Síntesis de creatina

Objetivo

Llevar a cabo la síntesis de la creatina a partir de la molécula sarcosina (N-metilglicina).

Síntesis de creatina cianamida sarcosina N-metilglicina CVSVTCORWBXHQV-UHFFFAOYSA-N FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N
Síntesis de creatina a partir de cianamida y sarcosina

Antecedentes

La creatina es un ácido orgánico nitrogenado que se produce de forma natural en los vertebrados, y ayuda a suministrar energía a todas las células del cuerpo, principalmente al músculo, desempeñando un papel clave en el metabolismo energético muscular.

Se produce en el hígado, el páncreas y los riñones, y también puede obtenerse de los alimentos y los suplementos dietéticos. La creatina proporciona la energía necesaria para la contracción muscular y mejora sustancialmente el rendimiento en el ejercicio de alta intensidad porque mejora la capacidad anaeróbica y la síntesis de proteínas.

Desde el punto de vista terapéutico, se ha utilizado para tratar algunos tipos de distrofia muscular, atrofia ocular y algunos tipos de esclerosis.

La creatina (un suplemento dietético) muy demandada en el deporte, y no está regulada por la Administración de Alimentos y Medicamentos (FDA) ni prohibida por el Comité Olímpico Internacional (COI). El monohidrato de creatina puede sintetizarse en el laboratorio (y comercialmente) a partir de cianamida y sarcosina (N-metilglicina).

Procedimiento experimental

A una disolución de N -metilglicina (sarcosina, 464 mg, 5,2 mmol) en agua desionizada (1 ml) a temperatura ambiente, se añade NaCl (304 mg, 5,2 mmol). En otro matraz, a una solución de cianamida (412 mg, 9,8 mmol) en agua desionizada (0,26 ml), añadir dos gotas de hidróxido de amonio concentrado (aproximadamente 1,4 mmol).

¡PELIGRO! «La cianamida es extremadamente irritante y cáustica cuando se inhala, se ingiere o se absorbe a través de la piel. Realice todo el proceso en una campana de humos.»

Añadir esta solución a la sarcosina y mantener la agitación magnética a temperatura ambiente durante 1 h. Dejar la mezcla de reacción atemperatura ambiente durante una semana. Después de una semana, filtrar al vacío la creatina formada y recristalizar en agua.

International Chemical Identifier

Se aportan los identificadores InChI key de la IUPAC para, los compuestos principales utilizados en la práctica a fin de facilitar la nomenclatura y formulación de compuestos químicos y la búsqueda de información en internet de dichos compuestos.

cianamidaXZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N
N-metilglicinaFSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N
creatinaCVSVTCORWBXHQV-UHFFFAOYSA-N
NaClFAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M
NH4ClNLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N
NH4OHVHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N

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