Oxitocina

¿Qué es la oxitocina?

La oxitocina (Oxt) es un péptido que tiene una función de hormona y de neuropéptido.

Estructura

La oxitocina es un péptido compuesto por nueve aminoácidos, y un sustituyente no peptidico. La secuencia es la siguiente:

cisteína-tirosina-isoleucina-glutamina-asparagina-cisteína-prolina-leucina-glicina-amida

Cys – Tyr – Ile – Gln – Asn – Cys – Pro – Leu – Gly – NH2

CYIQNCPLG-NH2

XNOPRXBHLZRZKH-DSZYJQQASA-N

Estructura 3D

En su estructura en el extremo C-terminal está en forma de una amida primaria. Además, los aminoácidos cisteína forman un enlace disulfuro. Tiene una masa molecular de 1007 Da. Aunque la estructura de este péptido, se conserva en los mamíferos placentarios. Sin embargo, se han encontrado cambios en esta estructura en titíes, tamarinos y otros primates del mundo. Diferentes variantes a la secuencia se han encontrado. Por ejemplo, en la posición 8 el cambio del aminoácido prolina por leucina (Pro8-OT), Ala8-OT, Thr8-OT, Phe2-OT y Val3 / Pro8-OT.

La forma biológicamente activa de la oxitocina, se conoce como octapéptido (disulfuro de oxitocina), y corresponde a su forma oxidada. Sin embargo, la oxitocina también existe como un no péptido de ditiol reducido de cadena lineal (no cíclico) oxitoceína.
Se piensa que la oxitoceína puede actuar como secuestrante de radicales libres.

La estructura de la oxitocina es muy similar a la de la vasopresina.

Ambos son no péptidos con un solo puente disulfuro, que difieren solo por dos sustituciones en la secuencia de aminoácidos:
Cys – Tyr – Phe – Gln – Asn – Cys – Pro – Arg – Gly – NH2.

Síntesis total

En 1955, a Vicent du Vigneaud le concedieron el Premio Nobel por la primera síntesis de una hormona polipeptídica.

Un esquema de la síntesis total que realizó en 1954 se ilustra en la figura:

 
fig-1