Oxidación de ciclohexeno para dar ácido adípico

Written by José | Last Updated on 4 días

Objetivo

El propósito de esta práctica es estudiar la rotura oxidativa de un doble enlace.

Antecedentes

El permanganato potásico, KMnO4, es un oxidante comúnmente empleado en Química Orgánica. En esta práctica, se utilizará para producir la rotura oxidativa de un doble enlace obteniendo dos grupos carboxílicos en los extremos de dicho enlace.

Procedimiento experimental

En un Erlenmeyer de 250 ml se prepara una disolución de 6.3 g permanganato potásico en 100 ml de agua. El permanganato se disuelve lentamente, por lo que hay que agitar hasta disolución. Durante un periodo de 10 min. se adiciona la disolución de KMnO(en porciones de unos 10 ml) a otra disolución de 1.24 ml (1.24 g) de ciclohexeno en 10 ml de acetona contenidos en un segundo Erlenmeyer de 250 ml, con agitación magnética.
Una vez que las adiciones se han completado, la mezcla se calienta a 55-60 ºC en baño de agua durante 30 min. Transcurrido este tiempo, se retira el Erlenmeyer del baño de agua, se añade 1 g de bisulfito sódico, NaHSO3, a la oscura mezcla de reacción, enfriándola seguidamente en un baño de hielo.

Filtrar a vacío el crudo de reacción, enjuagando el Erlenmeyer con 25 ml de agua. Verter el contenido sobre el precipitado marrón del embudo. Transferir el filtrado claro a un vaso de precipitados de 500 ml y acidificar con HCl hasta pH = 2 (comprobar con papel indicador). Evaporar la disolución hasta concentrar el filtrado a un volumen de unos 10 ml. Enfriar esta disolución concentrada en un baño de hielo con lo que aparecerá un sólido, que se filtra a vacío y se deja secar el precipitado de ácido adípico mediante una corriente de aire. El producto así obtenido (ácido adípico) se recristaliza de agua, se pesa una vez seco y se calcula el rendimiento (rendimiento estimado 60 %).

Propiedades físico-químicas

La siguiente tabla recoge los datos de peso molecular (Mw), punto de fusión (P.F.) punto de ebullición (P.E.) y densidad de los reactivos y compuestos utilizados en este experimento de laboratorio.

Name Mw (g/mol) M.p. (ºC) B.p. (ºC) Density (g/ml)
Ácido adípico146.14151-154337.51.36
Ciclohexeno82.14-104830.779
HCl36.46-30>1001.200
KMnO4158.04240 -2.71
NaHSO3104.06 - -1.48

GHS pictogramas

Los pictogramas de peligro forman parte del Sistema Globalmente Armonizado de Clasificación y Etiquetado de Productos Químicos (GHS) y se recogen en la siguiente tabla para los compuestos químicos utilizados en este experimento.

Name GHS
Ácido adípico ghs07  Advertencia Tóxico cat. 4 Irritante cat. 2 o 3 Peligros sistémicos inferiores para la salud pictograma
Ciclohexeno ghs02  Peligro Advertencia Pictograma inflamable ghs06  Peligro Tóxico cat. 1-3 pictograma ghs08  Advertencia de peligro Pictograma de riesgos sistémicos para la salud
HCl ghs05  Peligro Advertencia Corrosivo cat. 1 pictograma ghs07  Advertencia Tóxico cat. 4 Irritante cat. 2 o 3 Peligros sistémicos inferiores para la salud pictograma
KMnO4 ghs03  Advertencia de peligro Pictograma de oxidación ghs07  Advertencia Tóxico cat. 4 Irritante cat. 2 o 3 Peligros sistémicos inferiores para la salud pictograma ghs09  Advertencia (para cat. 1) (para cat. 2 sin palabra de advertencia) Pictograma de peligro para el medio ambiente
NaHSO3 ghs05  Peligro Advertencia Corrosivo cat. 1 pictograma ghs07  Advertencia Tóxico cat. 4 Irritante cat. 2 o 3 Peligros sistémicos inferiores para la salud pictograma

Identificador Químico Internacional

Los identificadores IUPAC InChI key de los principales compuestos utilizados en este experimento se proporcionan para facilitar la nomenclatura y formulación de los compuestos químicos y la búsqueda de información en Internet de los mismos.

Ácido adípicoWNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N
CiclohexenoHGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N
HClVEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N
KMnO4VZJVWSHVAAUDKD-UHFFFAOYSA-N
NaHSO3DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M

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