Reacción del ciclohexeno con oxono

Written by José | Last Updated on 3 meses

Objetivo

Epoxidación de un alqueno, en este caso el ciclohexeno, utilizando un oxidante fácil de manipular como Oxone®.

Reacción del ciclohexeno con oxono
Reacción del ciclohexeno con Oxono®

Antecedentes

El procedimiento típico de epoxidación de alquenos requiere perácidos en un disolvente orgánico. Uno de los métodos experimentales más comunes consiste en la reacción de perácido en ácido acético. El perácido se genera in situ mediante la adición de peróxido de hidrógeno H2O2. La oxidación ecológica propuesta de un alqueno para dar el epóxido correspondiente consiste en utilizar el propio asa y ahorrar oxidante Oxono® (2KHSO5 – KHSO4 – K2SO4). La epoxidación tiene lugar en una reacción en tándem. Oxono® reacciona con acetona y bicarbonato sódico para producir dimetil- dioxirano y, en presencia de un alqueno como el ciclohexeno, se convierte en el epóxido correspondiente.

Procedimiento experimental

En un matraz de fondo redondo equipado con una barra agitadora, preparar una solución de ciclohexeno (10 mmol, 0,82 g) en acetona (30 ml). A esta disolución se añade NaHCO3 (4 g, 47,6 mmol) y se enfría la disolución de la mezcla en un baño de hielo hasta 0 ºC. En otro matraz, añadir gota a gota una solución de Oxono® (8,0 g, 13,0 mmol) en agua (30 ml). Una vez completada la adición, se retira la mezcla del baño de hielo y se deja que alcance temperatura ambiente mientras se agita. Tras 30 min, la reacción se ha completado. Transfiera la mezcla de reacción a un embudo de decantación y extraiga con dos alícuotas de éter dietílico (2 × 25 ml). Combinar las capas orgánicas, volver a colocarlas en el embudo de decantación y lavar con 20 ml de agua. Se transfiere la capa orgánica a un Erlenmeyer, se seca sobre MgSO4 anhidro, se filtra por gravedad y se transfiere a un matraz de fondo redondo. El disolvente se elimina en un rotavapor para dar el epóxido bruto en un rendimiento casi cuantitativo.

Propiedades físico-químicas

La siguiente tabla recoge los datos de peso molecular (Mw), punto de fusión (P.F.) punto de ebullición (P.E.) y densidad de los reactivos y compuestos utilizados en este experimento de laboratorio.

Name Mw (g/mol) M.p. (ºC) B.p. (ºC) Density (g/ml)
Oxono®614.78 - - -
Ciclohexeno82.14-104830.779
Éter dietílico74.12-11634.60.71
NaHCO384.01300 -2.160
MgSO4120.371124 -1.070

GHS pictogramas

Los pictogramas de peligro forman parte del Sistema Globalmente Armonizado de Clasificación y Etiquetado de Productos Químicos (GHS) y se recogen en la siguiente tabla para los compuestos químicos utilizados en este experimento.

Name GHS
Oxono® ghs03  Advertencia de peligro Pictograma de oxidación ghs05  Peligro Advertencia Corrosivo cat. 1 pictograma ghs07  Advertencia Tóxico cat. 4 Irritante cat. 2 o 3 Peligros sistémicos inferiores para la salud pictograma ghs08  Advertencia de peligro Pictograma de riesgos sistémicos para la salud
Ciclohexeno ghs02  Peligro Advertencia Pictograma inflamable ghs06  Peligro Tóxico cat. 1-3 pictograma ghs08  Advertencia de peligro Pictograma de riesgos sistémicos para la salud
Éter dietílico ghs02  Peligro Advertencia Pictograma inflamable ghs07  Advertencia Tóxico cat. 4 Irritante cat. 2 o 3 Peligros sistémicos inferiores para la salud pictograma
NaHCO3 No peligroso
MgSO4 No peligroso

Identificador Químico Internacional

Los identificadores IUPAC InChI key de los principales compuestos utilizados en este experimento se proporcionan para facilitar la nomenclatura y formulación de los compuestos químicos y la búsqueda de información en Internet de los mismos.

Oxono®HJKYXKSLRZKNSI-UHFFFAOYSA-I
CiclohexenoHGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N
Éter dietílicoRTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N
NaHCO3UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M
MgSO4CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L