Vitamina A

¿Qué es la vitamina A?

La vitamina A es un grupo de compuestos orgánicos nutricionales insaturados que incluye: retinol, retinal, ácido retinoico y varios carotenoides de provitamina A. De entre estos últimos el más notable es el β-caroteno (beta-caroteno)

El nombre sistemático de la IUPAC para el retinol es (2E,4E,6E,8E)-3,7-dimetil-9-(2,6,6-trimetilciclohex-1-en-1-il)nona-2,4,6,8-tetraen-1-ol.

Estructura química

En 1929-1931, Paul Karrer (Nobel de Química en 1937) determinó por primera vez la estructura de la vitamina A. Todas las formas de la vitamina A (retinol, retinal y ácido retinoico) presentan, en la cadena del polieno, cuatros de los cinco dobles enlaces que pueden dar lugar diferentes isómeros geométricos (configuración cis o trans). Sin embargo, los isómeros cis son menos estables y pueden convertirse fácilmente a la configuración todo trans. Por otro lado, algunos isómeros cis se encuentran de forma natural y realizan funciones esenciales en el organismo. Por ejemplo, el isómero 11-cis-retinal es el cromóforo de la rodopsina, la molécula fotorreceptora de los vertebrados.

La rodopsina está formada por la molécula de 11-cis-retinal unida covalentemente a través de una base de Schiff a la proteína opsina. Así, el proceso de visión se basa en la isomerización inducida por la luz del cromóforo de 11-cis a trans que resulta en un cambio de conformación y activación de la molécula fotorreceptora.

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Retinol FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N
Estructura 3D

Producción industrial

El retinol se puede obtener por tres rutas sintéticas, que se usan industrialmente y que utilizan como punto de partida a la molécula de β-ionona.

Síntesis Arens-van Dorp del intermedio C21

Arens y Van Dorp (en Organon International) realizaron en 1946-1947 una síntesis multietapa lineal a partir de la β-ionona en la que obtienen un ácido. A partir de ese compuesto, en las siguientes etapas sistemáticamente alargan la cadena lateral de carbonos insaturada mediante alquilación e interconversión de grupos funcionales. Los esteres los transforma en ácidos, por saponificación, y finalmente hasta la correspondiente cetona por la accion del metil-litio (MeLi). De esta manera se obtiene el intermedio C21.

 

 

Funciones

George Wald recibió el Premio Nobel de 1967 por su trabajo con pigmentos de retina, que contribuyó a la comprensión del papel de la vitamina A en la visión. Uno de los primeros signos de deficiencia de vitamina A es la ceguera nocturna seguida de disminución de la agudeza visual.

La vitamina A y el β-caroteno son antioxidantes, ayudan a proteger contra el cáncer y mejorar la resistencia a ciertas enfermedades. También, a formar y mantener una función saludable de ojos, cabello, dientes, encías y membranas mucosas.
Además, la vitamina A está involucrada en el metabolismo de las grasas y la producción de glóbulos blancos.
Es una vitamina liposoluble que se presenta en dos formas: retinol, que se encuentra en los tejidos animales, y β-caroteno, que se encuentra en las plantas.
El β-caroteno a veces se llama provitamina porque el cuerpo debe descomponerlo en vitamina A antes de que actúe como vitamina.

Fuentes alimenticias

Leche entera, mantequilla, vísceras, zanahorias, batatas, col, calabaza, espinacas, rúcula, pimientos rojos, vegetales de color verde oscuro, hígado, queso, aceite de hígado de pescado, yemas de huevo y albaricoques.