Síntesis de creatina

Written by José | Last Updated on 1 mes

Objetivo

Llevar a cabo la síntesis de la creatina a partir de la molécula sarcosina (N-metilglicina).

Síntesis de creatina cianamida sarcosina N-metilglicina CVSVTCORWBXHQV-UHFFFAOYSA-N FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N
Síntesis de creatina a partir de cianamida y sarcosina

Antecedentes

La creatina es un ácido orgánico nitrogenado que se produce de forma natural en los vertebrados, y ayuda a suministrar energía a todas las células del cuerpo, principalmente al músculo, desempeñando un papel clave en el metabolismo energético muscular.

Se produce en el hígado, el páncreas y los riñones, y también puede obtenerse de los alimentos y los suplementos dietéticos. La creatina proporciona la energía necesaria para la contracción muscular y mejora sustancialmente el rendimiento en el ejercicio de alta intensidad porque mejora la capacidad anaeróbica y la síntesis de proteínas.

Desde el punto de vista terapéutico, se ha utilizado para tratar algunos tipos de distrofia muscular, atrofia ocular y algunos tipos de esclerosis.

La creatina (un suplemento dietético) muy demandada en el deporte, y no está regulada por la Administración de Alimentos y Medicamentos (FDA) ni prohibida por el Comité Olímpico Internacional (COI). El monohidrato de creatina puede sintetizarse en el laboratorio (y comercialmente) a partir de cianamida y sarcosina (N-metilglicina).

Procedimiento experimental

A una disolución de N -metilglicina (sarcosina, 464 mg, 5,2 mmol) en agua desionizada (1 ml) a temperatura ambiente, se añade NaCl (304 mg, 5,2 mmol). En otro matraz, a una solución de cianamida (412 mg, 9,8 mmol) en agua desionizada (0,26 ml), añadir dos gotas de hidróxido de amonio concentrado (aproximadamente 1,4 mmol).

¡PELIGRO! «La cianamida es extremadamente irritante y cáustica cuando se inhala, se ingiere o se absorbe a través de la piel. Realice todo el proceso en una campana de humos.»

Añadir esta solución a la sarcosina y mantener la agitación magnética a temperatura ambiente durante 1 h. Dejar la mezcla de reacción atemperatura ambiente durante una semana. Después de una semana, filtrar al vacío la creatina formada y recristalizar en agua.

Propiedades físico-químicas

La siguiente tabla recoge los datos de peso molecular (Mw), punto de fusión (P.F.) punto de ebullición (P.E.) y densidad de los reactivos y compuestos utilizados en este experimento de laboratorio.

Name Mw (g/mol) M.p. (ºC) B.p. (ºC) Density (g/ml)
Benzamida121.14125-128 -1.340
N-metilglicina89.09208-212 - -
Creatina131.13290 -1.330
NaCl58.448011,4132.165
NH4Cl53.49340 - -
NH4OH35.05-6038-100 -

GHS pictogramas

Los pictogramas de peligro forman parte del Sistema Globalmente Armonizado de Clasificación y Etiquetado de Productos Químicos (GHS) y se recogen en la siguiente tabla para los compuestos químicos utilizados en este experimento.

Name GHS
Benzamida ghs08  Advertencia de peligro Pictograma de riesgos sistémicos para la salud ghs07  Advertencia Tóxico cat. 4 Irritante cat. 2 o 3 Peligros sistémicos inferiores para la salud pictograma
N-metilglicina No peligroso
Creatina ghs07  Advertencia Tóxico cat. 4 Irritante cat. 2 o 3 Peligros sistémicos inferiores para la salud pictograma
NaCl No peligroso
NH4Cl ghs07  Advertencia Tóxico cat. 4 Irritante cat. 2 o 3 Peligros sistémicos inferiores para la salud pictograma
NH4OH ghs05  Peligro Advertencia Corrosivo cat. 1 pictograma ghs07  Advertencia Tóxico cat. 4 Irritante cat. 2 o 3 Peligros sistémicos inferiores para la salud pictograma ghs09  Advertencia (para cat. 1) (para cat. 2 sin palabra de advertencia) Pictograma de peligro para el medio ambiente

Identificador Químico Internacional

Los identificadores IUPAC InChI key de los principales compuestos utilizados en este experimento se proporcionan para facilitar la nomenclatura y formulación de los compuestos químicos y la búsqueda de información en Internet de los mismos.

BenzamidaKXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N
N-metilglicinaFSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N
CreatinaCVSVTCORWBXHQV-UHFFFAOYSA-N
NaClFAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M
NH4ClNLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N
NH4OHVHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N

Volver a la página de prácticas de Síntesis Orgánica.