Isomerización del ácido maleico (cis) al ácido fumárico (trans)

Objetivos

Realizar una reacción de isomerización de dobles enlaces C=C en medio ácido.

Antecedentes

Los dobles enlaces son estructuras rígidas donde no se produce la interconversión entre los isómeros Z y E (cis y trans). Sin embargo, en medio ácido puede producirse la protonación del doble enlace, con el consiguiente cambio en la hibridación.

Isomerización del ácido maleico (cis) al ácido fumárico (trans)

Entonces, (a diferencia del doble enlacd π) el enlace σ permite la rotación de los sustituyentes alrededor del enlace, que a través de una pérdida adicional de protones regenera nuevamente el doble enlace. En condiciones de equilibrio, se forma el doble enlace termodinámicamente más estable. El ácido maleico se isomeriza a ácido fumárico calentándolo con catálisis ácida.

Procedimiento experimental

En un vial cónico provisto de una paleta giratoria, coloque 2 g de ácido maleico, 3 mL de agua desionizada y 2.5 mL de HCl concentrado. Acople el vial a un condensador y reflujo con agitación durante 20 min. Aparecerá un precipitado y se hará más visible cuando el líquido de reacción se enfríe después de que se complete el tiempo de reflujo.

Después de alcanzar la temperatura ambiente, separar completamente el precipitado mediante filtración al vacío. Recristalizar el sólido en agua; secar, pesar y determinar el rendimiento (punto de fusión = 130 ºC) y calcular el rendimiento de la reacción (estimado 85 %). Verificar la pureza del producto por CCF usando acetato de etilo / EtOH (absoluto) (1: 1) como eluyente.

Propiedades físico-químicas

La siguiente tabla recoge los datos de peso molecular (Mw), punto de fusión (P.F.) punto de ebullición (P.E.) y densidad de los reactivos y compuestos utilizados en este experimento de laboratorio.

Name Mw (g/mol) M.p. (ºC) B.p. (ºC) Density (g/ml)
Acetato de etilo88.11-8477.10.902
Ácido fumárico116.07287 -1.635
Ácido maleico116.07137-1401601.590
EtOH46.07-114.178.50.790
HCl36.46-30>1001.200

GHS pictogramas

Los pictogramas de peligro forman parte del Sistema Globalmente Armonizado de Clasificación y Etiquetado de Productos Químicos (GHS) y se recogen en la siguiente tabla para los compuestos químicos utilizados en este experimento.

Name GHS
Acetato de etilo ghs02  Peligro Advertencia Pictograma inflamable ghs07  Advertencia Tóxico cat. 4 Irritante cat. 2 o 3 Peligros sistémicos inferiores para la salud pictograma
Ácido fumárico ghs07  Advertencia Tóxico cat. 4 Irritante cat. 2 o 3 Peligros sistémicos inferiores para la salud pictograma
Ácido maleico ghs05  Peligro Advertencia Corrosivo cat. 1 pictograma ghs07  Advertencia Tóxico cat. 4 Irritante cat. 2 o 3 Peligros sistémicos inferiores para la salud pictograma
EtOH ghs02  Peligro Advertencia Pictograma inflamable
HCl ghs05  Peligro Advertencia Corrosivo cat. 1 pictograma ghs07  Advertencia Tóxico cat. 4 Irritante cat. 2 o 3 Peligros sistémicos inferiores para la salud pictograma

Identificador Químico Internacional

Los identificadores IUPAC InChI key de los principales compuestos utilizados en este experimento se proporcionan para facilitar la nomenclatura y formulación de los compuestos químicos y la búsqueda de información en Internet de los mismos.

Acetato de etiloXEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N
Ácido fumáricoVZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N
Ácido maleicoVZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N
EtOHLFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N
HClVEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N

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