Isomerización del ácido maleico (cis) al ácido fumárico (trans)

Objetivos

Realizar una reacción de isomerización de dobles enlaces C=C en medio ácido.

Antecedentes

Los dobles enlaces son estructuras rígidas donde no se produce la interconversión entre los isómeros Z y E (cis y trans). Sin embargo, en medio ácido puede producirse la protonación del doble enlace, con el consiguiente cambio en la hibridación.

Isomerización del ácido maleico (cis) al ácido fumárico (trans)

Entonces, (a diferencia del doble enlacd π) el enlace σ permite la rotación de los sustituyentes alrededor del enlace, que a través de una pérdida adicional de protones regenera nuevamente el doble enlace. En condiciones de equilibrio, se forma el doble enlace termodinámicamente más estable. El ácido maleico se isomeriza a ácido fumárico calentándolo con catálisis ácida.

Procedimiento experimental

En un vial cónico provisto de una paleta giratoria, coloque 2 g de ácido maleico, 3 mL de agua desionizada y 2.5 mL de HCl concentrado. Acople el vial a un condensador y reflujo con agitación durante 20 min. Aparecerá un precipitado y se hará más visible cuando el líquido de reacción se enfríe después de que se complete el tiempo de reflujo.

Después de alcanzar la temperatura ambiente, separar completamente el precipitado mediante filtración al vacío. Recristalizar el sólido en agua; secar, pesar y determinar el rendimiento (punto de fusión = 130 ºC) y calcular el rendimiento de la reacción (estimado 85 %). Verificar la pureza del producto por CCF usando acetato de etilo / EtOH (absoluto) (1: 1) como eluyente.

International Chemical Identifier

Se aportan los identificadores InChI key de la IUPAC para, los compuestos principales utilizados en la práctica a fin de facilitar la nomenclatura y formulación de compuestos químicos y la búsqueda de información en internet de dichos compuestos.

acetato de etiloXEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N
ácido fumáricoVZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N
ácido maleícoVZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N
EtOH LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N
HClVEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N

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