza del mismo.
  • Orden y forma en que se adicionan los reactivos.
  • Temperatura y otras condiciones utilizadas.
  • Tipo de agitación: magnética, mecánica o manual.
  • Material utilizado y su configuración: reflujo con o sin torre de desecante, destilación simple, tipo de filtración, etc.
  • Tiempo de reacción.
  • Tratamiento al que se somete al crudo de reacción.
  • Aislamiento y purificación de los productos obtenidos.

Es importante mencionar cualquier dato de interés que se observe en el transcurso del experimento, o incidencia que se produzca tales como:

  • Cambios de color.
  • Dificultad de disolución de algunos reactivos.
  • Aparición de precipitados.
  • Desprendimiento de calor.
  • Generación de gases.
  • Procedimiento por el que se realiza el seguimiento de la reacción: tiempo, aspecto, cromatografía de capa fina, etc.
  • Errores que se detectan en la descripción bibliográfica de la práctica y el como se han subsanado.

Finalmente, dentro de este apartado, se debe indicar también la cantidad de producto o productos obtenidos (peso, nº de moles y rendimiento), grado de pureza, aspecto físico (estado físico: líquido, sólido amorfo, sólido cristalino, color, olor, ensayos de solubilidad, etc.) y sus características físicas y espectroscópicas (punto de fusión, datos de IR y RMN) si se disponen de ellas, asignando las señales de 1H and 13C de RMN y las bandas de IR más importantes. Una forma habitual de presentar los datos espectroscópicos es en forma de listado o tabla, o bien sobre el dibujo de la molécula. Conviene pegar o adjuntar copias de los espectros obtenidos (se deberán indicar también cómo se realizaron los espectros, disolvente, escala, tipo de equipo utilizado, etc.) También es de mucha utilidad indicar los Rf cromatográficos (indicando la composición del eluyente y tipo de adsorbente).

Cuando se utiliza para el aislamiento de los productos cromatografía, hay que detallar el procedimiento exacto (por ejemplo, en CG: cantidades utilizadas, tiempos de retención, áreas de los picos, parámetros utilizados, tipos de columnas, temperatura, etc.).

Se pueden incluir las placas de cromatografía de capa fina obtenidas durante el experimento, bien directamente o mediante fotografía o dibujo detallado.

Rendimiento

Cuando corresponda, se deberá hacer el cálculo del rendimiento de la reacción o secuencia de reacciones. Si se han realizado un proceso por etapas se dará el rendimiento de cada una de las reacciones calculando también el rendimiento global.

Observaciones

Incidencias o comentarios que considere de interés a lo largo de la realización de la práctica.

Se debe indicar si la reacción ha tenido lugar según lo previsto, si el producto ha podido obtenerse puro y si los datos espectroscópicos y de otro tipo son los esperados. En caso de que algo haya ido mal, razonar porqué.

Explicar si ha habido alguna incidencia destacable.

Conclusiones

Exponer las principales conclusiones del experimento: qué se ha logrado con él y qué se ha aprendido. Puede también relacionarse con otros conceptos o reacciones estudiadas en la asignatura.

Bibliografía

En caso de emplear fuentes bibliográficas incluirlas aquí. Nótese de que se deben incluir las fuentes bibliográficas con suficiente detalle para que se pueda encontrar dicha información. Al citar un libro no solo hay que detallar los autores y el título, sino que también es necesario el año, edición y página (AI Vogel, A.R. Tatchell, B.S. Furnis (Autor), A.J. Hannaford, P.W. Greig-Smith Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry, Prentice-Hall, 5 Ed. 1989 , pp. 23-34.).

Algunas directrices para la confección del cuaderno

El cuaderno de laboratorio debe concebirse como un diario en el que se recojan todos y cada uno de los experimentos realizados con las incidencias de todo tipo que se han producido. Hay que tener en cuenta que en muchas ocasiones hay que repetir una experiencia varias veces, como cuando se usa una sustancia como materia prima en una secuencia de reacciones y hay que prepararla con asiduidad o bien proceder a la modificación parcial de un procedimiento, por ejemplo, para la mejora de rendimientos.

elaboracion de un cuaderno de laboratorio de practicas en quimica elaboracion de un cuaderno de laboratorio de practicas en quimica

Las líneas generales para la confección de un buen cuaderno de laboratorio serían las siguientes:

