Tabla de contenidos
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Alquinos – listado de problemas
Problema 1)
Completa la siguiente reacción:
pent-2-ino + H2 (catalizador de Lindlar) →
Problema 2)
Predice el resultado de la siguiente transformación:
hex-3-ino + H2 (Na / NH3) →
Problema 3)
Indica el producto final que se obtiene por adición de un mol de HCl al but-2-ino.
Problema 4)
En el caso anterior, ¿Cuál será el resultado si se usa un exceso de HCl?
Problema 5)
Completa la siguiente reacción, justificando el resultado.
3,3-dimetilbut-1-ino + 2 HBr →
Problema 6)
¿Cuál será el resultado de la adición de un mol de HBr sobre el 3,3-dimetilbut-1-ino en presencia de peróxidos? Describe el mecanismo que tiene lugar en dicha transformación.
Problema 7)
Describe cual será el resultado de la adición de un mol y dos moles de Cl2 de forma independiente sobre hex-3-ino en diclorometano.
Problema 8)
La adición de agua catalizada por ácidos sobre hex-3-ino conduce a la formación de un compuesto carbonílico. Justifica este resultado y compáralo con el producto obtenido en las mismas condiciones con hex-3-eno.
Problema 9)
La reacción de adición de agua sobre but-1-ino se lleva a cabo mediante la catálisis de H2SO4/HgSO4. Propón un mecanismo para esta transformación.
Problema 10)
Indica cual será el resultado de la reacción de borano sobre but-1-ino, seguido del tratamiento con peróxido de hidrógeno en medio básico.
Problema 11)
Predice el producto mayoritario que se obtendría a partir del but-1-ino en cada una de las siguientes transformaciones, indicando en su caso, la regio– y la estereo-química del proceso, así como los reactivos y condiciones de reacción:
a) adición de 1 mol de halógeno; b) hidroboración / oxidación; c) hidrogenación catalítica; d) reducción con metales; e) oxidación con permanganato; f) adición de HX
Problema 12)
Repite el mismo ejercicio partiendo del but-2-ino, proponiendo un mecanismo para el proceso c).
Problema 13)
Completa el siguiente esquema (A–H):
Problema 14)
A partir de los alquinos (I–III), elige las condiciones de reacción más apropiadas para obtener los productos (a–h) que a continuación se indican:
Problema 15)
Las reacciones que se dan en el siguiente esquema son incorrectas. Explica en qué consiste el error, y cual sería el producto que se obtendría.
Problema 16)
Indicar, explicando el posible mecanismo, el resultado de la adición de un mol de bromo en agua al 1-butino.
Problema 17)
Completa el siguiente esquema (A–I):
Problema 18)
Completa las siguientes reacciones (a–f) indicando el reactivo (A–F) adecuado en cada caso.
Problema 19)
Sugiere una explicación al orden creciente de acidez alquino > alqueno > alcano.
Problema 20)
Identifica los fragmentos que se obtienen por la ozonólisis de los siguientes alquinos:
Problema 21)
Completa las siguientes reacciones:
Problema 22)
De las siguientes bases (a–e), elige la más adecuada para la preparación de acetiluros:
a) NaOH; b) NaH; c) NaMeO; d) NaNH2; e) NaHCO3
Problema 23)
Elige, de la siguiente lista, el reactivo más adecuado para las transformaciones (A–F) que se indican:
- 1 mol Br2
- 2 moles Br2
- 2 moles HBr
- BH3 / HO– / H2O2
- H2 / Pt
- H2 / Lindlar catalyst
- H2O / H2SO4/ HgSO4
- HBr / peroxides
- KMnO4 / HO– / H3O+
- KMnO4 / pH=7
- Li / NH3(l)
- O3
Problema 24)
Indica las condiciones de reacción y los reactivos necesarios para, a partir de acetileno, obtener:
a) pent-2-ino; b) (E)-pent-2-eno; c) (Z)-pent-2-eno; d) pentano; e) acetona; f) propanal
Problema 25)
Idear una síntesis para obtener el siguiente compuesto a partir de etino (acetileno).
Problema 26)
¿Qué producto/s o se obtendrá/n en la hidratación catalizada por ácido y sales mercúricas de los siguientes alquinos?
a) etino; b) propino; c) 1-butino; d) 2-butino; e) 2-metilhex-3-ino
Problema 27)
Indicar cuales serían los productos obtenidos a partir de propino por tratamiento con los siguientes reactivos:
a) D2 /cat. Lindlar, b) Na / ND3 líquido; c) 1 equivalente de HI; d) 2 equivalentes de ICl; e) 2 equivalentes de HI; f) 2 equivalentes de bromo; g) H2O / H2SO4 / HgSO4; h) Diciclohexilborano y posterior tratamiento con H2O2 en medio básico
