Reacción del ciclohexeno con oxono

Objetivo

Epoxidación de un alqueno, en este caso el ciclohexeno, utilizando un oxidante fácil de manipular como Oxone®.

Antecedentes

El procedimiento típico de epoxidación de alquenos requiere perácidos en un disolvente orgánico. Uno de los métodos experimentales más comunes consiste en la reacción de perácido en ácido acético. El perácido se genera in situ mediante la adición de peróxido de hidrógeno H₂O₂. La oxidación ecológica propuesta de un alqueno para dar el epóxido correspondiente consiste en utilizar el propio asa y ahorrar oxidante Oxono® (2KHSO₅ – KHSO₄ – K₂SO₄). La epoxidación tiene lugar en una reacción en tándem. Oxono® reacciona con acetona y bicarbonato sódico para producir dimetil- dioxirano y, en presencia de un alqueno como el ciclohexeno, se convierte en el epóxido correspondiente.

Procedimiento experimental

En un matraz de fondo redondo equipado con una barra agitadora, preparar una solución de ciclohexeno (10 mmol, 0,82 g) en acetona (30 ml). A esta disolución se añade NaHCO₃ (4 g, 47,6 mmol) y se enfría la disolución de la mezcla en un baño de hielo hasta 0 ºC. En otro matraz, añadir gota a gota una solución de Oxono® (8,0 g, 13,0 mmol) en agua (30 ml). Una vez completada la adición, se retira la mezcla del baño de hielo y se deja que alcance temperatura ambiente mientras se agita. Tras 30 min, la reacción se ha completado. Transfiera la mezcla de reacción a un embudo de decantación y extraiga con dos alícuotas de éter dietílico (2 × 25 ml). Combinar las capas orgánicas, volver a colocarlas en el embudo de decantación y lavar con 20 ml de agua. Se transfiere la capa orgánica a un Erlenmeyer, se seca sobre MgSO₄ anhidro, se filtra por gravedad y se transfiere a un matraz de fondo redondo. El disolvente se elimina en un rotavapor para dar el epóxido bruto en un rendimiento casi cuantitativo.

Propiedades físico-químicas

La siguiente tabla recoge los datos de peso molecular (M_w), punto de fusión (P.F.) punto de ebullición (P.E.) y densidad de los reactivos y compuestos utilizados en este experimento de laboratorio.

GHS pictogramas

Los pictogramas de peligro forman parte del Sistema Globalmente Armonizado de Clasificación y Etiquetado de Productos Químicos (GHS) y se recogen en la siguiente tabla para los compuestos químicos utilizados en este experimento.

Name	GHS
Oxono®
Ciclohexeno
Éter dietílico
NaHCO3	No peligroso
MgSO4	No peligroso

Identificador Químico Internacional

Los identificadores IUPAC InChI key de los principales compuestos utilizados en este experimento se proporcionan para facilitar la nomenclatura y formulación de los compuestos químicos y la búsqueda de información en Internet de los mismos.