  • El alumno debe acostumbrarse a escribir preferentemente con tinta y no con lápiz durante el transcurso del experimento.
  • La letra y los contenidos deben ser lo suficientemente claros como para que otra persona, con nuestro cuaderno, pudiera reproducir el experimento de la misma forma, con los mismos materiales y llegando a los mismos resultados y conclusiones.
  • Se debe evitar manejar hojas sueltas, aunque sea para graparlas con posterioridad. Es mucho más seguro usar un cuaderno con las hojas unidas permanentemente y con las páginas numeradas.
  • Hay que escribir lo que realmente se ha hecho en el experimento y no lo que se supone que se debería haber hecho. Si queremos que un experimento que se ha realizado con éxito, sea reproducible, es esencial ser fiel a la realidad. Si por el contrario, el resultado de nuestra experiencia es negativo, el disponer de una información veraz y pormenorizada, será la única forma de corregir los errores.
  • Resulta conveniente escribir en hojas consecutivas (sin saltos) e introducir la fecha en los que se ha realizado el experimento.
  • Al desarrollar los procedimientos, se debe procurar usar un estilo conciso y claro, preferentemente formas impersonales (siguiendo el estilo usual en las publicaciones científicas). Resulta más adecuado emplear expresiones como:

a) Se disuelve el producto A … en lugar de disolví el producto A …
b) Se procede a separar la mezcla … en lugar de para separar la mezcla realicé tal o cual procedimiento.
c) El rendimiento de la reacción es … en lugar de me salió un rendimiento de …

  • El cuaderno de laboratorio es un instrumento de trabajo y por tanto de uso frecuente. Si hay que introducir notas adicionales u observaciones, hacer correcciones etc. no debe ser problema.

A efectos prácticos, los experimentos de laboratorio se pueden clasificar en dos grandes grupos los cuales requieren un tratamiento diferente:

  • Síntesis de un producto
  • Técnicas Experimentales

Ejemplo de la descripción de un experimento

La preparación o síntesis de un compuesto es la obtención de una sustancia con el mayor grado de pureza posible. A la hora de describir en el cuaderno de laboratorio la síntesis de un producto se deben de incluir los siguientes apartados:

elaboracion de un cuaderno de laboratorio de practicas en quimica

elaboracion de un cuaderno de laboratorio de practicas en quimica

  • Título del experimento. Por ejemplo: “Síntesis del 1-bromobutano”.
  • Esquema con la reacción que se realiza, anotando fórmula molecular y masa molecular.
  • Esquema con las reacciones secundarias que se dan, si es que estas se producen y se conocen.

Reactivos y catalizadores empleados incluyendo:

  • Fórmula molecular
  • Masa molecular
  • Propiedades físicas de los reactivos: p.f., densidad, riqueza
  • Cantidad empleada expresada en gramos y moles y en, su caso, en mililitros

Condiciones en las que se realiza la reacción:

  • Disolvente y cantidad del mismo

Forma en que se produce la adición de los reactivos:

  • Mezclar todo al principio
  • Adición gota a gota si es líquido
  • En pequeñas porciones si el reactivo es sólido
  • En frío, en caliente

Temperatura a la que se produce la reacción (especificarlo, si es en frío, a temperatura ambiente, en caliente, a la temperatura de ebullición del disolvente.

Tiempo que tarda la reacción.

Necesidad de llevar a cabo la reacción en atmósfera inerte.

Equipos y montajes usados: de uso general o modificados.

Forma de seguir el desarrollo de la reacción: tiempo, cambio de color, cromatografía, técnicas espectroscópicas.

Métodos de aislamiento y purificación del producto o productos obtenidos.

Cantidad de producto final y cálculo del rendimiento en %.

Propiedades físicas de los productos puros:

  • Punto de fusión, p.f. o ebullición, p.e.
  • Poder rotatorio si es una molécula quiral

Datos espectroscópicos obtenidos a partir de los espectros de IR, RMN 13C y 1H, UV/Vis.

Estabilidad observada del producto y condiciones de almacenamiento.

Algunos de los datos que se recogen en el cuaderno pueden darse en forma de tabla.

Cálculos básicos

Disoluciones

Para calcular la concentración que presenta una determinada disolución deberemos conocer la cantidad de soluto y disolvente o bien de la disolución que hay en ella. Dependiendo de las unidades en las que se definen los componentes de la disolución podemos expresar dicha concentración de diferentes formas:

  • Pocentaje en peso: Número de gramos de soluto dividido por 100 gramos de disolución.
  • Partes por millón (ppm): Se obtiene dividiendo la masa de un componente entre la masa total de la disolución (106).
  • Partes por billón (ppb): Se obtiene dividiendo la masa de un componente entre la masa de la disolución (109). (En esta definición se considera 109 en vez de 1012 como correspondería al significado en castellano de billón, un millón de millones. Esto es así porque en Inglés americano, la palabra billón significa mil veces un millón.)
  • Porcentaje volumen: Son los cm3 de soluto divididos por 100 cm3 de disolución.
  • Gramos/litro: Gramos de soluto dividido por litro de disolución. Los gramos por litro indican la masa de soluto, expresada en gramos, contenida en un determinado volumen de disolución (no de disolvente), expresado en litros.
  • Molaridad, M: Número de moles de soluto dividido por litro de la disolución. La molaridad es la cantidad de soluto (moles), contenida en un cierto volumen de disolución (litros), es decir M = m/V. El número de moles de soluto equivale al cociente entre la masa de soluto y la masa de un mol (masa molar) de soluto.
  • Normalidad, N: Número de equivalente de soluto dividido por litro de disolución.

