2-Metil-2-propanol

¿Qué es el 2-metil-2-propanol?

El 2-metil-2-propanol o terbutanol (t-BuOH) es un alcohol terciario (el más sencillo de su serie homóloga). Su fórmula molecular es (CH3)3COH y  masa molecular de 74.123 g·mol−1, también se le conoce como trimetil carbinol. Es uno de los cuatro isómeros del butanol. Su nombre IUPAC es el 2-metilpropan-2-ol.

Aplicaciones

Se utiliza como disolvente, en el etanol desnaturalizado, ingrediente en limpia pinturas y como intermedio químico para producir metil terbutil eter (MTBE) y etil terbutil eter (ETBE) mediante reacción con metanol y etanol, respectivamente. Tambien, se utiliza para obtener terbutil hidroperóxido (TBHP) mediante reacción con peróxido de hidrogeno.

Estructura química

2-metil-2-propanol terbutanol t-BuOH trimetil carbinol DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N
2-Metil-2-propanol DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N
Estructura 3D

Es uno de los cuatro isómeros (con la misma fórmula molecular C4H10O) del butanol. Los otros tres son el isobutanol (CH3)2CHCH2OH, el 2-butanol CH3CH2CH(OH)CH3, y el n-butanol CH3CH2CH2CH2OH. Presenta un momento dipolar de 1.31 Debye.

Propiedades fisicoquímicas

El 2-metil-2-propanol es un sólido incoloro, que funde a una temperatura cercana a la Tª ambiente (25-26 ºC) y presenta un olor parecido al camfor. Es miscible en agua, etanol y eter dietílico. Su punto de ebullición es 82-83 ºC y su densidad es 0.775 g·mL−1 .

Como todos los alcoholes terciarios se oxida con más dificultad que el resto de los isómeros del butanol.

El terbutanol se desprotona con una base fuerte como el alcóxido, como por ejemplo terbutoxido potásico, que se prepara por tratamiento de terbutanol con potasio metálico.

K + t-BuOH → t-BuOK+ + 1/2 H2

De esta forma, el terbutóxido obtenido es una base fuerte, no nucleofílica muy utilizada en Síntesis Orgánica. Tiene la capacidad de retirar protones ácidos (H+) de sustratos, y su impedimento estérico impide que participe en sustituciones nucleófilas, como la síntesis de éteres de Williamson, o bien una reacción de sustitución nucleófila SN2.

Por otro lado, el terbutanol reacciona con HCl para dar cloruro de terbutilo.

La cloración en el oxígeno (O-cloración) del terbutanol con acido hipocloroso (HOCl) da hipoclorito de terbutilo según la siguiente reacción:

(CH3)3COH + HOCl → (CH3)3COCl + H2O

Método de obtención

El terbutanol se obtiene comercialmente a partir del isobutano como un subproducto de la producción de óxido de propileno. También, se puede producir por la hidratación catalítica de isobutileno, o mediante una reacción de Grignard entre cloruro de metil magnesio y acetona.

Purificación (secado)

Debido a que forma un azeotrópo con el agua, su purificación no se puede llevar a cabo mediante destilación simple. Un secado inicial (cuando contiene grandes cantidades de agua) se puede realizar añadiendo benceno (azeótropo terciario terbutanol/agua/benceno) y quitando el agua por destilación.

Si el terbutanol presenta pequeñas cantidades de agua, se las puede eliminar secando con una sal anhidra como por ejemplo: oxido de calcio (CaO), carbonato potásico (K2CO3), sulfato cálcico (CaSO4) o bien sulfato magnésico (MgSO4), seguido de una destilación fraccionada. En un siguiente paso, se puede obtener el terbutanol anhidro, refluyendo y destilando a partir de magnesio activado con yodo, o bien con metales alcalinos como sodio y potasio.

Otros métodos que se emplean para obtener terbutanol anhidro son tamices moleculares de 4 Å, terbutilado de aluminio o hidruro cálcico (CaH2).