Written by J.A. Dobado | Last Updated on 7 meses
Objetivos
Realizar una reacción de isomerización de dobles enlaces C=C en medio ácido.
Índice
Antecedentes
Los dobles enlaces son estructuras rígidas donde no se produce la interconversión entre los isómeros Z y E (cis y trans). Sin embargo, en medio ácido puede producirse la protonación del doble enlace, con el consiguiente cambio en la hibridación.
Entonces, (a diferencia del doble enlacd π) el enlace σ permite la rotación de los sustituyentes alrededor del enlace, que a través de una pérdida adicional de protones regenera nuevamente el doble enlace. En condiciones de equilibrio, se forma el doble enlace termodinámicamente más estable. El ácido maleico se isomeriza a ácido fumárico calentándolo con catálisis ácida.
Procedimiento experimental
En un vial cónico provisto de una paleta giratoria, coloque 2 g de ácido maleico, 3 mL de agua desionizada y 2.5 mL de HCl concentrado. Acople el vial a un condensador y reflujo con agitación durante 20 min. Aparecerá un precipitado y se hará más visible cuando el líquido de reacción se enfríe después de que se complete el tiempo de reflujo.
Después de alcanzar la temperatura ambiente, separar completamente el precipitado mediante filtración al vacío. Recristalizar el sólido en agua; secar, pesar y determinar el rendimiento (punto de fusión = 130 ºC) y calcular el rendimiento de la reacción (estimado 85 %). Verificar la pureza del producto por CCF usando acetato de etilo / EtOH (absoluto) (1: 1) como eluyente.
Propiedades físico-químicas
La siguiente tabla recoge los datos de peso molecular (Mw), punto de fusión (P.F.) punto de ebullición (P.E.) y densidad de los reactivos y compuestos utilizados en este experimento de laboratorio.
| Name | Mw (g/mol) | M.p. (ºC) | B.p. (ºC) | Density (g/ml) |
| Acetato de etilo | 88.11 | -84 | 77.1 | 0.902 |
| Ácido fumárico | 116.07 | 287 | - | 1.635 |
| Ácido maleico | 116.07 | 137-140 | 160 | 1.590 |
| EtOH | 46.07 | -114.1 | 78.5 | 0.790 |
| HCl | 36.46 | -30 | >100 | 1.200 |
GHS pictogramas
Los pictogramas de peligro forman parte del Sistema Globalmente Armonizado de Clasificación y Etiquetado de Productos Químicos (GHS) y se recogen en la siguiente tabla para los compuestos químicos utilizados en este experimento.
| Name | GHS |
| Acetato de etilo |   |
| Ácido fumárico | |
| Ácido maleico |  |
| EtOH | |
| HCl | |
Identificador Químico Internacional
Los identificadores IUPAC InChI key de los principales compuestos utilizados en este experimento se proporcionan para facilitar la nomenclatura y formulación de los compuestos químicos y la búsqueda de información en Internet de los mismos.
| Acetato de etilo | XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N |
| Ácido fumárico | VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N |
| Ácido maleico | VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N |
| EtOH | LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N |
| HCl | VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N |