Tabla de contenidos
Objetivo
Preparar una amida cíclica a partir de p-cloroanilina y anhídrido maleico.
Antecedentes
La obtención de N-(p-clorofenil)-maleimida a partir de la p-cloroanilina y el anhídrido maleico es un proceso de dos pasos. En primer lugar, se produce un ataque nucleofílico del nitrógeno (amina aromática), catalizado por el medio ácido sobre el carbono carboxílico del anhídrido cíclico. En el segundo paso, se calienta el ácido N-(p-clorofenil)-maleámico, y el nitrógeno ataca al otro carbono carboxílico para formar la N -(p-clorofenil)-maleimida.
Procedimiento experimental
A) Formación del ácido N-(p-clorofenil)-maleámico
En un matraz de fondo redondo de 100 ml, verter 3,8 ml de p-cloroanilina y 6 ml de ácido acético. Calentar ligeramente la mezcla con agitación magnética hasta la completa disolución del sólido. A continuación, añadir lentamente 2,94 g de anhídrido maleico mientras se agita hasta que aparezca un precipitado. Aislar el sólido resultante por filtración al vacío y lavar con ácido acético (3 ml). Purificar el producto en este paso por recristalización de EtOH. Pesar el sólido y calcular el rendimiento de esta etapa.
B) Formación de N-(p-clorofenil)-maleimida
En un matraz de fondo redondo de 100 ml, colocar 3,3 g de ácido N -(p-clorofenil)-maleámico, 6 ml de anhídrido acético y 0,15 g de acetato sódico. Ajustar las cantidades a la masa obtenida en la etapa anterior.
Acoplar un refrigerante de reflujo al matraz y calentar la mezcla (baño María), a una temperatura de 85-95 ºC, durante 1 h con agitación magnética. Retirar el condensador y dejar que el matraz se enfríe a t.r. A continuación, introducir en un baño de hielo y agitar el matraz de vez en cuando hasta la aparición de un precipitado. Filtrar la maleimida formada al vacío y recristalizar a partir de EtOH, utilizando carbón activado para eliminar las impurezas coloreadas. Secar el sólido y, a continuación, pesar y calcular los rendimientos (en esta etapa y en la reacción global).
Propiedades físico-químicas
La siguiente tabla recoge los datos de peso molecular (Mw), punto de fusión (P.F.) punto de ebullición (P.E.) y densidad de los reactivos y compuestos utilizados en este experimento de laboratorio.
| Name | Mw (g/mol) | M.p. (ºC) | B.p. (ºC) | Density (g/ml) |
| Ácido acético | 60.05 | 16.2 | 118 | 1.049 |
| Anhídrido acético | 102.09 | -73.1 | 139.8 | 1.080 |
| EtOH | 46.07 | -114.1 | 78.5 | 0.790 |
| Anhídrido maleico | 98.06 | 51-56 | 200 | 1.480 |
| Ácido N-(4-clorofenil)-maleámico | 225.019 | 176.28 | 466.16 | 1.449 |
| N-(4-clorofenil)-maleimida | 207.61 | 110-112 | 350.63 | 1.46 |
| p-Cloroanilina | 127.57 | 72.5 | 232 | 1.140 |
| Acetato de sodio | 82.03 | 328 | - | 1.528 |
GHS pictogramas
Los pictogramas de peligro forman parte del Sistema Globalmente Armonizado de Clasificación y Etiquetado de Productos Químicos (GHS) y se recogen en la siguiente tabla para los compuestos químicos utilizados en este experimento.
| Name | GHS |
| Ácido acético |   |
| Anhídrido acético |  |
| EtOH | |
| Anhídrido maleico |  |
| Ácido N-(4-clorofenil)-maleámico | Véase MSDS |
| N-(4-clorofenil)-maleimida | Véase MSDS |
| p-Cloroanilina |   |
| Acetato de sodio | No peligroso |
Identificador Químico Internacional
Los identificadores IUPAC InChI key de los principales compuestos utilizados en este experimento se proporcionan para facilitar la nomenclatura y formulación de los compuestos químicos y la búsqueda de información en Internet de los mismos.
| Ácido acético | QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N |
| Anhídrido acético | WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N |
| EtOH | LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N |
| Anhídrido maleico | FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N |
| Ácido N-(4-clorofenil)-maleámico | FBTQVXSNFILAQY-WAYWQWQTSA-N |
| N-(4-clorofenil)-maleimida | FPZQYYXSOJSITC-UHFFFAOYSA-N |
| p-Cloroanilina | QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N |
| Acetato de sodio | VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M |
