Preparación de N-(p-clorofenil)-maleimida

Written by José | Last Updated on 3 meses

Objetivo

Preparar una amida cíclica a partir de p-cloroanilina y anhídrido maleico.

Preparación de N-(p-clorofenil)-maleimida
Preparación de N-(p-clorofenil)-maleimida

Antecedentes

La obtención de N-(p-clorofenil)-maleimida a partir de la p-cloroanilina y el anhídrido maleico es un proceso de dos pasos. En primer lugar, se produce un ataque nucleofílico del nitrógeno (amina aromática), catalizado por el medio ácido sobre el carbono carboxílico del anhídrido cíclico. En el segundo paso, se calienta el ácido N-(p-clorofenil)-maleámico, y el nitrógeno ataca al otro carbono carboxílico para formar la N -(p-clorofenil)-maleimida.

Procedimiento experimental

A) Formación del ácido N-(p-clorofenil)-maleámico

En un matraz de fondo redondo de 100 ml, verter 3,8 ml de p-cloroanilina y 6 ml de ácido acético. Calentar ligeramente la mezcla con agitación magnética hasta la completa disolución del sólido. A continuación, añadir lentamente 2,94 g de anhídrido maleico mientras se agita hasta que aparezca un precipitado. Aislar el sólido resultante por filtración al vacío y lavar con ácido acético (3 ml). Purificar el producto en este paso por recristalización de EtOH. Pesar el sólido y calcular el rendimiento de esta etapa.

B) Formación de N-(p-clorofenil)-maleimida

En un matraz de fondo redondo de 100 ml, colocar 3,3 g de ácido N -(p-clorofenil)-maleámico, 6 ml de anhídrido acético y 0,15 g de acetato sódico. Ajustar las cantidades a la masa obtenida en la etapa anterior.

Acoplar un refrigerante de reflujo al matraz y calentar la mezcla (baño María), a una temperatura de 85-95 ºC, durante 1 h con agitación magnética. Retirar el condensador y dejar que el matraz se enfríe a t.r. A continuación, introducir en un baño de hielo y agitar el matraz de vez en cuando hasta la aparición de un precipitado. Filtrar la maleimida formada al vacío y recristalizar a partir de EtOH, utilizando carbón activado para eliminar las impurezas coloreadas. Secar el sólido y, a continuación, pesar y calcular los rendimientos (en esta etapa y en la reacción global).

Propiedades físico-químicas

La siguiente tabla recoge los datos de peso molecular (Mw), punto de fusión (P.F.) punto de ebullición (P.E.) y densidad de los reactivos y compuestos utilizados en este experimento de laboratorio.

Name Mw (g/mol) M.p. (ºC) B.p. (ºC) Density (g/ml)
Ácido acético60.0516.21181.049
Anhídrido acético102.09-73.1139.81.080
EtOH46.07-114.178.50.790
Anhídrido maleico98.0651-562001.480
Ácido N-(4-clorofenil)-maleámico225.019176.28466.161.449
N-(4-clorofenil)-maleimida207.61110-112350.631.46
p-Cloroanilina127.5772.52321.140
Acetato de sodio82.03328 -1.528

GHS pictogramas

Los pictogramas de peligro forman parte del Sistema Globalmente Armonizado de Clasificación y Etiquetado de Productos Químicos (GHS) y se recogen en la siguiente tabla para los compuestos químicos utilizados en este experimento.

Name GHS
Ácido acético ghs05  Peligro Advertencia Corrosivo cat. 1 pictograma ghs02  Peligro Advertencia Pictograma inflamable
Anhídrido acético ghs02  Peligro Advertencia Pictograma inflamable ghs05  Peligro Advertencia Corrosivo cat. 1 pictograma ghs07  Advertencia Tóxico cat. 4 Irritante cat. 2 o 3 Peligros sistémicos inferiores para la salud pictograma
EtOH ghs02  Peligro Advertencia Pictograma inflamable
Anhídrido maleico ghs08  Advertencia de peligro Pictograma de riesgos sistémicos para la salud ghs05  Peligro Advertencia Corrosivo cat. 1 pictograma ghs07  Advertencia Tóxico cat. 4 Irritante cat. 2 o 3 Peligros sistémicos inferiores para la salud pictograma
Ácido N-(4-clorofenil)-maleámico Véase MSDS
N-(4-clorofenil)-maleimida Véase MSDS
p-Cloroanilina ghs06  Peligro Tóxico cat. 1-3 pictograma ghs08  Advertencia de peligro Pictograma de riesgos sistémicos para la salud ghs09  Advertencia (para cat. 1) (para cat. 2 sin palabra de advertencia) Pictograma de peligro para el medio ambiente
Acetato de sodio No peligroso

Identificador Químico Internacional

Los identificadores IUPAC InChI key de los principales compuestos utilizados en este experimento se proporcionan para facilitar la nomenclatura y formulación de los compuestos químicos y la búsqueda de información en Internet de los mismos.

Ácido acéticoQTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N
Anhídrido acéticoWFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N
EtOHLFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N
Anhídrido maleicoFPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N
Ácido N-(4-clorofenil)-maleámicoFBTQVXSNFILAQY-WAYWQWQTSA-N
N-(4-clorofenil)-maleimidaFPZQYYXSOJSITC-UHFFFAOYSA-N
p-CloroanilinaQSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N
Acetato de sodioVMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M