Preparación del éter β-naftilmetílico

Objetivo

El propósito de esta práctica es la obtención de un éter asimétrico de interés industrial, partir de naftalen-2-ol (β-naftol) utilizando dos métodos sintéticos.

Antecedentes

El 2-metoxinaftaleno (éter β-naftilmetílico) es un sólido blanco de punto de fusión 73 ºC que recibe el nombre comercial de nerolina. Se usa en perfumería por su olor floral, como estabilizante de pólvoras especiales y como intermedio para la síntesis de antiinflamatorios no esteroideos. Se puede obtener mediante dos métodos sintéticos: usando la reacción de Williamson o por tratamiento de MeOH y β-naftol con H2SO4 en caliente.

Como es sabido, la síntesis de Williamson es un proceso que permite la preparación de una amplia gama de éteres, tanto simétricos como asimétricos por un mecanismo de tipo SN2.

El segundo procedimiento, que utilizaremos en este experimento, está basado en el empleo del ión alquiloxonio, formado por la reacción del MeOH con H2SO4. Este ión alquiloxonio en una etapa posterior es atacado por una molécula de β-naftol produciendo el correspondiente éter β-naftilmetílico.

Procedimiento experimental

Obtención del éter β-naftilmetílico mediante síntesis de Williamson

En un matraz de fondo redondo de 100 ml provisto de un imán, se mezclan 2.88 g (20 mmol) de β-naftol (2-hidroxinaftaleno), 1.46 g (26 mmol) KOH y 20 ml de MeOH. Se acopla un tapón y la mezcla se agita a temperatura ambiente hasta la disolución del sólido. Con ayuda de una jeringa, se adicionan 1.4 ml (23 mmol) de yoduro de metilo (CH3I).

¡PELIGRO! «Realizar el experimento en vitrina debido a la peligrosidad del yoduro de metilo (CH3I).«

Seguidamente, se acopla un refrigerante de reflujo y una torre de de desecante y se calienta durante 1 h. La mezcla se deja enfriar hasta alcanzar la temperatura ambiente y se añade agua hasta la aparición de un precipitado. El sólido se filtra a vacío y se recristaliza en EtOH (rendimiento estimado 75 %, punto de fusión 73 ºC).

Obtención del éter β-naftilmetílico en medio ácido

En un matraz de fondo redondo de 100 ml, se colocan 5 g de β-naftol, 25 ml de MeOH y 5 ml de H2SO4. La mezcla se mantiene a reflujo durante 1 h.

El crudo de reacción se deja enfriar y se vierte sobre 100 ml de agua/hielo. El éter precipitado, se filtra a vacío. El precipitado se lava en el Büchner dos veces con agua helada, una vez con 20 ml de NaOH al 10 % y otra vez con agua helada.

El producto obtenido se recristaliza en EtOH, decolorándose con carbón activo si fuera necesario (rendimiento estimado 70 %).

International Chemical Identifier

Se aportan los identificadores InChI key de la IUPAC para, los compuestos principales utilizados en la práctica a fin de facilitar la nomenclatura y formulación de compuestos químicos y la búsqueda de información en internet de dichos compuestos.

éter β-naftilmetílicoLUZDYPLAQQGJEA-UHFFFAOYSA-N
β-naftolJWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N
CH3IINQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N
H2SO4QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N
EtOHLFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N
NaOHHEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M
MeOHOKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N

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