Oxidación de ciclohexeno para dar ácido adípico

Objetivo

El propósito de esta práctica es estudiar la rotura oxidativa de un doble enlace.

Antecedentes

El permanganato potásico, KMnO4, es un oxidante comúnmente empleado en Química Orgánica. En esta práctica, se utilizará para producir la rotura oxidativa de un doble enlace obteniendo dos grupos carboxílicos en los extremos de dicho enlace.

Procedimiento experimental

En un Erlenmeyer de 250 ml se prepara una disolución de 6.3 g permanganato potásico en 100 ml de agua. El permanganato se disuelve lentamente, por lo que hay que agitar hasta disolución. Durante un periodo de 10 min. se adiciona la disolución de KMnO(en porciones de unos 10 ml) a otra disolución de 1.24 ml (1.24 g) de ciclohexeno en 10 ml de acetona contenidos en un segundo Erlenmeyer de 250 ml, con agitación magnética.
Una vez que las adiciones se han completado, la mezcla se calienta a 55-60 ºC en baño de agua durante 30 min. Transcurrido este tiempo, se retira el Erlenmeyer del baño de agua, se añade 1 g de bisulfito sódico, NaHSO3, a la oscura mezcla de reacción, enfriándola seguidamente en un baño de hielo.

Filtrar a vacío el crudo de reacción, enjuagando el Erlenmeyer con 25 ml de agua. Verter el contenido sobre el precipitado marrón del embudo. Transferir el filtrado claro a un vaso de precipitados de 500 ml y acidificar con HCl hasta pH = 2 (comprobar con papel indicador). Evaporar la disolución hasta concentrar el filtrado a un volumen de unos 10 ml. Enfriar esta disolución concentrada en un baño de hielo con lo que aparecerá un sólido, que se filtra a vacío y se deja secar el precipitado de ácido adípico mediante una corriente de aire. El producto así obtenido (ácido adípico) se recristaliza de agua, se pesa una vez seco y se calcula el rendimiento (rendimiento estimado 60 %).

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