Written by J.A. Dobado | Last Updated on 12 meses
¿Qué es la síntesis de purinas de Traube?
La reacción de Traube, también conocida como la síntesis de purinas de Traube, es un método para sintetizar derivados de purina a partir de 4-amino-6-hidroxipirimidina o 4,6-diaminopirimidina. La reacción implica la introducción del grupo amino en la posición 5 de las pirimidinas mediante nitrosación y reducción con sulfuro de amonio (NH4)2S. El cierre del anillo se logra mediante ácido fórmico HCOOH o éster clorocarbónico.
Sin embargo, el uso de materiales de partida impuros puede conducir a la formación inesperada de productos, e incluso con pirimidinas puras, la reacción puede avanzar solo hasta la etapa de formilación. Un método alternativo implica la ciclización de 4,5-diaminopirimidinas con urea o xantato de etilo de potasio para formar derivados de 8-oxo y 8-tioxo, que pueden ser procesados a través de la desulfuración u oxidación.
Las purinas también pueden sintetizarse mediante acoplamiento con aldehídos en un proceso de dos pasos con cloruro férrico o acetato de cobre o en un proceso de un paso via la ciclización oxidativa. Es importante evitar el grupo 4-alcoxiamino ya que se reduce durante la reacción, lo que impide la preparación de derivados de 9-hidroxipurina.
Referencias
- Traube, W. (1900), Ueber eine neue Synthese des Guanins und Xanthins. [Sobre una nueva síntesis de guanina y xantina] Ber. Dtsch. Chem. Ges., 33: 1371-1383. https://doi.org/10.1002/cber.190003301236
- Traube, W. (1900), Der synthetische Aufbau der Harnsäure, des Xanthins, Theobromins, Theophyllins und Caffeïns aus der Cyanessigsäure. [La estructura sintética del ácido úrico, la xantina, la teobromina, la teofilina y el ácido cafeico a partir del ácido cianoacético] Ber. Dtsch. Chem. Ges., 33: 3035-3056. https://doi.org/10.1002/cber.19000330352
- Traube, W. (1904), Der Aufbau der Xanthinbasen aus der Cyanessigsäure. Synthese des Hypoxanthins und Adenins. [La estructura de las bases de xantina a partir del ácido cianoacético. Síntesis de hipoxantina y adenina.] Justus Liebigs Ann. Chem., 331: 64-88. https://doi.org/10.1002/jlac.19043310106