Preparación del 2-butoxinaftaleno

Objetivo

El propósito de esta práctica es la obtención de un éter asimétrico de interés industrial, partir de naftalen-2-ol (β-naftol) utilizando la síntesis de Williamson.

Antecedentes

Los éteres se pueden obtener a partir de alcoholes mediante reacciones de sustitución nucleófila (SN2).

preparacion 2-butoxinaftaleno sintesis williamson eter CDMIQAIIIBPTRK-UHFFFAOYSA-N
Preparación del 2-butoxinaftaleno mediante la síntesis de éteres de Williamson

La síntesis de Williamson es un proceso que permite la preparación de una amplia gama de éteres, tanto simétricos como asimétricos, siempre y cuando el alcohol no esté impedido, ya que se puede variar fácilmente la estructura de cada reactivo. La reacción se produce a partir de un alcohol y un haluro de alquilo en medio básico.

Mecanismo de reacción

La formación del éter se realiza en medio básico, el mecanismo a través del cual transcurre este proceso implica los siguientes pasos:

  • Desprotonación del β-naftol en medio básico.
Desprotonación β-naftol medio básico JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N
Desprotonación del β-naftol en medio básico

El β-naftol presenta un fenol (alcohol aromático) que se puede desprotonar con facilidad. Se obtiene un fenolato (alcóxido aromático), que es más nucleófilo que el alcohol inicial.

  • Reacción de sustitución nucleófila.
sustitucion nucleofila sn2
Sustitución nucleófila (SN2)

Posteriormente a la desprotonación, se produce el ataque del fenolato nucleófilo al ioduro de alquilo. Dado que tenemos un buen nucleófilo y un muy buen grupo saliente en un carbono primario, la reacción transcurre a través de un mecanismo de tipo SN2.

Procedimiento experimental

Síntesis de 2-butoxinaftaleno

En un matraz de dos bocas de 100 mL se añade 1 g (6.9 mmol) de 2-naftol, 0,56 g (14 mmol) NaOH y EtOH (20 mL). La mezcla se calienta a reflujo hasta total disolución de los reactivos.

A continuación, se deja enfriar ligeramente y se añade lentamente 1 mL (8 mmol) de yodobutano y la mezcla se calienta a reflujo durante 1 hora. Transcurrido ese tiempo, la mezcla se deja enfriar y se añade en un vaso de precipitados de 250 mL con unos 25 g de hielo. Se observa la formación de un precipitado blanco correspondiente al 2-butoxinaftaleno.

Se puede arrastrar el contenido del matraz con agua fría. Se agita con una varilla de vidrio el contenido del vaso de precipitados hasta que la mayor parte del hielo se derrita. A continuación, se filtra a vacío, lavando el sólido con agua fría. Si se observa la formación de precipitado en el filtrado, volver a filtrar. El sólido deja secar dejando pasar unos minutos la corriente de aire en el kitasato y a continuación 24 hrs en un desecador. 

International Chemical Identifier

Se aportan los identificadores InChI key de la IUPAC para, los compuestos principales utilizados en la práctica a fin de facilitar la nomenclatura y formulación de compuestos químicos y la búsqueda de información en internet de dichos compuestos.

éter β-naftilmetílicoLUZDYPLAQQGJEA-UHFFFAOYSA-N
2-butoxinaftalenoCDMIQAIIIBPTRK-UHFFFAOYSA-N
EtOHLFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N
NaOHHEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M
yodobutanoKMGBZBJJOKUPIA-UHFFFAOYSA-N

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