Fentanilo

¿Qué es el fentanilo?

El fentanilo (con fórmula molecular C22H28N2O) es un potente opioide que se utiliza como analgésico y anestesia. También se utiliza como droga recreativa, a veces mezclada con heroína, cocaína o metanfetamina, y sus efectos de sobredosis, potencialmente mortales, pueden neutralizarse con naloxona.

El fentanilo se utiliza también para fabricar falsificaciones de medicamentos que se comercializan como oxycontin, xanax, adderall y otro tipo de pastillas.

Su nombre IUPAC es N-(1-(2-feniletil)-4-piperidinil)-N-fenil-propanamida.

fentanilo PJMPHNIQZUBGLI-UHFFFAOYSA-N
Fentanilo PJMPHNIQZUBGLI-UHFFFAOYSA-N
Estructura 3D

El fentanilo presenta una estructura química de feniletilpiperidona.

Síntesis total del fentanilo

El fentanilo y derivados se sintetizan mediante modificaciones de la meperidina. La meperidina es un opioide totalmente sintético, y otros miembros de la familia de la fenilpiperidina, como el alfentanilo y el sufentanilo, son versiones complejas de esta estructura.

Una síntesis total del fentanilo la han reportado Suh y cols. en 1998, a partir de una feniletilamina sencilla y mediante una secuencia de cuatro pasos.
El paso clave de esta síntesis implica una construcción eficiente del esqueleto de feniletilpiperidona a través de la aminometilación-ciclización seguida de la oxidación de Swern.

sintesis total fentanilo
Síntesis total del fentanilo.

Propiedades fisicoquímicas

El fentanilo presenta una densidad de 1.1 g/cm3. Su punto de fusión es de 87.5 ºC, y su masa molar es de 336.479 g/mol.

Al igual que otros opioides, el fentanilo es una base débil altamente liposoluble, unida a proteínas y protonada a pH fisiológico. Todos estos factores le permiten atravesar rápidamente las membranas celulares, lo que contribuye a su rápido efecto en el organismo y el sistema nervioso central.

International Chemical Identifier

Se aportan los identificadores InChI key de la IUPAC para, los compuestos principales descritos en esta sección a fin de facilitar la nomenclatura y formulación de compuestos químicos y la búsqueda de información en internet de dichos compuestos.

fentaniloPJMPHNIQZUBGLI-UHFFFAOYSA-N