Alquinos – Química Orgánica – listado de problemas resueltos

Written by José | Last Updated on 14 horas

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Alquinos – listado de problemas

Problema 1)

Completa la siguiente reacción:

pent-2-ino + H2 (catalizador de Lindlar) →

Problema 2)

Predice el resultado de la siguiente transformación:

hex-3-ino + H2 (Na / NH3) →

Problema 3)

Indica el producto final que se obtiene por adición de un mol de HCl al but-2-ino.

Problema 4)

En el caso anterior, ¿Cuál será el resultado si se usa un exceso de HCl?

Problema 5)

Completa la siguiente reacción, justificando el resultado.

3,3-dimetilbut-1-ino + 2 HBr →

Problema 6)

¿Cuál será el resultado de la adición de un mol de HBr sobre el 3,3-dimetilbut-1-ino en presencia de peróxidos? Describe el mecanismo que tiene lugar en dicha transformación.

Problema 7)

Describe cual será el resultado de la adición de un mol y dos moles de Cl2 de forma independiente sobre hex-3-ino en diclorometano.

Problema 8)

La adición de agua catalizada por ácidos sobre hex-3-ino conduce a la formación de un compuesto carbonílico. Justifica este resultado y compáralo con el producto obtenido en las mismas condiciones con hex-3-eno.

Problema 9)

La reacción de adición de agua sobre but-1-ino se lleva a cabo mediante la catálisis de H2SO4/HgSO4. Propón un mecanismo para esta transformación.

Problema 10)

Indica cual será el resultado de la reacción de borano sobre but-1-ino, seguido del tratamiento con peróxido de hidrógeno en medio básico.

Problema 11)

Predice el producto mayoritario que se obtendría a partir del but-1-ino en cada una de las siguientes transformaciones, indicando en su caso, la regio– y la estereo-química del proceso, así como los reactivos y condiciones de reacción:

a) adición de 1 mol de halógeno; b) hidroboración / oxidación; c) hidrogenación catalítica; d) reducción con metales; e) oxidación con permanganato; f) adición de HX

Problema 12)

Repite el mismo ejercicio partiendo del but-2-ino, proponiendo un mecanismo para el proceso c).

Problema 13)

Completa el siguiente esquema (AH):

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Problema 14)

A partir de los alquinos (IIII), elige las condiciones de reacción más apropiadas para obtener los productos (ah) que a continuación se indican:

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Problema 15)

Las reacciones que se dan en el siguiente esquema son incorrectas. Explica en qué consiste el error, y cual sería el producto que se obtendría.

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Problema 16)

Indicar, explicando el posible mecanismo, el resultado de la adición de un mol de bromo en agua al 1-butino.

Problema 17)

Completa el siguiente esquema (AI):

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Problema 18)

Completa las siguientes reacciones (af) indicando el reactivo (AF) adecuado en cada caso.

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Problema 19)

Sugiere una explicación al orden creciente de acidez alquino > alqueno > alcano.

Problema 20)

Identifica los fragmentos que se obtienen por la ozonólisis de los siguientes alquinos:

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Problema 21)

Completa las siguientes reacciones:

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Problema 22)

De las siguientes bases (ae), elige la más adecuada para la preparación de acetiluros:

a) NaOH; b) NaH; c) NaMeO; d) NaNH2; e) NaHCO3

Problema 23)

Elige, de la siguiente lista, el reactivo más adecuado para las transformaciones (AF) que se indican:

  • 1 mol Br2
  • 2 moles Br2
  • 2 moles HBr
  • BH3 / HO / H2O2
  • H2 / Pt
  • H2 / Lindlar catalyst
  • H2O / H2SO4/ HgSO4
  • HBr / peroxides
  • KMnO4 / HO / H3O+
  • KMnO4 / pH=7
  • Li / NH3(l)
  • O3

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Problema 24)

Indica las condiciones de reacción y los reactivos necesarios para, a partir de acetileno, obtener:

a) pent-2-ino; b) (E)-pent-2-eno; c) (Z)-pent-2-eno; d) pentano; e) acetona; f) propanal

Problema 25)

Idear una síntesis para obtener el siguiente compuesto a partir de etino (acetileno).

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Problema 26)

¿Qué producto/s o se obtendrá/n en la hidratación catalizada por ácido y sales mercúricas de los siguientes alquinos?

a) etino; b) propino; c) 1-butino; d) 2-butino; e) 2-metilhex-3-ino

Problema 27)

Indicar cuales serían los productos obtenidos a partir de propino por tratamiento con los siguientes reactivos:

a) D2 /cat. Lindlar, b) Na / ND3 líquido; c) 1 equivalente de HI; d) 2 equivalentes de ICl; e) 2 equivalentes de HI; f) 2 equivalentes de bromo; g) H2O / H2SO4 / HgSO4; h) Diciclohexilborano y posterior tratamiento con H2O2 en medio básico