Dopamina

Written by José | Last Updated on 1 día

¿Qué es la dopamina?

La dopamina (con fórmula molecular C8H11NO2) es una molécula orgánica con propiedades de neuromodulador y antecedente de la epinefrina (adrenalina) y la norepinefrina (noradrenalina). Es un transmisor clave en el sistema extrapiramidal del cerebro y es crucial en la sincronización del movimiento. Un grupo de receptores (receptores de dopamina) facilita su función.

Su nombre IUPAC es 4-(2-aminoethyl)benzene-1,2-diol.

dopamina VYFYYTLLBUKUHU-UHFFFAOYSA-N
Dopamina VYFYYTLLBUKUHU-UHFFFAOYSA-N
Estructura 3D

La dopamina presenta una estructura química de catecol (un anillo de benceno con dos grupos OH, hidroxilo) con un sustituyente etilo que termina en un grupo amino (NH2).

Propiedades fisicoquímicas

La dopamina presenta un pKa de 8.93. Su punto de fusión es de 128 ºC y su punto de ebullición de 227 ºC. Su masa molar es de 153.18 g/mol y presenta una solubilidad en agua de 60.0 g/100 mL.

Como presenta un grupo amino, la dopamina es una base y se protona en medios ácidos. La forma protonada es muy soluble en agua y estable, pero se oxida si se expone al aire (oxígeno) u otros oxidantes. En medios básicos no se protona y esta forma de base libre, es menos soluble en agua y más reactiva.

Debido a la mayor estabilidad y solubilidad en agua de la forma protonada, la dopamina se suministra para uso químico o farmacéutico como clorhidrato de dopamina, es decir, la sal de clorhidrato que se crea cuando la dopamina se combina con el ácido clorhídrico.

clorohidrato de dopamina
Formación del clorohidrato de dopamina con ácido clorhídrico.

El clorhidrato de dopamina es un polvo fino de color blanco a amarillo.

Biosíntesis de dopamina

La dopamina se produce en el cuerpo (tejido nervioso y las glándulas suprarrenales) inicialmente por la hidratación del aminoácido tirosina a DOPA por la tirosina hidroxilasa (TH) y posteriormente por la descarboxilación de la DOPA por la enzima L-aminoácido aromático descarboxilasa (AADC), tambien llamada DOPA decarboxilaxa (DDC). Siendo la TH es la enzima que limita la tasa de biosíntesis de dopamina y otras catecolaminas.

biosintesis dopamina aminoácido L-tirosina enzima tirosina hidrolasa TH L-aminoácido aromático descarboxilasa AADC L-DOPA
Formación de dopamina a partir del aminoácido L-tirosina. Primer paso con la enzima tirosina hidrolasa (TH) en la que se obtiene L-DOPA y en un segundo paso mediante la enzima L-aminoácido aromático descarboxilasa (AADC) que convierte la L-DOPA en dopamina.

Dopamina como fármaco

El sistema de recompensa del cerebro está fuertemente asociado a la dopamina que hace sentirte bien. En ciertas áreas del cerebro, como el núcleo accumbens y el córtex prefrontal, la liberación de dopamina se debe principalmente a experiencias satisfactorias (comida, drogas, ejercicio físico, sexo, aprendizaje de nuevas tareas, comprensión de cosas desconocidas y los estímulos neuronales correlacionados con estas acciones).

La enfermedad de Parkinson es una dolencia degenerativa que provoca temblores y alteraciones motoras y que se instiga por la pérdida de neuronas secretoras de dopamina en una zona del cerebro medio denominada sustancia negra.

Los agonistas de la dopamina al imitar a la dopamina, se unen y activan los receptores de dopamina, reflejando la actividad de ésta, lo que lleva a engañar al cerebro como si tuviera dopamina, confiriéndole las funciones biológicas de ésta. De ahí que estos agonistas se utilicen como agentes terapéuticos en el tratamiento de la depresión y la enfermedad de Parkinson. La reposición de los niveles de dopamina a través de la L-DOPA mejora los síntomas de la enfermedad del Parkinson.

La esquizofrenia comprende niveles distorsionados de actividad dopaminérgica, y la mayoría de los fármacos antipsicóticos utilizados para curarla son antagonistas de la dopamina, que reducen la actividad dopaminérgica. Por lo tanto, los antagonistas tienen un importante valor terapéutico en el tratamiento de afecciones psiquiátricas como la esquizofrenia, que son el resultado de una organización dopaminérgica sobreexcitada.

Además, el trastorno por déficit de atención e hiperactividad, el trastorno bipolar y la adicción también se caracterizan por defectos en la producción o el metabolismo de la dopamina.

Sin embargo, cuando está presente en niveles suficientemente altos, la dopamina puede ser una neurotoxina (sustancia química que altera el tejido neural) y una metabotoxina (metabolito producido endógenamente que provoca consecuencias adversas para la salud en niveles persistentemente elevados).

Así, los niveles crónicamente elevados de dopamina están relacionados con el neuroblastoma, el síndrome de Costello, la leucemia, el feocromocitoma, la deficiencia de L-aminoácidos aromáticos descarboxilados y la enfermedad de Menkes. Además, esos niveles altos de dopamina pueden provocar hiperactividad, insomnio, ansiedad, depresión, delirios, salivación excesiva, náuseas y problemas digestivos.

International Chemical Identifier

Se aportan los identificadores InChI key de la IUPAC para, los compuestos principales descritos en esta sección a fin de facilitar la nomenclatura y formulación de compuestos químicos y la búsqueda de información en internet de dichos compuestos.

dopaminaVYFYYTLLBUKUHU-UHFFFAOYSA-N
clorhidrato de dopaminaCTENFNNZBMHDDG-UHFFFAOYSA-N