Written by J.A. Dobado | Last Updated on 5 meses
Objetivo
Llevar a cabo la síntesis de la creatina a partir de la molécula sarcosina (N-metilglicina).
Índice
Antecedentes
La creatina es un ácido orgánico nitrogenado que se produce de forma natural en los vertebrados, y ayuda a suministrar energía a todas las células del cuerpo, principalmente al músculo, desempeñando un papel clave en el metabolismo energético muscular.
Se produce en el hígado, el páncreas y los riñones, y también puede obtenerse de los alimentos y los suplementos dietéticos. La creatina proporciona la energía necesaria para la contracción muscular y mejora sustancialmente el rendimiento en el ejercicio de alta intensidad porque mejora la capacidad anaeróbica y la síntesis de proteínas.
Desde el punto de vista terapéutico, se ha utilizado para tratar algunos tipos de distrofia muscular, atrofia ocular y algunos tipos de esclerosis.
La creatina (un suplemento dietético) muy demandada en el deporte, y no está regulada por la Administración de Alimentos y Medicamentos (FDA) ni prohibida por el Comité Olímpico Internacional (COI). El monohidrato de creatina puede sintetizarse en el laboratorio (y comercialmente) a partir de cianamida y sarcosina (N-metilglicina).
Procedimiento experimental
A una disolución de N -metilglicina (sarcosina, 464 mg, 5,2 mmol) en agua desionizada (1 ml) a temperatura ambiente, se añade NaCl (304 mg, 5,2 mmol). En otro matraz, a una solución de cianamida (412 mg, 9,8 mmol) en agua desionizada (0,26 ml), añadir dos gotas de hidróxido de amonio concentrado (aproximadamente 1,4 mmol).
| ¡PELIGRO! «La cianamida es extremadamente irritante y cáustica cuando se inhala, se ingiere o se absorbe a través de la piel. Realice todo el proceso en una campana de humos.» |
Añadir esta solución a la sarcosina y mantener la agitación magnética a temperatura ambiente durante 1 h. Dejar la mezcla de reacción atemperatura ambiente durante una semana. Después de una semana, filtrar al vacío la creatina formada y recristalizar en agua.
Propiedades físico-químicas
La siguiente tabla recoge los datos de peso molecular (Mw), punto de fusión (P.F.) punto de ebullición (P.E.) y densidad de los reactivos y compuestos utilizados en este experimento de laboratorio.
| Name | Mw (g/mol) | M.p. (ºC) | B.p. (ºC) | Density (g/ml) |
| Benzamida | 121.14 | 125-128 | - | 1.340 |
| N-metilglicina | 89.09 | 208-212 | - | - |
| Creatina | 131.13 | 290 | - | 1.330 |
| NaCl | 58.44 | 801 | 1,413 | 2.165 |
| NH4Cl | 53.49 | 340 | - | - |
| NH4OH | 35.05 | -60 | 38-100 | - |
GHS pictogramas
Los pictogramas de peligro forman parte del Sistema Globalmente Armonizado de Clasificación y Etiquetado de Productos Químicos (GHS) y se recogen en la siguiente tabla para los compuestos químicos utilizados en este experimento.
| Name | GHS |
| Benzamida |   |
| N-metilglicina | No peligroso |
| Creatina | |
| NaCl | No peligroso |
| NH4Cl | |
| NH4OH |   |
Identificador Químico Internacional
Los identificadores IUPAC InChI key de los principales compuestos utilizados en este experimento se proporcionan para facilitar la nomenclatura y formulación de los compuestos químicos y la búsqueda de información en Internet de los mismos.
| Benzamida | KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N |
| N-metilglicina | FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N |
| Creatina | CVSVTCORWBXHQV-UHFFFAOYSA-N |
| NaCl | FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M |
| NH4Cl | NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N |
| NH4OH | VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N |