Preparación de clorhidrato de dibencilamina

Written by José | Last Updated on 1 mes

Objetivo

Realizar una aminación reductora en fase sólida.

Preparación de clorhidrato de dibencilamina
Preparación de clorhidrato de dibencilamina

Antecedentes

La aminación reductora es la conversión de un aldehído o una cetona en una amina a través de una imina intermedia. Esta reacción se considera la forma más notable de sintetizar aminas complejas, y la mayoría de las aminas que se preparan en la industria farmacéutica se obtienen por este procedimiento. Este experimento consiste en la síntesis de N-bencilamina mediante la reacción de cantidades equimolares de benzaldehído y bencilamina para dar la imina correspondiente, que se convierte en la amina, mezclando aproximadamente los reactivos en un mortero en una transformación sin disolventes. El primer paso consiste en mezclar los reactivos, y el segundo en añadir ácido p-toluensulfónico y NaBH4. La transformación de los reactivos se detecta fácilmente por los cambios físicos, que tienen lugar sin disolvente. La amina se aísla como clorhidrato de N-bencilamina.

Procedimiento experimental

En un mortero, colocar 0,51 ml (aproximadamente 5 mmol) de benzaldehído y bezilamina (0,58 ml, 5 mmol). Utiliza una jeringa de 1 ml distinta para cada uno. Mezcla suavemente la reacción por turnos durante 15 minutos hasta que se forme un sólido (consistencia de granizado). Esto indica que se ha formado la imina. Pesa 5 mmol de ácido p-toluenosulfónico (PTSA) y 5 mmol de NaBH4, y mézclalos bien en un vidrio de reloj con una varilla de vidrio. Poner esta mezcla sólida en el mortero, y moler suavemente por turnos durante 25-30 min. Transferir la mezcla resultante a un vaso de precipitados de 50 o 100 ml con una espátula, y lavar el material restante del mortero y la mano de mortero en el vaso de precipitados con 20 ml de NaHCO3 al 5 %. Pasar la solución a un embudo de decantación y añadir 20 ml de acetato de etilo. Retirar la capa acuosa y etiquetar el vaso de precipitados con la capa acuosa para su correcta eliminación posterior. Transfiera la capa orgánica a un Erlenmeyer de 50 ml y seque el disolvente colocando una o dos cucharadas de carbonato potásico en la capa orgánica y agitando el recipiente. Filtrar por gravedad colocando un papel de filtro y un embudo en un matraz de fondo redondo de 50 ml previamente pesado. Concentrar el producto hasta sequedad colocando el matraz de fondo redondo en el rotavapor y eliminando el acetato de etilo. Medir la masa del matraz de fondo redondo que contiene el producto. Añadir 5 ml de EtOH al matraz de fondo redondo y transferir el producto a un matraz Erlenmeyer de 25 ml utilizando una pipeta automática. Añadir gota a gota 0,5 ml de HCl concentrado. En este punto, se formarán algunos cristales en el matraz. Cuando esto ocurra, recoger los cristales por filtración a vacío utilizando un embudo Bühner o Hirsch, y mantener el vacío durante unos minutos hasta que la sal cristalina esté seca. Transferir el sólido a un matraz Erlenmeyer de 25 ml y recristalizar a partir de EtOH (aproximadamente 10 ml). Recoger los cristales purificados por filtración a vacío utilizando un embudo Hirsch, lavándolos con 1-2 ml de EtOH, y dejarlos secar al aire al menos durante una noche. Al día siguiente, pesar la sal final y medir el punto de fusión.

Propiedades físico-químicas

La siguiente tabla recoge los datos de peso molecular (Mw), punto de fusión (P.F.) punto de ebullición (P.E.) y densidad de los reactivos y compuestos utilizados en este experimento de laboratorio.

Name Mw (g/mol) M.p. (ºC) B.p. (ºC) Density (g/ml)
Benzaldehído106.12-26178-1791.044
Bencilamina107.1510184-1850.981
EtOH46.07-114.178.50.790
HCl36.46-30>1001.200
NaBH437.8400 -1.07
Ácido p-Toluenosulfónico172.2106-107 -1.240

GHS pictogramas

Los pictogramas de peligro forman parte del Sistema Globalmente Armonizado de Clasificación y Etiquetado de Productos Químicos (GHS) y se recogen en la siguiente tabla para los compuestos químicos utilizados en este experimento.

Name GHS
Benzaldehído ghs07  Advertencia Tóxico cat. 4 Irritante cat. 2 o 3 Peligros sistémicos inferiores para la salud pictograma
Bencilamina ghs05  Peligro Advertencia Corrosivo cat. 1 pictograma ghs07  Advertencia Tóxico cat. 4 Irritante cat. 2 o 3 Peligros sistémicos inferiores para la salud pictograma
EtOH ghs02  Peligro Advertencia Pictograma inflamable
HCl ghs05  Peligro Advertencia Corrosivo cat. 1 pictograma ghs07  Advertencia Tóxico cat. 4 Irritante cat. 2 o 3 Peligros sistémicos inferiores para la salud pictograma
NaBH4 ghs02  Peligro Advertencia Pictograma inflamable ghs06  Peligro Tóxico cat. 1-3 pictograma ghs05  Peligro Advertencia Corrosivo cat. 1 pictograma
Ácido p-Toluenosulfónico ghs07  Advertencia Tóxico cat. 4 Irritante cat. 2 o 3 Peligros sistémicos inferiores para la salud pictograma ghs05  Peligro Advertencia Corrosivo cat. 1 pictograma

Identificador Químico Internacional

Los identificadores IUPAC InChI key de los principales compuestos utilizados en este experimento se proporcionan para facilitar la nomenclatura y formulación de los compuestos químicos y la búsqueda de información en Internet de los mismos.

BenzaldehídoHUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N
BencilaminaWGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N
EtOHLFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N
HClVEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N
NaBH4YOQDYZUWIQVZSF-UHFFFAOYSA-N
Ácido p-ToluenosulfónicoJOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N