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¿Qué es la síntesis de purinas de Traube?
La reacción de Traube, también conocida como la síntesis de purinas de Traube, es un método para sintetizar derivados de purina a partir de 4-amino-6-hidroxipirimidina o 4,6-diaminopirimidina. La reacción implica la introducción del grupo amino en la posición 5 de las pirimidinas mediante nitrosación y reducción con sulfuro de amonio (NH4)2S. El cierre del anillo se logra mediante ácido fórmico HCOOH o éster clorocarbónico.
Sin embargo, el uso de materiales de partida impuros puede conducir a la formación inesperada de productos, e incluso con pirimidinas puras, la reacción puede avanzar solo hasta la etapa de formilación. Un método alternativo implica la ciclización de 4,5-diaminopirimidinas con urea o xantato de etilo de potasio para formar derivados de 8-oxo y 8-tioxo, que pueden ser procesados a través de la desulfuración u oxidación.
Las purinas también pueden sintetizarse mediante acoplamiento con aldehídos en un proceso de dos pasos con cloruro férrico o acetato de cobre o en un proceso de un paso via la ciclización oxidativa. Es importante evitar el grupo 4-alcoxiamino ya que se reduce durante la reacción, lo que impide la preparación de derivados de 9-hidroxipurina.
Referencias
- Traube, W. (1900), Ueber eine neue Synthese des Guanins und Xanthins. [Sobre una nueva síntesis de guanina y xantina] Ber. Dtsch. Chem. Ges., 33: 1371-1383. https://doi.org/10.1002/cber.190003301236
- Traube, W. (1900), Der synthetische Aufbau der Harnsäure, des Xanthins, Theobromins, Theophyllins und Caffeïns aus der Cyanessigsäure. [La estructura sintética del ácido úrico, la xantina, la teobromina, la teofilina y el ácido cafeico a partir del ácido cianoacético] Ber. Dtsch. Chem. Ges., 33: 3035-3056. https://doi.org/10.1002/cber.19000330352
- Traube, W. (1904), Der Aufbau der Xanthinbasen aus der Cyanessigsäure. Synthese des Hypoxanthins und Adenins. [La estructura de las bases de xantina a partir del ácido cianoacético. Síntesis de hipoxantina y adenina.] Justus Liebigs Ann. Chem., 331: 64-88. https://doi.org/10.1002/jlac.19043310106
