Nomenclatura de Compuestos Aromáticos

El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es arenos y los radicales derivados de estos se denominan radicales arilo. El primer término de la serie es el benceno (C6H6) (recomendación A-11.3). Cuando sobre el anillo de benceno existe un sustituyente, el hidrocarburo se nombra anteponiendo el nombre del radical, seguido de la palabra benceno (recomendación A-12-2).

etilbenceno nomenclatura formulacion de compuestos aromaticos
Al radical monovalente del benceno C6H5– se le llama fenilo (fenil como sustituyente) (recomendación A-13.1).

Otros radicales muy comunes son:

bencilo tritilo nomenclatura formulacion de compuestos aromaticos

Cuando hay dos sustituyentes sobre el anillo de benceno se puede nombrar mediante la correspondiente combinación de localizadores 1,2-, 1,3-, 1,4– o bien mediante los prefijos o– (orto), m– (meta) y p– (para), respectivamente (recomendación A-11.3).

Se usan todavía algunos nombres comunes (recomendación A-11.1), los más frecuentes se indican a continuación entre paréntesis:

tolueno o-xileno mesitileno estireno nomenclatura formulacion de compuestos aromaticos

Los sistemas aromáticos policíclicos se pueden clasificar en:

Sistemas con ciclos condensados

comparten, al menos, dos átomos de carbono y se nombran mediante la recomendación A-21.1.

sistemas con ciclos condensados isoindeno azuleno naftaleno fluoreno fenaleno fenantreno antraceno nomenclatura formulacion de compuestos aromaticos

La numeración de los hidrocarburos fusionados policíclicos viene dada por la recomendación A-22. En la figura anterior se indica la numeración de algunos compuestos. A fin de numerar un sistema hidrocarbonado correctamente, los anillos individuales se dibujan de la siguiente forma:

nomenclatura formulacion de compuestos aromaticos

Se trazan dos ejes perpendiculares (líneas discontinuas) y el sistema policíclico se orienta de forma que:

  • Presente el máximo número de anillos en el eje horizontal.
  • Presente el máximo número de anillos en el cuadrante superior derecho.
  • Si dos o más orientaciones presentan cumplen los apartados anteriores, se elige la que tenga un número menor de anillos en el cuadrante inferior izquierdo.

sistemas con ciclos condensados orientacion nomenclatura formulacion de compuestos aromaticos

El sistema orientado correctamente, se numera en el sentido horario comenzando por el carbono que esté situado primero en el sentido antihorario del anillo situado en el cuadrante superior derecho, si se pudiera elegir el que quede más alejado de la derecha.

Los átomos que comparten dos o más anillos se numeran con el número del átomo que le precede seguido de la letra (a, b, c, etc.). A los átomos interiores se le asignan los números más altos siguiendo una secuencia en sentido horario siempre que se pueda.

sistemas con ciclos condensados numeracion nomenclatura formulacion de compuestos aromaticos

A los átomos de carbono comunes a dos o mas anillos los números más bajos.

sistemas con ciclos condensados nomenclatura formulacion de compuestos aromaticos

Ciclos unidos a través de un enlace C-C sencillo

Pueden ser ciclos iguales o diferentes (recomendación A-53), correspondiendo la estructura principal a la que tiene mayor número de eslabones. La estructura secundaria se numera con primas .

ciclos unidos por enlace sencillo C-C bifenilo 2-fenilnaftaleno 1,2'-benaftilo nomenclatura formulacion de compuestos aromaticos

Los radicales derivados de estos hidrocarburos se nombran con la terminación –ilo (-il como sustituyente).

  • Arenos parcialmente hidrogenados: Se nombran igual que el areno de partida, indicando con localizadores los hidrógenos que se añaden a la estructura (dihidro-, trihidro-, tetrahidro-, pentahidro-, …) se usa el prefijo perhidro– cuando todos los carbonos están saturados. Si sólo es un hidrógeno el que se añade se expresa como H– precedido del localizador (recomendaciones A-23.1 y A-23.2). En el caso de estructuras con nombres comunes como los de la siguiente figura, se usa la numeración propia del sistema.

arenos perhidroantraceno tetrahidroantraceno dihidronaftaleno indeno trihidrofluoreno nomenclatura formulacion de compuestos aromaticos

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