Tabla de contenidos
Objetivo
Realizar la síntesis del éter utilizando un catalizador de transferencia de fase en una solución acuosa.
Antecedentes
En la síntesis de Williamson de éteres, un haluro de alquilo primario reacciona con un alcóxido. Las condiciones de reacción deben ser rigurosas, prestando especial atención a que el disolvente sea anhidro. Incluso una traza de agua puede estropear la reacción. Sin embargo, la síntesis Williamson puede llevarse a cabo en condiciones más suaves empleando un catalizador de transferencia de fase. Este procedimiento es muy eficaz y puede utilizarse con disolventes convencionales (sin ser anhidro). En este experimento, el bencilbutiléter se sintetiza a partir de cloruro de bencilo y butanol con un catalizador de transferencia de fase como el hidrogenosulfato de tetrabutilamonio.
Procedimiento experimental
En un matraz de fondo redondo, preparar una solución al 50 % de NaOH disolviendo 20 g de NaOH (0,5 mol) en agua (20 ml). Enfriar a temperatura ambiente y añadir 7,4 g (9,2 ml, 0,1 mol) de 1-butanol. Se formará una suspensión espesa y blanca, seguida de cloruro de bencilo (15,2 g, 13,8 ml, 0,12 mol) y sulfato ácido de tetrabutilamonio (1,7 g, 0,005 mol). Se ajusta con un condensador de reflujo, se calienta la mezcla en un baño de agua a 75 ºC durante 15 min con agitación. El crudo se enfría a temperatura ambiente y se transfiere a un embudo de decantación. El producto final se extrae con cloruro de metileno CH2Cl2 (2 × 30 ml). Los extractos orgánicos se secan sobre MgSO4 anhidro. Una vez secos, se retira el desecante por filtración por gravedad en un matraz de fondo redondo tarado. El disolvente se elimina a vacío (rotavapor) para dar un líquido. El proceso puede proporcionar un buen rendimiento (50-90 %, media 67 %). El bencil butil éter obtenido puede purificarse por destilación a vacío (p.f. = 111-112 ºC, 23 mmHg).
| ¡ PELIGRO ! «El cloruro de bencilo tiene un olor fuerte e irritante que provoca el lagrimeo de los ojos, puede ser nocivo por inhalación y puede absorberse a través de la piel.» |
Propiedades físico-químicas
La siguiente tabla recoge los datos de peso molecular (Mw), punto de fusión (P.F.) punto de ebullición (P.E.) y densidad de los reactivos y compuestos utilizados en este experimento de laboratorio.
| Name | Mw (g/mol) | M.p. (ºC) | B.p. (ºC) | Density (g/ml) |
| Cloruro de bencilo | 126.58 | 177-181 | - | 1.1 |
| Bután-1-ol | 74.12 | -90 | 116-118 | 0.810 |
| CH2Cl2 | 84.93 | -97 | 40.0 | 1.33 |
| MgSO4 | 120.37 | 1124 | - | 1.070 |
| NaOH | 40.00 | 318 | 1,390 | 2.130 |
| Hidrogensulfato de tetrabutilamonio | 339.53 | - | 169-171 | 1.01 |
GHS pictogramas
Los pictogramas de peligro forman parte del Sistema Globalmente Armonizado de Clasificación y Etiquetado de Productos Químicos (GHS) y se recogen en la siguiente tabla para los compuestos químicos utilizados en este experimento.
| Name | GHS |
| Cloruro de bencilo |    |
| Bután-1-ol |   |
| CH2Cl2 | |
| MgSO4 | No peligroso |
| NaOH | |
| Hidrogensulfato de tetrabutilamonio | |
Identificador Químico Internacional
Los identificadores IUPAC InChI key de los principales compuestos utilizados en este experimento se proporcionan para facilitar la nomenclatura y formulación de los compuestos químicos y la búsqueda de información en Internet de los mismos.
| Cloruro de bencilo | KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N |
| Bután-1-ol | LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N |
| CH2Cl2 | YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N |
| MgSO4 | CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L |
| NaOH | HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M |
| Hidrogensulfato de tetrabutilamonio | OHLITOUHJLRUQJ-UHFFFAOYSA-N |
