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Alcanos – listado de problemas
Problema 1:
a) Dibuja y nombra todos los isómeros posibles de fórmula molecular C5H12.
b) Identifica los hidrógenos primarios, secundarios y terciarios en cada una de las estructuras.
c) Deduce qué isómero forma un único compuesto en la reacción de monobromación, sin considerar los posibles estereoisómeros.
Problema 2:
Dibuja el perfil de la reacción de cloración vía radical del metano, incluyendo el estado de transición más probable que se observaría en dicho perfil.
Problema 3:
La reacción de halogenación vía radical del propano y del 2-metilpropano da los productos y porcentajes indicados. Justifica dichos resultados experimentales y determina las reactividades relativas de cada tipo de hidrógeno en función del halógeno utilizado.
Problema 4:
A la vista de los resultados del problema 3, predice qué proporción de productos se obtendrá en la monocloración del 2,3-dimetilbutano.
Problema 5:
Suponiendo que el orden de reactividad de los hidrógenos en la reacción de bromación es:
- 3º 1600
- 2º 82
- 1º 1
predice el producto mayoritario en la reacción de monobromación del propano, butano, 2-metilpropano, ciclopentano y metilciclopentano.
Problema 6:
Indica el producto/os mayoritario/s de la monobromación de los siguientes compuestos:
Problema 7:
Dibuja los isómeros constitucionales resultantes de la monocloración del 2,4-dimetilpentano, indicando cuáles presentan carbonos quirales.
Problema 8:
Suponiendo que la reacción de cloración del metilpropano con un exceso de cloro conduce a la formación de un derivado diclorado, dibuja todos los posibles isómeros constitucionales que se obtendrían.
Problema 9:
La bromación del pentano conduce a la formación de tres productos uno de los cuales es una forma racémica. Describe cada uno de ellos y justifica el resultado.
Problema 10:
Suponiendo en la mezcla racémica del problema anterior se produce una segunda bromación, dibuja la estructura más probable de los productos obtenidos, justificando el resultado.
Problema 11:
Si se parte del (S)3-metilhexano, cuando se realiza la reacción de monobromación radicalaria se obtiene un crudo de reacción que es ópticamente inactivo. Justifica el resultado obtenido.
Problema 12:
Si el ciclobutano reacciona con más de un mol de bromo, ¿cuántos dibromociclobutanos se obtendrían?
Problema 13:
Dibuja las estructuras de los hidrocarburos (alcanos) que se obtendría en la pirólisis del heptano.
Problema 14:
¿Cuáles son los productos de la combustión completa del n-pentano? Ajusta la reacción.
Problema 15:
Ajusta la reacción de combustión completa del n-hexano.
Problema 16:
Ajusta la reacción de combustión parcial del isooctano (CH3 )3CC(CH3 )3.
Problema 17:
Dibuja todos los isómeros constitucionales (sin tener en cuenta estereoisómeros), que se obtienen en la monocloración de los siguientes compuestos:
a) butano; b) 2-metilbutano; c) 2,3-dimetilbutano; d) 3-metilpentano
Indica en que proporción se formaría cada uno de ellos teniendo en cuenta las reactividades relativas indicadas en el problema 3.
Problema 18:
Dibuja todos los isómeros constitucionales, sin tener en cuenta estereoisómeros, que se obtienen en la monocloración de los siguientes compuestos:
a) 2,2-dimetilbutano; b) 2,2-dimetilpropano; c) n-hexano; d) metilciclohexano; e) 1,4-dimetilciclohexano
Problema 19:
Identifica los productos que se obtienen en la monocloración del 2,4-dimetilpentano. Indique si alguno de estos compuestos tiene carbonos quirales. Si se determina el poder rotatorio del crudo de reacción, ¿cuál sería el resultado?
Problema 20:
Identifica los productos que se obtienen en la dibromación del 2,4-dimetilpentano. Indique si alguno de estos compuestos tiene carbonos quirales.
Problema 21:
Calcula la reactividad relativa de los átomos de hidrógeno del butano en la reacción de cloración, sabiendo que la monocloración de este hidrocarburo produce 1-clorobutano (28%) y 2-clorobutano (72%).
Problema 22:
Calcula la reactividad relativa de los átomos de hidrógeno del 2-metilbutano en la reacción de cloración, sabiendo que la monocloración de este hidrocarburo conduce a la formación de 1-cloro-2-metilbutano (27%), 2-cloro-2-metilbutano (23%), 2-cloro-3-metilbutano (36%) y 1-cloro-3-metilbutano (14%).
Problema 23:
A partir de los siguientes datos de reactividad relativa [1 : 1 : 4 : 6 ] de los siguientes tipos de hidrógenos [(CH3-)3 : (CH3-)2 : CH2– : CH- ], indica los productos obtenidos y el porcentaje esperado en la monocloración del 2,2,4-trimetilpentano.
Problema 24:
Predice cuál será el producto o productos mayoritarios de la reacción de monobromación para los siguientes alcanos:
a) metilciclopentano; b) 2-metilpentano; c) 2,2,5-trimetilhexano; d) metilciclopropano; e) isopentilciclopentano
Problema 25:
Suponiendo que tienes que preparar un derivado monobromado mediante una reacción radicalaria, ¿qué hidrocarburos elegirías de la siguiente lista, y cuáles desecharías?
a) metilciclohexano; b) 2-metilpropano; c) 2,2-dimetilpropano; d) 2,3-dimetilbutano; e) 2,4-dimetilpentano; f) cicloheptano
Problema 26:
La reacción de bromación tanto del 2-metilbutano como del (R)-3-metilhexano conduce en ambos casos a un crudo de reacción que es ópticamente inactivo. Justifica el resultado.
Problema 27:
Partiendo de propano, pentano y 2,3-dimetilbutano, dibuja todas los posibles alcanos que pueden formarse por combinación de los radicales obtenidos en una reacción de pirólisis.
Problema 28:
Ajusta la reacción de combustión completa del n-butano.
Problema 29:
Ajusta la reacción de combustión parcial (CO + H2O) del n-dodecano.
