Conversión de 1-bromobutano en 1-yodobutano mediante mecanismo SN2 (reacción de Finkelstein)

Written by José | Last Updated on 5 días

Objetivo

El objetivo de este experimento es preparar 1-yodobutano mediante la realización de la reacción de Finkelstein con 1-bromobutano y llevar a cabo una reacción con mecanismo SN2.

Conversión de 1-bromobutano en 1-yodobutano a través del mecanismo SN2 (reacción de Finkelstein) - esquema general de reacción
Conversión de 1-bromobutano en 1-yodobutano a través del mecanismo SN2 (reacción de Finkelstein)

Antecedentes

Los yoduros de alquilo se pueden sintetizar mediante la sustitución nucleofílica de los correspondientes bromuros utilizando una solución de yoduro de sodio en acetona. Esta reacción sigue un mecanismo SN2 y la posición de equilibrio del intercambio de haluros se desplaza hacia la formación de yoduro mediante la precipitación del bromuro de sodio poco soluble. El nombre dado a este proceso es la reacción de Finkelstein, que es igualmente eficaz para preparar yoduros a partir de cloruros. Sin embargo, los haluros primarios experimentan esta reacción con mayor eficacia que los haluros secundarios o terciarios debido al mecanismo SN2.

Procedimiento experimental

En un matraz de fondo redondo de 250 mL con agitación magnética, disolver 15 g (0,1 mol) de yoduro de sodio en 80 mL de acetona. Agregar 1-bromobutano al matraz y reflujo la mezcla sobre un baño de agua durante 20 minutos. Después del calentamiento, retirar el matraz del baño y dejar enfriar a temperatura ambiente.

PELIGRO «Los haluros de alquilo, en particular los yoduros, son tóxicos y se han relacionado con el cáncer. Evite el contacto con la piel o la inhalación».

Configurar el aparato de destilación y destilar aproximadamente 60 mL de acetona de la mezcla. A continuación, enfriar el residuo a temperatura ambiente utilizando un baño de hielo y agregar 50 mL de agua. Extraer el producto usando 25 mL de éter dietílico y separar la fase orgánica.

Para eliminar cualquier decoloración debida al yodo liberado durante la reacción, lavar la fase orgánica con 10 mL de bisulfito sódico saturado acuoso. Secar la solución con MgSO4 por filtración por gravedad y eliminar los solventes usando un rotavapor sin calefacción externa.

El 1-yodobutano crudo se puede purificar por destilación a presión atmosférica. Recolectar la fracción que hierve alrededor de 125-135 ºC minimizando la descomposición colocando un corto trozo de alambre de cobre brillante en el matraz de destilación. Alternativamente, el producto puede ser destilado a presión reducida, recolectando la fracción que hierve alrededor de 60-65 ºC.

Registrar el peso del producto obtenido y calcular el rendimiento.

Referencias