Recristalización de compuestos orgánicos

Objetivo

Estudio de la recristalización como técnica de purificación y aislamiento de compuestos orgánicos en agua y en disolventes orgánicos, en este caso usaremos acetanilida y ácido benzoico y como disolventes agua y hexano.

Antecedentes

Para disolver un soluto en un solvente, las interacciones atractivas soluto-solvente deben ser más fuertes que las atracciones intermoleculares soluto-soluto y disolvente-disolvente. Cuanto más similares sean estas atracciones, más fácilmente se establecerán las interacciones atractivas entre disolvente y soluto. En general, se puede decir que “lo similar se disuelve a lo similar“.

  • Los compuestos no polares se disuelven en disolventes apolares porque las fuerzas intermoleculares soluto-disolvente de intensidad similar se ajustan a las presentes en el soluto no disuelto (interacciones de van der Waals).
  • Los compuestos polares se disuelven en disolventes polares porque las fuerzas intermoleculares soluto-disolvente son de intensidad similar a las presentes en el soluto no disuelto.
  • Un compuesto no polar no es soluble en un disolvente polar como el agua, porque los compuestos no polares pueden formar interacciones de enlaces de hidrógeno entre las moléculas de soluto y disolvente.

Las moléculas que pueden formar enlaces (mediante enlaces de hidrógeno) con agua (hidrofílica) o que tienen grupos ionizables (como ácidos fuertes, ácido acético, MeOH, NaCl, etc.) serán solubles en agua.

Procedimiento experimental

1) Recristalización de acetanilida en agua:

Pesar 1.5 g de acetanilida y transferir a un vaso de precipitados. Añadir 35 ml de agua y calentar suavemente. Se observa la aparición de un aceite en la solución, que se disuelve con la adición de varias porciones de agua caliente. Si se produce una solución coloreada, agregue una pequeña cantidad de carbón activado (aproximadamente 0.3 g), despues de calentar y justo antes de filtrar. Filtre la solución caliente, rápidamente, con un embudo cónico (usando un papel de filtro de pliegues). Enfríe la mezcla durante aproximadamente 30 minutos y filtre los cristales por filtración a vacío con la ayuda del Büchner y Kitasato. Seque y pese el sólido resultante.

Propiedades fisicoquímicas

Compuesto Mf P.f. (ºC) P.e. (ºC) GHS
Acetanilida 135.16 113-115 304

 

2) Recristalización de ácido benzoico en hexano:

Transfiera 1.5 g de ácido benzoico a un matraz de fondo redondo de 250 ml y agregue 35 ml de hexano y un iman. Conecte un refrigerante de reflujo y caliente la mezcla hasta ebullición con agitación magnética. Mantenga el reflujo hasta la completa disolución del sólido. Añada carbón activo y filtre mientras está caliente con un embudo cónico (usando un filtro de pliegues). Recoja el filtrado en un Erlenmeyer de 100 ml y cúbralo con un tapón adecuado. Dejar enfriar a temperatura ambiente durante 30 min y filtrar a vacío con Büchner y Kitasato. Seque y pese el sólido resultante.

Compuesto Mf P.f. (ºC) P.e. (ºC) GHS
Ácido benzoico 122.12 125 249
Hexano 86.18 -95 69