Nomenclatura de Tioles

Los tioles[1] presentan el grupo funcional formado por un azufre y un hidrógeno –SH unido a un radical (recomendación C-511.1).

tiol mercaptano sulfhidrilo

Donde R representa un grupo alquilo u otro sustituyente orgánico.

Tradicionalmente a los tioles se les ha denominado mercaptanos.[1] Se nombran de forma análoga a forma IUPAC de los alcoholes (-OH), al grupo –SH también se le llama sulfhidrilo. Por ejemplo, el compuesto CH3SH sería metanotiol, y el CH3CH2SH, se denomina etanotiol.

También se puede usar el prefijo tio– para indicar un compuesto en el que se ha sustituido un átomo de oxígeno por azufre (recomendación C-511.2).

Pasos para la asignación del nombre

  • La cadena que es más larga y que contenga los –SH se elige como cadena principal .
  • Numeramos dicha cadena de forma que el carbono unido a –SH tengan los números más bajos posibles.
  • La cadena principal se nombra especificando el número de átomos de carbono de dicha cadena con un prefijo (etano– dos carbonos, propano– tres carbonos, butanocuatro carbonos;  …etc).
  •  Se identifica a los –Scon sus respectivos números separados por comas.
nomenclatura de tiol formulacion mercaptano SH 2-cloro-5-nitro-penta-1,3-ditiol
2-Cloro-5-nitro-penta-1,3-ditiol
  • Se coloca la terminación indicando el número de –SH (-tiol un SH; –ditiol dos SH; –tritiol tres SH;  … etc.).
  • El grupo -SH tiene prioridad sobre dobles enlaces, grupos nitro y halógenos.

Referencias y notas

[1] La alternativa de nombrar a los tioles como el radical al que va unido terminado en mercaptano está desaconsejada por la IUPAC.

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