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¿Qué es la reordenación de Ciamician-Dennstedt?
La reordenación de Ciamician-Dennstedt es una reacción química que implica la transformación de un anillo de pirrol (un anillo de cinco miembros) en un anillo de seis miembros al calentarlo en una solución alcalina con cloroformo, CHCl3, u otros compuestos halogenados. Durante la reacción, se forma un producto intermedio llamado diclorocarbeno CH2Cl2, que luego reacciona con el pirrol para formar un dihalogenociclopropano inestable. El dihalogenociclopropano se rearregla aún más para producir una 3-halogenopiridina. Es importante tener en cuenta que la reordenación de Ciamician-Dennstedt no es catalizada.
La reordenación de Ciamician-Dennstedt fue llevada a cabo por primera vez por Ciamician y Dennstedt (Universidad Sapienza de Roma) utilizando la sal de potasio de pirrol y cloroformo, CHCl3, en éter. Después de la purificación, obtuvieron el compuesto 3-cloropiridina, que fue confirmado mediante cristalización con platino. Aunque la sal de pirrol se puede utilizar como base, es más común formar el carbeno de cloroformo con un alcohol alcalino.
Referencias
Ciamician, G.L. and Dennstedt, M. (1881), Ueber die Einwirkung des Chloroforms auf die Kaliumverbindung Pyrrols. [Sobre el efecto del cloroformo en el compuesto potásico pirrol.] Ber. Dtsch. Chem. Ges., 14: 1153-1163. https://doi.org/10.1002/cber.188101401240
