Fenolftaleína

¿Qué es la fenolftaleína?

La fenolftaleína (con fórmula molecular C20H14O4) es un indicador de pH. En disoluciones ácidas permanece incoloro, pero en presencia de disoluciones básicas toma un color rosado con un punto de viraje entre pH = 8.0 (incoloro) a pH = 9.8 (magenta o rosado). Su nombre IUPAC es 3,3-bis(4-hidroxifenil)-2-benzofuran-1-(3H)-ona.

Sin embargo, a pH extremos (muy ácidos o básicos) presenta otros virajes en la coloración: a pH fuertemente básicos se torna incoloro, mientras que a pH fuertemente ácidos cambia a naranja.

Este cambio de color es debido a la conjugación de los electrones π del derivado de fenolftaleína que a diferente pH absorbe a longitudes de onda de la luz visible. Esta relacionado a la diferente estructura abierta y cerrada del anillo lactónico presente en estos compuestos.

fenolftaleina KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N
Fenolftaleína KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N
Estructura 3D

Las diferentes formas de la fenolftaleína se resumen en las siguientes figuras:

  • Forma catiónica de la fenolftaleína.

fenolftaleina cationica

  • Forma aniónica de la fenolftaleína (monoanión y dianión).

fenolftaleina anionica monoanion dianion

  • Forma neutra de la fenolftaleína (tautomerias: lactónica, zwitteriónica y quinónica.

fenolftaleina neutra forma lactonica quinonica zwitterionica

La fenolftaleína es insoluble en agua y normalmente se disuelve en alcoholes para uso. Es un ácido débil que puede perder protones H en disolución. Por tanto, las principales aplicaciones de los derivados de ftaleína son como colorantes e indicadores de pH.

Síntesis de la fenolftaleína

Reacción de identificación de la fenolftaleína

Disuelva algunos cristales de fenolftaleína en 1 mL de etanol, agregue 1 mL de agua destilada, agite y agregue unas gotas de solución de sosa. Anote sus observaciones.

Propiedades fisicoquímicas

Presenta un aspecto de polvo blanco que es soluble en agua (400 mg/L), y tiene una densidad de 1.277 g/cm3 a 32 ºC. Su punto de fusión esta en el rango de 259-261 ºC. Su masa molar es de 318.32 g/mol.

International Chemical Identifier

Para facilitar la nomenclatura y formulación de compuestos químicos y la búsqueda de información en internet, el indentificador InChI key de la IUPAC para la fenolftaleína es: KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N