Donde el número de equivalentes = masa del soluto dividido por la masa equivalente, y la masa equivalente = masa moléculas dividido por el número de H+, HO en reacciones ácido-base y en reacciones redox sería el número de electrones intercambiados.

  • Molalidad, m: Número de moles de soluto dividido por Kg de disolvente.
  • Fracción molar, X: La fracción molar de un componente en una disolución se define como la relación entre los moles de dicho componente y el número de moles totales de las sustancias que forman la disolución.

Ajuste de una reacción (estequiometría)

La estequiometría mide las relaciones de masa de los elementos químicos que están implicados en una reacción química.

Las transformaciones (reacciones químicas) son reordenaciones de los átomos en las moléculas y por tanto se rigen por la Ley de la conservación de la masa (los átomos no se crean ni se destruyen durante una reacción química). Por tanto, deberá haber el mismo número de átomos antes (reactivos) y después (productos) de la reacción.

Por todo lo anterior, en una ecuación química deben aparecer el mismo número de átomos de cada elemento a ambos lados de la flecha. Si esto es así se dice que la ecuación está ajustada.

Reactivos = 4H y 2O

Productos = 4H y 2O

Los pasos que deberemos seguir para ajustar una reacción química son los siguientes:

  • Determinar cuáles son los reactivos y los productos.
  • Escribir una ecuación no ajustada usando las fórmulas de los reactivos y de los productos, comprobando que no falte ningún átomo.
  • Ajustar la reacción determinando los coeficientes estequiométricos para cada molécula de reactivo/s y producto/s que nos den igual número de cada tipo de átomo en la reacción. Siempre que se pueda deberemos expresar los coeficientes estequiométricos como números enteros.

Por ejemplo, la reacción de combustión de metano da dióxido de carbono y agua. Por tanto, primero escribimos la ecuación sin ajustar:

El segundo paso sería ajustar los átomos en reactivos y en productos, comenzamos por el carbono, como hay uno en los reactivos y otro en los productos, estaría ajustado. Seguimos con el hidrógeno, hay cuatro en los reactivos (metano) y solo dos en los productos (agua), por tanto debemos multiplicar por dos el agua:

Finalizamos con el oxígeno, tenemos dos átomos en los reactivos y cuatro átomos en los productos por tanto, si ponemos como coeficiente estequiométrico del oxígeno de los reactivos un dos quedará ajustada:

Comprobamos una vez más que los números de átomos son los mismos en reactivos y productos:

Reactivos: 1C + 4H + 4O

Productos: 1C + 4H + 4O

Reactivo limitante

Es la molécula de una reacción química (ya sea reactivo o producto) que determina la cantidad de producto que se formará en esa transformación química. Se utiliza, en una reacción ajustada, para conocer los moles de un producto que se obtienen a partir de un número determinado de moles de un reactivo.
Esto se debe a que cuando llevamos a cabo una reacción en un experimento o práctica, los reactivos que pesamos y medimos no se encuentran exactamente en las cantidades estequiométricas de una reacción determinada. A veces, se utilizan excesos de algunos reactivos, por tanto, algunos de los reactivos se consumen totalmente en la reacción mientras que otros sobran al finalizar dicha reacción. El reactivo que se consume en primer lugar (deteniéndose la reacción) se le denomina reactivo limitante, ya que la cantidad que ponemos de este determina la cantidad total de productos formados.

El reactivo limitante permite que en una reacción química, el reactivo más caro se consuma completamente.

Rendimiento de una reacción

El rendimiento absoluto de una reacción química es la cantidad de producto puro y seco que se obtiene en una reacción. Normalmente, se expresa como rendimiento relativo o porcentual (%) y nos sirve para medir la eficiencia de una reacción química en síntesis.

Antes de calcular el rendimiento de una reacción (necesario a la hora de elaborar el cuaderno de laboratorio) se deberá conocer la estequiometría (el ajuste de la reacción química de manera que haya el mismo número y tipo de átomos en los reactivos y en los productos) que presenta la reacción. Además, deberemos de conocer cuál es el reactivo limitante (aquel que expresado en mol está en una menor cantidad según la estequiometría). Nos podemos encontrar dos situaciones a la hora de calcular el rendimiento de un proceso químico.

  • Rendimiento de una reacción sencilla: se expresa como rendimiento relativo (en tanto por ciento, %), y resulta de dividir los moles obtenidos de producto entre los moles teóricos de producto (cantidad máxima que se obtendría de producto si reaccionase toda la cantidad de reactivo limitante).

  • Rendimiento de una transformación que consta de varias reacciones: el rendimiento global de una transformación que transcurre con varias reacciones químicas se calcula multiplicando los rendimientos parciales (expresados en tanto por uno) de cada una de las reacciones de que consta.

Por ejemplo: una transformación química consta de 3 reacciones y los rendimientos parciales de cada una de ellas son del 25 %, 50 % y 75 %, por tanto, para calcular el rendimiento global se aplica la ecuación anterior (expresando los rendimientos parciales en tanto por uno) y nos quedaría: