Síntesis del amarillo Martius

Written by José | Last Updated on 18 horas

Objetivo

Sintetizar un colorante, en este caso el amarillo Martius (o amarillo ácido 24) mediante nitración indirecta del α-naftol (1-naftol), para obtener el compuesto dinitrado. Esto es reacciones sucesivas de sulfonación y nitración. Además, formar la sal del compuesto dinitrado con hidróxido de amonio para obtener el mencionado colorante.

sintesis colorante amarillo martius 1-naftol 2,4-dinitro-1-naftol nitracion sulfonacion hidroxilamina sal de amonio XTWUZSGBAZWJJK-UHFFFAOYSA-N

Antecedentes

El colorante amarillo Martius fue descubierto en 1868 por Karen Alexander Von Martius. Y su estructura químcia consiste en la sal de amonio del 2,4-dinitro-1-naftol. Su uso más frecuente es como colorante antipolilla para la lana. Con un 1 g de colorante amarillo Martius se pueden teñir 200 g de lana.

Las sales de diazonio son relativamente estables, y se pueden formar con aminas primarias aromáticas por reacción con ácido nitroso. Estas sales a su vez, pueden actuar como electrófilos débiles y reaccionar con anillos aromáticos activados, produciendo reacciones de sustitución electrofílica aromática (SEAr). Los fenoles y las aminas aromáticas tienen activado el anillo aromático, y esto les permite reaccionar con las sales de diazonio. Así, se producen una serie de compuestos que se utilizan como colorantes.

La síntesis se lleva a cabo mediante de la sulfonación aromática del α-naftol (1-naftol) con ácido sulfúrico concentrado. Posteriormente, se realiza una nitración en ipso del ácido disulfónico, previamente obtenido, con una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico en medio acuoso. De esta manera, el intercambio de grupos funcionales ocurre con facilidad.

Procedimiento experimental

a) Síntesis del 2,4-dinitro-1-naftol

Se colocan 2.5 g de 1-naftol en un Erlenmeyer de 100 ml y se le añaden 5 ml de ácido sulfúrico concentrado (H2SO4). Se prepara un baño María. La mezcla se calienta (a una temperatura de 37-40 ºC) durante, aproximadamente, 10 min, y se agita en una placa calefactora con agitación magnética hasta disolución y desaparición del color rojo.

Una vez finalizado el proceso, se deja enfriar en un baño de hielo, y se adicionan, por las paredes del Erlenmeyer, 15 ml de agua helada y se deja reposar durante 2 min.

Se prepara otro vaso de precipitado con 4 ml de ácido nítrico concentrado (HNO3), en un baño de hielo. Y se adicionan al crudo de reacción de la etapa anterior gota a gota. Dejamos reposar la mezcla durante 2 min. Seguidamente, el crudo de reacción se calienta en baño maría (a 37 ºC) durante 5 min.

Una vez finalizado el proceso, el producto se separa como una pasta amarilla, que se vierte sobre otro vaso de precipitados con, aproximadamente, 30 ml agua/ 10 g hielo picado, para romper la pasta formada.

Se recoge el producto por filtración a vacío, y se lava con agua fría.

b) Obtención de la sal de amonio del 2,4-dinitro-1-naftol

La tercera reacción se lleva a cabo en otro vaso de precipitados. Agregue 75 mL de agua caliente y 2.5 mL de hidróxido de amonio concentrado, y caliente hasta el punto de ebullición, y se agíta (agitación magnética) para disolver el sólido. Agregue 5 g de cloruro de amonio (NH4Cl) al crudo de reacción para obtener la sal de amonio (Martius Yellow). Finalmente, se enfría en un baño de hielo, y se filtra a vacío el colorante amarillo Martius y se lava con agua que contenga 1-2 % de cloruro de amonio, y se recoge el producto obtenido (p.f. 144-145 ºC). Se deja secar y se calcula el rendimiento.

International Chemical Identifier

Se aportan los identificadores InChI key de la IUPAC para, los compuestos principales utilizados en la práctica a fin de facilitar la nomenclatura y formulación de compuestos químicos y la búsqueda de información en internet de dichos compuestos.

1-naftolKJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N
2,4-dinitro-1-naftolFFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N
ácido naftil-1-hidroxi-2,4-disulfónicoGMSFXHLBYYCMAT-UHFFFAOYSA-N
ácido nítricoGRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N
ácido sulfúricoQAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N
amarillo MartiusXTWUZSGBAZWJJK-UHFFFAOYSA-N
cloruro amónicoNLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N

Referencias

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