Análisis de quinonas

Written by José | Last Updated on 3 meses

Las quinonas son compuestos cristalinos coloreados (la mayoría son amarillos) con un olor penetrante. Presentan en el espectro IR una banda carbonílica cercana a 1670 cm-1.

Ensayo del yoduro

La mayoría de las quinonas liberan yodo de las disoluciones acidificadas de yoduro potásico.

Oximas y semicarbazonas

Las quinonas suelen formar oximas y semicarbazonas que muchas veces no poseen la estructura habitual.

Reducción a dihidroxibencenos (difenoles)

Suspender la quinona en HCl diluído y añadir una «pizca» de polvo de zinc. Cuando la disolución se haya vuelto incolora, neutralizarla con bicarbonato sódico y extraer el dihidroxibenceno con éter. Evaporar el disolvente e identificarlo.

La catecol (o-dihidroxibenceno) y la hidroquinona (p-dihidroxibenceno) reducen al reactivo de Tollens en frío y al reactivo de Fehling en caliente (véase prueba de Fehling).

La resorcinol (m-dihidroxibenceno) reduce a ambos en caliente. El pirogalol (1,2,3-trihidroxibenceno) también reduce las sales de plata a plata metálica.

Formación de quinoxalinas

Esta prueba es aplicable para o-quinonas.

Disolver la o-quinona en alcohol o ácido acético glacial y añadir una cantidad equivalente de o-fenilendiamina en alcohol. Calentar la mezcla sobre un baño de vapor durante 15-20 min, enfriar y diluir con agua para cristalizar. Recristalizar en EtOH/H2O.

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