Hidroxicloroquina

¿Qué es la hidroxicloroquina?

La hidroxicloroquina (HCQ) es una molécula de la familia de las quinolinas, en concreto de las que presentan un grupo amino (-NH2) en el carbono 4 de ese anillo (4-aminoquinolinas). El nombre sistemático de la IUPAC es el (RS)-N‘-(7-cloroquinolin-4-il)-N,N-dietil-pentano-1,4-diamina.

Similar a la cloroquina pero que presenta en cadena lateral un grupo hidroxilo (-OH). Así, su nombre sistemático de la IUPAC es (RS)-2-[{4-[(7-chloroquinolin-4-il)amino]pentil}(ethyl)amino]ethanol.

Hidroxicloroquina XXSMGPRMXLTPCZ-UHFFFAOYSA-N
Hidroxicloroquina XXSMGPRMXLTPCZ-UHFFFAOYSA-N
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La aplicación principal es fármaco antiinflamatorio no esteroideo (AINE) en la prevención y tratamiento de la malaria. Además, en otras enfermedades autoinmunitarias como el lupus eritematoso sistémico y la artritis reumatoide.

Síntesis de la hidroxicloroquina

Recientemente, E. Yu et al., en 2018, lograron sintetizar la hidroxicloroquina, ahorrando etapas que empleaban grupos protectores y mejorando así en un 52% los actuales procesos comerciales como se indica a continuación.

La síntesis consiste principalmente en el acoplamiento del enlace C-N de la 4,7-dicloroquinolina con el derivado amino alcohol correspondiente, que se obtiene en cuatro etapas usando como material de partida la 3-acetildihidro-2(3H)-furanona.