Alquenos

¿Qué es un alqueno?

Los alquenos son compuestos que presentan, al menos, un doble enlace C=C. También se conocen como olefinas.

grupo funcional alqueno

Cuando en la molécula hay un solo doble enlace su fórmula general es CnH2n, y por cada doble enlace adicional se le restan dos hidrógenos a dicha fórmula.

Los carbonos unidos mediante un doble enlace tienen hibridación sp2, por lo que el doble enlace está constituido por un enlace σ (formado por el solapamiento de dos orbitales sp2) y un enlace π (formado por el solapamiento o deslocalización de 2 electrones entre los orbitales pz no hibridados.

Formulación

Siga el enlace para un resumen de las reglas de formulación y nomenclatura de alquenos.

Reacciones

La diferente naturaleza de estos dobles enlaces >C=C< dentro de la molécula es la responsable de la especial reactividad de los alquenos. Dichas reacciones se detallan en el apartado de reacciones de alquenos.

Análisis de alquenos

Las propiedades más características de los alquenos se basan en la presencia de dobles enlaces (insaturaciones).

Como características principales destacan:

  • El espectro IR es bastante más complejo que en los hidrocarburos saturados. La absorción >C=C< aparece en la región 1680-1620 cm-1.
  • Ensayo de transferencia de carga con el yodo: La adición de varias gotas de líquido problema a un pequeño cristal de yodo dará una disolución marrón para el ensayo positivo.
  • Son solubles, al menos parcialmente, en H2SO4 concentrado.

Ensayo con bromo en CCl4

Procedimiento: Disolver 2 gotas (o unos 50 mg) de producto en 1 ml de CCl4 y añadir gota a gota una disolución de bromo en CCl4 al 2 % hasta que persista el color del bromo. Si se necesita añadir más de dos gotas para que el color persista se considera que el ensayo es positivo.

analisis de grupos funcionales alquenos: ensayo con bromo en CCl4

Los alquinos también dan esta reacción. Por tanto, hay que comprobar también el mismo ensayo con una sustancia que no adicione bromo.

En el caso de producirse reacción de sustitución se observaría desprendimiento de ácido bromhídrico (BrH) gaseoso.

Ensayo de Baeyer (test del permanganato)

Procedimiento: Disolver una gota (o 25 mg) del compuesto en 2 ml de agua o acetona en un tubo de ensayo. Añadir gota a gota y agitando fuertemente una disolución acuosa de permanganato potásico al 1 %. El resultado es positivo si es necesario añadir varias gotas para que persista el color violeta (del KMnO4 sobre el color marrón del precipitado).

ensayo de Baeyer o test del permanganato para alquenos